2,2-二甲基十一烷 | 17312-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,2-二甲基十一烷
• 英文名称: 2,2-dimethylundecane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-undecane；2,2-Dimethyl-undecan；2,2-Dimethylundecan；neotridecane
• CAS: 17312-64-0
• 化学式: C₁₃H₂₈
• 分子量: 184.365
• InChiKey: QDKSGHXRHXVMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28.13°C (estimate)
• 沸点：
  221°C
• 密度：
  0.7485
• 保留指数：
  1218;1215;1228

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901100000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-undecane 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-二甲基十一烷
  参考文献：
  名称：

  有机铜化学的一些不寻常方面：有机铜酸锂与一些新戊基对甲苯磺酸酯的反应

  摘要：

  二苯基铜锂和二甲基铜锂与相同的伯新戊基甲苯磺酸酯反应不同。几种仲新戊基甲苯磺酸酯与有机铜锂试剂反应，通过协同的1,2-脱氢磺化反应生成烯烃。如果无法进行抗消除，则会发生骨骼重排。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92356-8

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• Cu-catalyzed regioselective carbomagnesiation of dienes and enynes with sec- and tert-alkyl Grignard reagents
  作者：Hirohisa Todo、Jun Terao、Hideyuki Watanabe、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b716678h

  日期：——

  The carbomagnesiation of dienes and enynes with sec- and tert-alkyl Grignard reagents has been achieved by using copper salts as catalysts.

  利用铜盐作为催化剂，已经实现了二烯和烯炔与二级和三级烷基格里尼亚试剂的碳镁化反应。
• Novel method for generation of secondary organozinc reagent: Application to tandem carbon-carbon bond formation reaction of 1,1-dibromoalkane
  作者：Toshiro Harada、Yasuo Kotani、Takeshi Katsuhira、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74275-4

  日期：1991.3

  Reaction of 1,1-dibromoalkane (R1CHBr2) with trialkylzincate ((R2)3ZnLi) followed by a palladium catalyzed coupling reaction of the resulting secondary organozinc reagent (R1CH(R2)ZnL) with various electrophiles (El-X) afforded R1CH(R2)El.

  1,1-二溴烷烃（R 1 CHBr 2）与三烷基锌酸酯（（R 2）3 ZnLi）的反应，然后进行钯催化的有机二锌试剂（R 1 CH（R 2）ZnL）与各种亲电子试剂的偶联反应（ El-X）得到R 1 CH（R 2）El。
• Copper-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrocarbon Additives: Efficiency of Catalyst and Roles of Additives
  作者：Takanori Iwasaki、Reiko Imanishi、Ryohei Shimizu、Hitoshi Kuniyasu、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo501006u

  日期：2014.9.19

  Cross-coupling of alkyl halides with alkyl Grignard reagents proceeds with extremely high TONs of up to 1230000 using a Cu/unsaturated hydrocarbon catalytic system. Alkyl fluorides, chlorides, bromides, and tosylates are all suitable electrophiles, and a TOF as high as 31200 h–1 was attained using an alkyl iodide. Side reactions of this catalytic system, i.e., reduction, dehydrohalogenation (elimination)

  使用铜/不饱和烃催化系统，烷基卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可产生高达1230000的极高TON。烷基氟化物，氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐都是合适的亲电子试剂，TOF高达31200 h –1使用烷基碘可以达到目的。在没有添加剂的情况下，该催化体系的副反应即还原，脱卤化氢（消除）和卤代烷的均偶联。看来该反应涉及烷基铜中间体的β-氢消除，从而产生烯烃和Cu-H物种，并且该过程既触发副反应又触发Cu催化剂的降解。形成的Cu–H可能促进歧化反应，从而促进烷基卤化物的还原，从而生成烷烃和Cu–X或Cu（0）的生成，这种歧化可以氧化添加到烷基卤化物中以产生烯烃，在某些情况下还可以是均偶联产物。1,3-丁二烯和苯丙炔等不饱和烃类添加剂通过抑制β-氢的消除在实现高效交叉偶联中起着重要作用，
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Grignard Reagents with Primary-Alkyl Halides: Remarkable Effect of 1-Phenylpropyne
  作者：Jun Terao、Hirohisa Todo、Shameem Ara Begum、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.200603451

  日期：2007.3.12

表征谱图