2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷 | 29211-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 1,3-Dioxane, 2,2-dimethyl-4-phenyl-
• CAS: 29211-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD18805659
• 分子量: 192.258
• InChiKey: KCEXUGIHDXCPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAILEY W. F.; CIOFFI E. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 4, 155-156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions

  摘要：

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。

  DOI：

  10.1039/d2ob01879a

文献信息

• Direct Deamination of Primary Amines via Isodiazene Intermediates
  作者：Kathleen J. Berger、Julia L. Driscoll、Mingbin Yuan、Balu D. Dherange、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c09779

  日期：2021.10.27

  here a reaction that selectively deaminates primary amines and anilines under mild conditions and with remarkable functional group tolerance including a range of pharmaceutical compounds, amino acids, amino sugars, and natural products. An anomeric amide reagent is uniquely capable of facilitating the reaction through the intermediacy of an unprecedented monosubstituted isodiazene intermediate. In addition

  我们在这里报告了一种在温和条件下选择性地脱氨基伯胺和苯胺的反应，并且具有显着的官能团耐受性，包括一系列药物化合物、氨基酸、氨基糖和天然产物。端基异构酰胺试剂能够通过前所未有的单取代异二氮烯中间体作为中介促进反应。与现有协议相比，除了显着简化脱氨之外，我们的方法还可以将亚胺和胺导向化学作为无痕方法进行战略应用。机械和计算研究支持初级异二氮的中间作用，它与以前研究的次级异二氮表现出意想不到的差异，导致逃逸笼子的自由基物种参与链，
• Reductive rearrangement of 4-phenyl-1,3-dioxans to 2-phenylbutane-1,4-diols upon treatment with sodium–potassium alloy
  作者：William F. Bailey、Eugene A. Cioffi

  DOI：10.1039/c39810000155

  日期：——

  Reduction of 4-phenyl-1, 3-dioxan with Na–K alloy affords 2-phenylbutane-1, 4-diol as the major product along with smaller amounts of 3-phenylpropan-1-ol and 3, 4-diphenylhexane-1, 6-diols.

  用Na-K合金还原4-苯基-1,3-二恶烷得到主要产物2-苯基丁烷-1,4-二醇，以及少量的3-苯基丙烷-1-醇和3,4-二苯基己烷-1 ，6-二醇。
• Optisch aktive Iridiumkomplexe und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0246195A1

  公开（公告）日：1987-11-19

  Optisch aktive Iridiumkomplexe der Formel (I) worin R Methyl und R¹ ein Kohlenwasserstoffrest mit mindestens einem chiralen C-Atom oder mindestens ein Heteroatom enthaltender Kohlen­wasserstoffrest mit mindestens einem chiralen C-Atom bedeuten; oder R ein Wasserstoffatom und R¹ 1,2-Diphenylethyl oder ein 5 oder 6-gliedriger cycloaliphatischer oder cycloheteroaliphatischer Rest mit mindestens zwei chiralen C-Atomen und einer Phenylgruppe oder Alkylgruppe in α-Stellung bedeuten, X⊖ das Anion einer einbasischen anorganischen oder organischen Säure ist, und Y und Z, je Ethylen oder Y und Z zusammen ein offenkettiges oder cyclisches Dien mit 6 bis 10 C-Atomen, dessen Diengruppen über 1 oder 2 C-Atome verbunden sind, bedeuten. Sie eignen sich als enantioselektive, homogene Katalysatoren für die Transferhydrierung insbesondere von prochiralen Ketonen mit sekun­dären Alkoholen.

  式 (I) 的光学活性铱配合物 其中 R 是甲基，R¹ 是具有至少一个手性碳原子的烃基或含有至少一个杂原子且具有至少一个手性碳原子的烃基；或 R 是氢原子，R¹ 是 1,2-二苯基乙基或具有至少两个手性碳原子且在α 位上具有苯基或烷基的 5 或 6 元环脂族或环杂环脂族基、 X⊖ 是单基性无机酸或有机酸的阴离子，以及 Y 和 Z 分别表示乙烯，或 Y 和 Z 共同表示具有 6 至 10 个碳原子的开链或环状二烯，其二烯基通过 1 或 2 个碳原子相连。 它们适合作为对映选择性均相催化剂，特别是用于手性酮与仲醇的转移加氢反应。
• Chelation-Assisted Regioselective C−O Bond Cleavage Reactions of Acetals by Grignard Reagents. A General Procedure for the Regioselective Synthesis of Protected Polyols Having One Free Hydroxy Group
  作者：Wen-Lung Cheng、Yeng-Jeng Shaw、Sue-Min Yeh、Puthuparampil P. Kanakamma、Yu-Huey Chen、Chuo Chen、Jia-Cheng Shieu、Shaang-Jyh Yiin、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/jo981579a

  日期：1999.1.1

  Acetals containing a neighboring heteroatom react with the Grignard reagent in aromatic hydrocarbon solvents regioselectively. The auxiliary moiety can be hydroxy, alkoxy, or amino but not sulfur. Chelation plays a key role in directing the regioselectivity of this ring opening reaction. The reactions of acetonide derivatives of monosaccharides under these conditions afford the corresponding products having only one free hydroxy group at the specific position. Fully protected mannosamine derivative is prepared in good yield. The stereochemistry of the carbon center where auxiliary group is attached can be either syn or anti to the acetal oxygen moiety where cleavage of the C-O bond occurs. However, difference in reactivity has been found in the reaction of tris-acetonide of sorbitol with MeMgI. Regioselective ring opening of the acetal group at the anomeric carbon generates a hemiacetal which underwent further nucleophilic addition to furnish the corresponding alcohol stereoselectively.
• Differentiation of contiguous hydroxyl groups by regioselective conversion of acetonides into tert-butyl hydroxyalkyl ethers
  作者：Wen Lung Cheng、Sue Min Yeh、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00073a003

  日期：1993.10

  Treatment of the acetonides of simple contiguous diols or those derived from carbohydrates with the Grignard reagent yields regioselectively the corresponding hydroxyalkyl ether.