2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃 | 19013-07-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃
• 中文别名: 1-(2,2-二甲基-2H-色烯-6-基)-乙酮；去甲氧基英西卡林
• 英文名称: desmethoxyencecalin
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone；6-acetyl-2,2-dimethylchromene；6-acetyl-2,2-dimethyl-2H-benzo[b]pyran；1-(2,2-Dimethylchromen-6-yl)ethanone
• CAS: 19013-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ZAJTXVHECZCXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 保留指数：
  1618

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于2-8℃环境中，需保持干燥并密封。

制备方法与用途

生物活性

Demethoxyencecalin 是从向日葵中提取的一种色烯，具有抗真菌活性。

靶点

IC50: 抗真菌

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 <1-hydroxyethyl>-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  来自九种 Baccharis 的五种二萜和其他成分

  摘要：

  摘要 除已知化合物外，对九种 Baccharis 的研究还提供了三种与 bacchotricuneatin B 相关的新克罗丹衍生物、两种 ent-labdane 衍生物、两种 3-乙酰氧基黄烷酮、一种苯并呋喃衍生物和一种色烯。这个大属的化学整体图仍然不是很清楚。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85107-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Desmethoxyencecalin

  摘要：

  A new synthesis of the title compound using aryllithium salts as key intermediates is described. The synthetic approach is mainly based on a cyclization reaction that mimics the process by which is believed benzopyran rings are formed in nature.

  DOI：

  10.1080/00397919408020776

文献信息

• Enantioselective Aziridination Using Copper Complexes of Biaryl Schiff Bases
  作者：Kevin M. Gillespie、Christopher J. Sanders、Paul O'Shaughnessy、Ian Westmoreland、Christopher P. Thickitt、Peter Scott

  DOI：10.1021/jo025515i

  日期：2002.5.1

  Racemic 2,2'-diamino-6,6'-dimethylbiphenyl is resolved using simulated moving bed chromatography, and the absolute configuration of the enantiomers is confirmed via the X-ray crystal structure of a derivative. The diamine is condensed with a range of aldehydes to give bidentate aldimine proligands L. Molecular structures of the complexes formed between L and Cu(I) fall into two classes; bimetallic

  外消旋的2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯使用模拟移动床色谱分离，对映体的绝对构型通过衍生物的X射线晶体结构确认。将二胺与多种醛缩合，得到二齿的亚二胺配体L。在L和Cu（I）之间形成的配合物的分子结构分为两类。双金属双螺旋（[Cu（2）L（2）]（2+））和单金属（[CuL]（+））。就速率，周转率和对映异构体而言，后者在烯烃的叠氮化方面比前者更为有效。特别地，由二胺和2,6-二氯苯甲醛形成的亚胺配体与Cu（I）或Cu（II）结合，可在6-酰基-2,2-二甲基苯并二氮杂叠氮基的叠氮化中获得高达99％的ee。一系列肉桂酸酯的ee为88-98％。苯乙烯和其他烯烃的选择性较低（5-54％）。该催化体系显示出产物ee对催化剂ee的线性响应，并且产物ee在反应期间没有显着变化。紫外分光光度法研究表明，Cu（I）转化为Cu（II）对于催化不是必需的，但是Cu（II）可能也是一种有效的系统。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Process for the production of 2H-1-benzopyrans
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05919953A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  There is provided a 2-stage process for making 2H-1-benzopyrans wherein an alpha,beta-unsaturated aldehyde is reacted with an alkanol or an alkane-diol in the presence of a dehydrating compound which is an orthoformate and an aluminum oxide/silicon oxide catalyst to form an aliphatic acetal, which is then condensed in a second stage with a phenol in the presence of base in an organic solvent.

  提供了一个制备2H-1-苯并吡喃的两阶段过程，其中α，β-不饱和醛与醇或烷二醇在存在脱水化合物（正甲酸酯和氧化铝/二氧化硅催化剂）的情况下反应，形成脂肪族缩醛，然后在有机溶剂中的碱存在下，与酚在第二阶段缩合。
• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。
• Ligand-Promoted Alkynylation of Aryl Ketones: A Practical Tool for Structural Diversity in Drugs and Natural Products
  作者：Hui Xu、Biao Ma、Zunyun Fu、Han-Yuan Li、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Ling-Jun Li、Tai-Jin Cheng、Mingyue Zheng、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acscatal.0c05372

  日期：2021.2.5

  electrophiles via Ar–C(O) cleavage remains a challenging yet highly desirable transformation in Sonogashira-type coupling. Herein, we report a palladium-catalyzed ligand-promoted alkynylation of unstrained aryl ketones. The protocol allows the alkynylation to be carried out in a one-pot procedure with broad functional-group tolerance and substrate scope. The potential applications of this protocol

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。