2,2-二溴六氟丙烷 | 38568-21-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟丙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2,2-二溴六氟丙烷
• 英文名称: 2,2-dibromo-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
• 英文别名: 2,2,-dibromohexafluoropropane；2,2-dibromohexafluoropropane；2,2-dibromo-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propane；2,2-Dibrom-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan；hexafluoroisopropylidene dibromide
• CAS: 38568-21-7
• 化学式: C₃Br₂F₆
• 分子量: 309.831
• InChiKey: VCRVQFFAKUROKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53°C
• 沸点：
  72
• 密度：
  2.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴六氟丙烷 在 碘 、 锌 作用下， 生成 1,1,3,3,3-五氟-2-碘丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.,.beta.-difluoro-.alpha.-(trifluoromethyl)styrenes by palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with pentafluoropropen-2-ylzinc reagent

  摘要：

  Substituted aromatic iodides are functionalized by pentafluoropropen-2-ylzinc, CF3C(ZnX)=CF2 (X = Br, I, or CF2=CCF3-), in the presence of Pd(PPh3)4 to give the corresponding arenes in good yields. This is particularly attractive for preparation of title styrenes substituted with groups such as -NO2 or CO2R, which are incompatible with organomagnesium reagents. The best yields of the title styrenes with electron-donating substituents were obtained in DMF. For electron-withdrawing substituents, the best results were achieved in triglyme. A correlation was observed between Hammett sigma constants and F-19 NMR chemical shifts (R = 0.93-0.99, n = 8) and 2J(F-F) coupling constants (R = 0.94, n = 8).

  DOI：

  10.1021/jo00057a032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴六氟丙烷 在 ACF 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,2-二溴六氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  Et 3 GeH在纳米路易斯酸性氟化铝上选择性还原卤代甲烷中的C Cl键

  摘要：

  提出了在中等反应条件下，使用ACF与Et 3 GeH的组合，选择性活化氢氯氟甲烷和氯甲烷的C Cl键。在作为催化剂的Et 3 GeH和ACF的存在下，氯甲烷（CH 3 Cl，CH 2 Cl 2，CHCl 3和CCl 4）的反应导致仅一个C Cl键的活化而导致加氢脱氯。Et 3 GeH抑制了以苯为溶剂的Friedel-Crafts反应。实现了氢氯氟甲烷的选择性加氢脱氯，因为C F键转变为C没有发生由ACF和Et 3 GeH结合的H键。支撑脉冲TA ®实验中示出的固体催化剂和Et之间的相互作用3 GeH的，溶剂苯或CH 2氯2。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.04.030

文献信息

• Consecutive Transformations of Tetrafluoropropenes: Hydrogermylation and Catalytic C−F Activation Steps at a Lewis Acidic Aluminum Fluoride
  作者：Gisa Meißner、Konrad Kretschmar、Thomas Braun、Erhard Kemnitz

  DOI：10.1002/anie.201707759

  日期：2017.12.18

  The transformation of the CF3 group into an olefinic CF2 group was achieved at nanoscopic aluminum chlorofluoride (ACF) with silane. Consecutive hydrogermylation and C−F activation steps enabled the transformation of an olefinic C−F into a C−H bond.

  开发了诸如HFO-1234yf之类的四氟丙烯官能团。在具有硅烷的纳米级氯氟化铝（ACF）下，将CF 3基团转化为烯烃CF 2基团。连续的加氢麦芽酰化和CF活化步骤使烯烃C-F转变为C-H键。
• Nb-doped variants of high surface aluminium fluoride: a very strong bi-acidic solid catalyst
  作者：Clara Patricia Marshall、Gudrun Scholz、Thomas Braun、Erhard Kemnitz

  DOI：10.1039/c9dt00831d

  日期：——

  A niobium doped high surface aluminium fluoride (HS-AlF3) catalyst was prepared, using an approach in which niobium doped aluminium hydroxide fluoride obtained via reaction of aqueous HF with the respective metal alkoxides in isopropanol is further fluorinated under flow of CHClF2 at 200 °C. A comparable procedure was used to synthesize a Nb-free variant for comparison. Both catalysts exhibit very

  使用一种方法制备铌掺杂的高表面氟化铝（HS -AlF 3）催化剂，该方法是在200℃的CHClF 2流动下，将通过HF水溶液与相应的金属醇盐在异丙醇中反应获得的铌掺杂的氢氧化铝氟化物进行氟化。 ℃。使用可比较的程序来合成无Nb的变体以进行比较。与经典的高表面AlF 3（HS -AlF 3）是通过异丙醇铝与无水HF反应制得的。通过元素分析，P-XRD，MAS NMR光谱，N 2吸附，NH 3 -TPD和吡啶光声FT-IR光谱对催化剂进行表征。与先前报道的使用无水HF制备的掺杂铌的HS -AlF 3相比，通过该水性HF途径获得的掺杂催化剂在1,2-二溴六氟丙烷的异构化反应中均表现出优异的性能，该反应仅发生在最强的路易斯酸的存在，以及香茅醛到异胡薄荷醇的环化反应中，都需要路易斯酸和布朗斯台德酸位。
• [EN] PREPARATION OF HALOGEN AND HYDROGEN CONTAINING ALKENES OVER METAL FLUORIDE CATALYSTS<br/>[FR] PRÉPARATION D'ALCÈNES CONTENANT DE L'HYDROGÈNE ET UN HALOGÈNE SUR DES CATALYSEURS DE FLUORURE MÉTALLIQUE
  申请人：SOLVAY FLUOR GMBH

  公开号：WO2009010472A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Halogenated alkenes, especially fluorinated alkenes can be prepared from halogenated and fluorinated alkanes, respectively, by dehydrohalogenation or dehydrofluorination in the presence of a high-surface metal fluoride or oxifluoride. Preferably, trifluoroethylene, pentafluoropropene, tetrafluorobutenes or trifluorobutadiene are prepared. Aluminium fluoride is highly suitable. The metal fluoride or oxifluoride can be applied supported on a carrier.

  卤代烯烃，尤其是氟代烯烃，可以通过在高表面积金属氟化物或氧氟化物的存在下，从卤代和氟代烷烃中分别进行脱卤化或脱氟化制备。首选三氟乙烯、五氟丙烯、四氟丁烯或三氟丁二烯进行制备。铝氟化物非常适用。金属氟化物或氧氟化物可以支撑在载体上。
• An Amorphous Teflate Doped Aluminium Chlorofluoride: A Solid Lewis‐Superacid for the Dehydrofluorination of Fluoroalkanes
  作者：Minh Bui、Kurt F. Hoffmann、Thomas Braun、Sebastian Riedel、Christian Heinekamp、Kerstin Scheurell、Gudrun Scholz、Tomasz M. Stawski、Franziska Emmerling

  DOI：10.1002/cctc.202300350

  日期：——

  A pentafluoroorthotellurate doped aluminium chlorofluoride (ACF-teflate, AlCl0.1F2.8(OTeF5)0.1) was synthesized. The amorphous Lewis-superacidic material catalyzes the dehydrofluorination of fluoroalkanes to yield olefins and H2.

  合成了五氟邻苯二甲酸根掺杂的氯氟化铝（ACF-teflate，AlCl 0.1 F 2.8 (OTeF 5 ) 0.1 ）。无定形路易斯-超酸性物质催化氟代烷烃的脱氟化氢以产生烯烃和H 2。
• Condensation of perfluoroisobutylene with compounds containing dihalomethylene groups
  作者：Yu. V. Zeifman、L. T. Lantseva、S. A. Postovoi

  DOI：10.1007/bf01418015

  日期：1981.7