2,2-二甲基六氢-1,3-苯并二氧戊环 | 5664-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基六氢-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: 2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 1,2-(isopropylidenedioxy)cyclohexane；2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo<1,3>dioxal；1,3-Benzodioxole, hexahydro-2,2-dimethyl-；2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 5664-14-2；24148-95-6；41564-26-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RKFRLHFQUPNILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-183 °C
• 密度：
  0.9849 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基六氢-1,3-苯并二氧戊环 在 polymer-supported dicyanoketene acetal 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1,2-环己二醇
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的双氰基乙烯酮乙缩醛催化的水介质中乙缩醛和甲硅烷基醚裂解反应中的新型聚合物效应

  摘要：

  使用双氰基乙烯酮缩醛 (DCKA) 和聚合物负载的 DCKA 作为 π 酸促进剂，研究了缩醛的脱保护反应，包括丙酮化物、乙烯缩醛和醇、醛和酮的 THP 醚以及伯醇和仲醇的甲硅烷基醚在乙腈水溶液和单一水性介质中。在所有反应中，发现聚合物负载的 DCKA 的催化活性远高于分子 DCKA，并观察到优异的聚合物效应。特别是在水中的脱缩醛反应中，聚合物负载的DCKA与分子DCKA的催化效率差异显着。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16073
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 丙酮 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2,2-二甲基六氢-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes

  摘要：

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2195

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• Anhydrous Iron(III) Chloride Dispersed on Silica Gel; III.^1,2A Convenient and Mild Reagent for Deacetalization in Dry Medium
  作者：Antoine Fadel、Ramdane Yefsah、Jacques Salaün

  DOI：10.1055/s-1987-27833

  日期：——

  Acetals of various structures are conveniently cleaved under mild conditions by anhydrous iron(III) chloride dispersed silica gel in the absence of any solvent.

  在无任何溶剂的温和条件下，各种结构的缩醛可通过分散在硅胶上的无水三氯化铁便捷地裂解。
• Mild and efficient protection of diol and carbonyls as cyclic acetals catalysed by iron (III) chloride
  作者：Iyad Karamé、Mohamad Alamé、Ali Kanj、Ghinwa Nemra Baydoun、Hassan Hazimeh、Mirvat el Masri、Lorraine Christ

  DOI：10.1016/j.crci.2010.12.001

  日期：2011.6

  Abstract A friendly method for the protection of diols and carbonyls catalysed by hexahydrated iron (III) chloride has been developed. This method, which consists of the transformation of diols and carbonyls to cyclic acetals, functions in mild conditions and it is efficient for a wide range of diols.

  摘要 开发了一种在六水合氯化铁 (III) 催化下保护二醇和羰基化合物的友好方法。这种方法包括将二醇和羰基化合物转化为环状缩醛，在温和的条件下发挥作用，对多种二醇都有效。
• [EN] SUBSTITUTED 2-QUINOLYL-OXAZOLES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] 2-QUINOLYLE-OXAZOLES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DU PDE4
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005116009A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention claims compounds of the: (formula I); wherein: (formula II) is a 5-membered heteroaryl; X is S or O; R1 is H, alkyl, cycloalkyl, cylcoalkylalkyl-, -CH2F, -CHF2, -CF3, -C(O)alkyl or -C(O)NR18R19; R3 and R4 H, alkyl, hydroxyalkyl or -C(O)Oalkyl; R5 and R6 are H, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, mercaptoalkyl, -CH2F, -CHF2, -CF3, -C(O)OH or -C(O)Oalkyl; R7 is H, alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, (R17-phenyl)alkyl or -CH2-C(O)-O-alkyl; and R8 comprises alkyl, heteroaryl, phenyl or cycloalkyl, or heterocycloalkyl, all optionally substituted, or a cycloalkyl- or heterocycloalkyl-substituted amide; or R7 and R8 and the nitrogen to which they are attached together form an optionally substituted ring; and the remaining variables are as defined in the specification. Also claimed are pharmaceutical compositions, the use of the compounds as PDE4 inhibitors, and combinations with other actives.

  该发明声明了以下化合物：(化学式I)；其中：(化学式II)是一种5-成员杂环芳基；X为S或O；R1为H，烷基，环烷基，环烷基烷基，-CH2F，-CHF2，-CF3，-C(O)烷基或-C(O)NR18R19；R3和R4为H，烷基，羟基烷基或-C(O)O烷基；R5和R6为H，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，巯基烷基，-CH2F，-CHF2，-CF3，-C(O)OH或-C(O)O烷基；R7为H，烷基，烯基，羟基烷基，环烷基，烷氧基烷基，氨基烷基，(R17-苯基)烷基或-CH2-C(O)-O-烷基；R8包括烷基，杂环芳基，苯基或环烷基，或杂环烷基，均可选择性取代，或环烷基或杂环烷基取代的酰胺；或R7和R8及它们附着的氮一起形成一个可选择性取代的环；其余变量如规范中所定义。还声明了药物组合物，将这些化合物用作PDE4抑制剂，并与其他活性物质组合使用。
• Ring-Opening Reactions of Epoxides Catalyzed by Molybdenum(VI) ­Dichloride Dioxide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-2008-1032163

  日期：2008.3

  alcohols, acetonides, and α-alkoxy ketones is achieved by using molybdenum(VI) dichloride dioxide (MoO 2 Cl 2 ) as a catalyst. Alcohol, aldehyde, oxime, tosyl, and TERT-butyldimethylsilyl functional groups are tolerated during the methanolysis and acetonidation of the functionalized epoxides. No polymerization product is observed with any of the epoxides. Direct conversion of epoxides devoid of sensitive

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。