2,2-二甲基-5-[（2-甲基哌啶-1-基）亚甲基]-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 89044-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-[（2-甲基哌啶-1-基）亚甲基]-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-<1-(2-methylpiperidino)methylene>-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(2-methylpiperidin-1-yl)methylene-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-Dimethyl-5-[(2-methylpiperidin-1-yl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 89044-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: BGSZTMCDOQEVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-[（2-甲基哌啶-1-基）亚甲基]-1,3-二恶烷-4,6-二酮 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GORDON, H. J.;MARTIN, J. C.;MCNAB, H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 17, 957-958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基甲烯基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮 、 2-甲基哌啶 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以90%的产率得到2,2-二甲基-5-[（2-甲基哌啶-1-基）亚甲基]-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第2部分。氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物热解合成吡咯-3-酮的范围和局限性

  摘要：

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。

  DOI：

  10.1039/p19880000863

文献信息

• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 4. Oxidation of 2-monosubstituted and 2-unsubstituted pyrrolones, with an electron spin resonance study of a dimeric intermediate
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan、John C. Walton

  DOI：10.1039/p29880000759

  日期：——

  Oxidation of 2-substituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones in air gives 2-hydroxy derivatives, which can exist in solvent-dependent equilibrium with open-chain acyl enaminones. Oxidation of 2-unsubstitued analogues by irradiation in the presence of di-t-butyl peroxide gives rise to persistent radicals, identified as pyrrolone dimers [e.g.(21)] by e.s.r. spectroscopy. The formation of the various products is rationalised

  2-取代的1 H-吡咯-3（2 H）-在空气中的氧化产生2-羟基衍生物，该衍生物可以与溶剂相关的平衡形式存在于开链酰基烯胺酮中。在过氧化二叔丁基存在下，通过辐照氧化2-未取代的类似物会产生持久性自由基，该自由基通过esr光谱法鉴定为吡咯烷酮二聚体[例如（21）]。各种产物的形成通过单一机制（方案3）合理化，方案中capto-dative基团（22）是关键中间体。
• Thermal functionalisation of nitrogen substituents: formation of dihydropyrrol-3-ones, quinolin-4-ones, and enaminoenaminones by gas-phase hydrogen transfer reactions
  作者：Helen J. Gordon、Jane C. Martin、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39830000957

  日期：——

  (5-aminomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione)(1), (7), (11), and (12) causes hydrogen transfer reactions which result in specific functionalisation of the amino substituent: tertiary amino substrates give 1,2-dihydropyrrol-3-ones (60%) by ring closure, while secondary amino substrates give quinolin-4-ones (90%) or enaminoenaminones (90%).

  氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物（5-氨基亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）的热解（1），（7），（11）和（12）引起氢转移反应会导致氨基取代基的特定功能化：叔氨基底物通过闭环生成1,2-二氢吡咯-3-酮（60％），而仲氨基底物生成喹啉-4-酮（90％）或烯胺基氨基酮（90％） ）。
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, LILIAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 863-868
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 2. Scope and limitations of the synthesis of pyrrol-3-ones by pyrolysis of aminomethylene Meldrum's acid derivatives
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/p19880000863

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of N,N-disubstituted aminomethylene Meldrum's acid derivatives provides a route to 4,5-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones by a hydrogen-transfer–cyclisation sequence. Alkyl and aryl 1-substituted, 1,2-disubstituted, and 1,2,2-trisubstituted pyrrolones can be obtained. In competitive cases, there is little selectivity between hydrogen transfer from primary, secondary, or tertiary

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。
• GORDON, H. J.;MARTIN, J. C.;MCNAB, H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 17, 957-958
  作者：GORDON, H. J.、MARTIN, J. C.、MCNAB, H.

  DOI：——

  日期：——