2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 | 21428-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-Dibrom-dimedon；2,2-dibromo-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
• CAS: 21428-65-9
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 297.974
• InChiKey: MFVLTURDATWEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  289.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-二溴-4,4-二甲基-环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 2-溴二甲酮的碱诱导反应

  摘要：

  研究了 2-取代的 2-溴二甲酮与各种碱的反应。二甲酮的行为随着连接到二甲酮的碱基和取代基而改变。用弱亲核碱如乙酸钠处理 2-烷基-2-溴二甲酮（1a 和 1b），得到 2-烷基-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮（2a 和 2b），2-烷基-5,5-二甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸（3a 和 3b）、2-烷基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（4a 和 4b）和一氧化碳。用弱亲核碱对 2,2-二溴二甲酮 (7) 进行类似处理，得到 2,3-二溴-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 (8), 2-溴-5,5-二甲基环己烷-1,3,4-三酮 (9) 和 2-溴二甲酮 (10)。然而，1a 和 7 与强亲核碱如乙醇钠的反应主要得到开链产物，乙基 3，3-二甲基-5-氧代庚酸酯 (5a) 和 3,3-二甲基戊二酸二乙酯 (11)。用醋酸银处理 1a 后，发生脱溴二聚反应，产生二聚体 6。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2267
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇的铱催化异构化/溴化反应：α-溴羰基化合物的合成

  摘要：

  具有两个相邻亲电子碳原子的α-溴化酮和醛是有机合成中非常有价值的合成中间体，但是，它们由不对称酮合成的过程非常具有挑战性，当前的方法具有选择性低的缺点。我们提供了一种新的，可靠的，高效的合成α-溴羰基化合物的方法，该方法具有优异的收率和优异的选择性。从烯丙基醇作为羰基前体开始，铱（III）催化的1,3-氢转移与亲电溴化反应可很好地产生高纯度的α-溴代酮和醛。该方法的选择性由起始烯丙基醇的结构决定。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.201402350
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 在 2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 、 2C₁₀H₁₅^(1-)*2Ir⁽³⁺⁾*4HO^(1-)*11H₂O 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.05h， 以88%的产率得到3-bromo-4-(4'-chlorophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇的铱催化异构化/溴化反应：α-溴羰基化合物的合成

  摘要：

  具有两个相邻亲电子碳原子的α-溴化酮和醛是有机合成中非常有价值的合成中间体，但是，它们由不对称酮合成的过程非常具有挑战性，当前的方法具有选择性低的缺点。我们提供了一种新的，可靠的，高效的合成α-溴羰基化合物的方法，该方法具有优异的收率和优异的选择性。从烯丙基醇作为羰基前体开始，铱（III）催化的1,3-氢转移与亲电溴化反应可很好地产生高纯度的α-溴代酮和醛。该方法的选择性由起始烯丙基醇的结构决定。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.201402350

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• An efficient synthesis and antimicrobial activity of <i>N</i>-bridged triazolo[3,4-<i>b</i>]thiadiazine and triazolo[3,4-<i>b</i>]thiadiazole derivatives under microwave irradiation
  作者：Hassan A. El-Sayed、Mohamed G. Assy、Asaad S. Mohamed

  DOI：10.1080/00397911.2020.1726397

  日期：2020.4.2

  Abstract Microwave synthesis for a new series of triazolo[3,4-b]thiadiazines and triazolo[3,4-b]thiadiazoles was described. Thus, intermolecular cyclization of triazole 1 with ethyl bromoacetate, chloroacetyl chloride or different α-bromoketones under both conventional and microwave conditions afforded triazolo[3,4-b]thiadiazine derivatives in a good yield. The best results (reaction time and yield)

  摘要 描述了新系列三唑并[3,4-b]噻二嗪和三唑并[3,4-b]噻二唑的微波合成。因此，在常规和微波条件下，三唑 1 与溴乙酸乙酯、氯乙酰氯或不同的 α-溴酮的分子间环化以良好的收率提供了三唑并 [3,4-b] 噻二嗪衍生物。最好的结果（反应时间和产率）是从微波条件下获得的。然而，三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物是通过三唑1与异硫氰酸芳基酯、氯甲酸乙酯或α,α-二溴二甲酮在没有催化剂的情况下或在甲醇钠和三乙胺的存在下分别环化而获得的。试图通过化合物 1 与多种乙酰胺的反应合成三唑并 [3,4-b] 噻二嗪衍生物失败；所得产物为S-烷基化三唑。三唑并[3,4-b]噻二嗪9b和三唑并[3,4-b]噻二唑3a,b、10和12，以及三唑-3-基硫烷基乙酰胺衍生物14a对大肠杆菌、铜绿假单胞菌有显着效果（- ve) 细菌和金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌作为 gm (+ve) 细菌）和白色念珠菌和黄曲霉作为致病真菌。图形概要
• A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with<i>OXONE</i> ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)
  作者：Kyoung-Mahn Kim、In-Hwan Park

  DOI：10.1055/s-2004-831232

  日期：——

  Mixtures of OXONE ® and hydrobromic acid or hydrochloric acid afford solutions of bromine or chlorine, respectively. α-Bromo- or α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds were prepared by addition of hydrobromic acid or hydrochloric acid to the mixture of α,β-unsaturated carbonyl compounds and OXONE ® in CH2Cl2 followed by treatment of Et3N in moderate to good yields.

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。
• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo-1,3-diketone and olefin using copper
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81298-3

  日期：——

  2,2-Dibromo-1,3-diketones reacted with copper powder and olefin to give 4,5-dihydrofuran derivatives in a highly regioselective fashion.

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。
• Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Shuki Araki

  DOI：10.1055/s-0028-1087341

  日期：2008.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyanide and ester groups were promoted by LiI to afford the corresponding cyclopropanes in high yields.

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。