2,2-二甲基-6-乙酰基色满酮 | 68799-41-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,2-二甲基-6-乙酰基色满酮
• 英文名称: 6-acetyl-2,2-dimethylchroman-4-one
• 英文别名: 6-acetyl-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 68799-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: CKWLEUNYCBGFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-乙酰基色满酮 在 Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 Tris-HCl buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  混杂的底物结合说明了对映体纯的羟基酮和二醇的酶促立体和区域控制合成。

  摘要：

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900218
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-二甲基-6-乙酰基色满酮
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Vorwerk, Edgar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF CHROMAN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20100028278A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to the use of compounds of the formula (I) or of a composition comprising at least one compound of the formula (I), containing radicals as described in the claims, for the care, preservation or improvement of the general state of the skin or hair.

  本发明涉及使用式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物，其中所述组合物包含如权利要求中所述的基团，用于护理、保护或改善皮肤或头发的整体状态。
• SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130040978A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5(SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130131042A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5 (SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有反应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• 10.1007/s00044-024-03275-3
  作者：da Silva Cardoso, Paula、Niero, Luana Budny、Frizon, Tiago Elias Allievi、DalBó, Silvia、Le Lamer, Anne Cécile、Gouault, Nicolas、de Aguiar Amaral, Patrícia、Barlow, James W.

  DOI：10.1007/s00044-024-03275-3

  日期：——

  β-unsaturated ketone side chain, as a lead compound due to its reported anti-leishmanial properties. We designed and synthesised four series of novel compounds, varying the substitution patterns around the benzopyran core, and evaluated the compounds for anti-leishmanial activity against amastigotes of L. infantum. We prepared and characterised 24 novel compounds; upon screening, 12 compounds demonstrated

  色满酮是苯并吡喃家族的一个子集，作为天然产物和合成衍生物表现出多种生物活性。其中，我们选择天然产物uniflorol（一种具有α,β-不饱和酮侧链的4-苯并二氢吡喃酮）作为先导化合物，因为它具有已报道的抗利什曼原虫特性。我们设计并合成了四个系列的新型化合物，改变了苯并吡喃核心周围的取代模式，并评估了这些化合物对婴儿利什曼原虫无鞭毛体的抗利什曼原虫活性。我们制备并表征了 24 种新型化合物；经过筛选，12 种化合物的活性值<50 μM，其中最有效的化合物 16d，其 IC 50 为 7.29 μM。带有苯基烯基基序（例如肉桂基、苯乙烯基或更具亲脂性的延伸）的化合物的活性受到青睐，而酰胺类似物保留了活性。 Uniflorol 类似物作为新型结构有望开发潜在的抗利什曼原虫药物。
• US8742110B2
  申请人：——

  公开号：US8742110B2

  公开（公告）日：2014-06-03