2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇 | 153214-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇
• 中文别名: 2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2,2-dimethoxypropane-1,3-diol
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-1,3-propanediol；dihydroxyacetone dimethyl acetal
• CAS: 153214-82-5
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• mdl: MFCD09878500
• 分子量: 136.148
• InChiKey: HYRZFKCRTXTLLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2911000000
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-二甲氧基氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷作为药物发现中的有希望的模块。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602343
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Prodrug-Oriented Molecular Design of Neonicotinoids: Preparation of Imidacloprid-Related 5,5-Dimethoxy-1,3-diazacyclohexane Derivatives and Their Insecticidal Activity

  摘要：

  针对强效的非环状新烟碱类农药克洛噻啶（1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-3-甲基-2-硝基氨基脲），进行了以前药为导向的分子设计。带有CH2COCH2桥的分子将克洛噻啶的1,3-NH末端或其缩醛链连接在一起，这些分子可能会被水解，从而再生母体化合物。该策略用于合成七种以克洛噻啶为基础的缩醛分子，这些分子结合了2-氯-5-噻唑基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基或3-四氢呋喃基与硝基亚胺、氰亚胺或硝基亚甲基基团。关键中间体1,3-二氨基-2,2-二甲氧基丙烷是通过四步从二羟基丙酮二聚体中合成的。选择的一种缩醛在切除的美洲蟑螂神经节上显示出新烟碱类的特征神经冲动模式，尽管其神经阻断活性相对较低。某些缩醛在喷雾处理后7天内，对豌豆蚜虫表现出0.8–20 ppm的高杀虫活性，这与通过注射到美洲蟑螂中的活性较弱形成对比。生物结果表明，这些缩醛的固有杀虫活性较弱，但如果在外部环境中水解，则可能会表现出增强的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.705
• 作为试剂：
  描述：

  原甲酸三甲酯 、 对甲苯磺酸 、 disodium;carbonate 、 甲醇 在 2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇 、 乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以to give 17.5 g of III (47%)的产率得到2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxyacetone-based polymers

  摘要：

  化学保护的二羟基丙酮和/或二聚体被用于制造聚碳酸酯、聚乙醛碳酸酯、聚螺内酯、聚酯和聚氨酯。

  公开号：

  US07659420B2

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009129385A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。
• Synthesis of 6-membered cyclic carbonates from 1,3-diols and low CO₂ pressure: a novel mild strategy to replace phosgene reagents
  作者：Georgina L. Gregory、Marion Ulmann、Antoine Buchard

  DOI：10.1039/c5ra07290e

  日期：——

  Low pressure carbon dioxide is used as the carbonation agent in a simple, safe and efficient procedure for the synthesis of 6-membered cyclic carbonates from 1,3-diols. Using readily available reagents and proceeding at room temperature, this route offers a novel mild alternative to phosgene derivatives.

  在一种简单，安全和有效的程序中，低压二氧化碳被用作碳酸化剂，用于由1,3-二醇合成6元环状碳酸酯。使用现成的试剂并在室温下进行，此路线为光气衍生物提供了一种新颖的温和替代品。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Diols to Cyclic Carbonates
  作者：David M. Pearson、Nicholas R. Conley、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1002/adsc.201100240

  日期：2011.11

  affords cyclic carbonates. The oxidative carbonylation of diols proceeds under mild conditions, requiring only 1 atm of carbon monoxide, and produces cyclic carbonates in moderate to good yields. Both 1,2- and 1,3-diols can be carbonylated using (neocuproine)Pd(OAc)2 and sodium dichloroisocyanuric acid, which serves as a competent oxidant and base for this system, to yield 5- and 6-membered cyclic carbonates

  以N-氯代琥珀酰亚胺为底物，由（新癸胺）乙酸钯（II）（新丙氨酸= 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）或乙酸钯（II）/（-）-黄嘌呤催化1,2-二醇的烷氧基羰基化反应。氧化剂提供环状碳酸酯。二醇的氧化羰基化反应在温和的条件下进行，仅需1 atm一氧化碳，并以中等至良好的收率生产环状碳酸酯。1,2-二醇和1,3-二醇都可以使用（新oc碱）Pd（OAc）2和二氯异氰尿酸钠进行羰基化反应生成该5元和6元环状碳酸酯，后者是该体系的有效氧化剂和碱。 。
• Synthesis and Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3-O-Substituted 1,3-Dihydroxypropan-2-ones. Part 2
  作者：Edoardo Cesarotti、Patrizia Antognazza、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1002/hlca.19930760620

  日期：1993.9.22

  A number of 3-O-substituted 1,3-dihydroxypropan-2-ones have been synthesized in view of their potential use as prochiral precursors of optically active glycerols. Indeed, the oxo-ethers have been reduced to the corresponding 3-O-substituted glycerols via chiral Ru complexes derived from (S)-binap, ( =(−)-(S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene) with enantiomeric excesses up to 93%. The steric

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。
• Dihydroxyacetone phosphate, DHAP, in the crystalline state: monomeric and dimeric forms
  作者：Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.12.008

  日期：2010.2

  It was shown that dihydroxyacetone phosphate may exist in both monomeric DHAP (C(3)H(7)O(6)P) and dimeric DHAP-dimer (C(6)H(14)O(12)P(2)) form. Monomeric DHAP was obtained in the form of four crystalline salts: CaCl(DHAP) x 2.9H(2)O (7a), Ca(2)Cl(3)(DHAP) x 5H(2)O (7b), CaCl(DHAP) x 2H(2)O (7c), and CaBr(DHAP) x 5H(2)O (7d) by crystallization from aqueous solutions containing DHAP acid and CaCl(2)

  结果表明，磷酸二羟基丙酮可能同时存在于单体DHAP（C（3）H（7）O（6）P）和二聚体DHAP-二聚体（C（6）H（14）O（12）P（2））中。形式。单体DHAP以四种结晶盐的形式获得：CaCl（DHAP）x 2.9H（2）O（7a），Ca（2）Cl（3）（DHAP）x 5H（2）O（7b），CaCl（ DHAP）x 2H（2）O（7c）和CaBr（DHAP）x 5H（2）O（7d）通过从含DHAP酸和CaCl（2）或CaBr（2）的水溶液中结晶或通过从含有DHAP前体和CaCl（2）的溶液。这些盐中的至少一种是稳定的，并且可以在室温下以结晶状态存储几个月。通过在-18摄氏度下用氨缓慢饱和游离DHAP糖浆获得二聚体形式，并以其水合二铵盐（NH（4））（2）（DHAP-dimer）x 4H（2）O（ 8）。化合物的合成 描述了它们的结晶，以及通过X射线晶体学确定的晶体结构。在所有7a-d