2,2-二甲氧基十一烷 | 68298-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基十一烷
• 英文名称: 2,2-dimethoxyundecane
• CAS: 68298-50-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.364
• InChiKey: YNICHAOCDICNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基十一烷 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-十一酮
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Acetals and Silyl Ethers by DDQ. Is DDQ a Neutral Catalyst?

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）在室温下的湿乙酸乙酯中，能够有效且选择性地催化水解无环醛醚，针对诸如二氧杂烷、1,3-二氧杂烷、环氧烷、TMS和TBDMS醚等醚类功能团。机制的讨论基于DDQ作为路易斯酸在湿溶剂中的作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.165
• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到2,2-二甲氧基十一烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Ketals As Fragrance Precursor Compounds

  摘要：

  本发明涉及用于洗涤剂和清洁剂、化妆品和空气清新剂等领域的前香料。本发明涉及特定的环状酮缩酸酯作为前香料。本发明还涉及含有该类型酮缩酸酯的洗涤剂和清洁剂、化妆品和空气清新剂。本发明还涉及在表面上制造长效香气和驱虫的方法。

  公开号：

  US20190276469A1

文献信息

• (2,7-Disubstituted-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum) as Bidentate Organoaluminum Lewis Acids:  Elucidation and Synthetic Utility of the Double Electrophilic Activation Phenomenon
  作者：Takashi Ooi、Makoto Takahashi、Masao Yamada、Eiji Tayama、Kiyoyuki Omoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja030552s

  日期：2004.2.1

  temperature; this primarily relies on the successful establishment of a new synthetic procedure of 1 starting from inexpensive m-anisidine. Evaluation of 2 as a bidentate organoaluminum Lewis acid has been performed by the reduction of ketonic substrates using Bu3SnH as a hydride source in comparison to the conventional monodentate Lewis acid dimethylaluminum 2,6-xylenoxide (11), uncovering the significantly

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian
• A facile preparation of methyl enol ethers from acetals and ketals using trimethylsilyl iodide
  作者：R.D. Miller、D.R. McKean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86821-5

  日期：1982.1

  Acetals and ketals are converted in high yields to the corresponding methyl vinyl ethers by treatment with trimethylsilyl iodide in the presence of hexamethyldisilazane at room temperature or below.

  通过在六甲基二硅氮烷存在下于室温或更低温度下用三甲基甲硅烷基碘化物处理，可以将乙缩醛和缩酮高产率地转化为相应的甲基乙烯基醚。
• Cyclic ketals as fragrance precursor compounds
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US10941156B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The invention is directed to the field of pro-fragrances used in detergents and cleaning agents, cosmetic agents and air fresheners, for example. The invention relates to particular cyclic ketals used as pro-fragrances. The invention also relates to detergents and cleaning agents, cosmetic agents and air fresheners containing ketals of the type. The invention further relates to a method for creating a long-lasting fragrance on surfaces and for repelling insects.

  本发明涉及用于洗涤剂、清洁剂、化妆品和空气清新剂等的原芳香剂领域。本发明涉及用作原芳香剂的特定环酮。本发明还涉及含有此类酮的洗涤剂、清洁剂、化妆品和空气清新剂。本发明还涉及一种在物体表面产生持久香味和驱虫的方法。
• Conversion of acetals into monothioacetals, α-alkoxyazides and α-alkoxyalkyl thioacetates with magnesium bromide
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park、Sangphil Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70654-x

  日期：——
• An Acetal Acylation Methodology for Producing Diversity of Trihalomethyl- 1,3‑dielectrophiles and 1,2-Azole Derivatives
  作者：Valéria Bareño、Daiane Santos、Leandro Frigo、Debora de Mello、Juliana Malavolta、Rogerio Blanco、Lucas Pizzuti、Darlene Flores、Alex Flores

  DOI：10.21577/0103-5053.20190160

  日期：——

  A series of functionalized 1,1,1-trihalo-4-methoxy-3-alken-2-ones [CX3C(O)CR1=CROMe, where X = F or Cl; R = n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-tridecyl, (CH2)(2)CH=C(Me)(2), (CH2)(2)Ph, (CH2)(2)-(4-HOC6H4), (CH2)(2)-(4-MeOC6H4), (CH2)(2)CO2Me, (CH2)(3)CO2Me, CH(SMe)CH3, CH2(2-MeOC6H4), and R-1 = H, and R = H and R-1 = n-decyl] were synthesized from respective alkyl methyl ketones or aldehyde via acetal acylation using trifluoroacetic anhydride and trichloroacetyl chloride. 1,1,1-Trihalo-4-methoxy-3-alken-2-ones with acid-compatible substituents were easily hydrolyzed to respective trihalomethyl-1,3-diketones. The 1,1,1-trihalo-4-methoxy-3-alken-2-ones and/or respective trihalomethyl-1,3-diketones were reacted regiospecifically with hydroxylamine hydrochloride, leading to isoxazole derivatives, and with hydrazines, leading to respective 1H-pyrazole derivatives. The structures of all compounds were assigned based on nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometric data. This method represents an efficient pathway for the regioselective trihaloacetylation of asymmetrically substituted alkyl methyl ketones and highly self-condensing aldehydes. Moreover, this approach allows the introduction of biologically recognizable moieties, such as those from levulinic acid, sulcatone (prenyl), benzylacetone, anisylacetone, and raspberry ketone, as synthetic molecular targets.