2,2-二苯基环戊酮 | 15324-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基环戊酮
• 英文名称: 2,2-diphenylcyclopentanone
• 英文别名: diphenylcyclopentanone；2,2-diphenylcyclopentan-1-one；2,2-Diphenyl-cyclopentanon；2,2-Diphenyl-cyclopentanone
• CAS: 15324-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: CBOPQVXWIKRPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89.5 °C
• 沸点：
  195 °C
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基环戊酮 在 甲醇 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Methyl 2,2-diphenylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  激光闪光光解法测定2,2-二苯基环丁基亚甲酰基自由基的开环动力学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000095n
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 L-Selectride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2-二苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  还原空间无偏 2,2-二芳基环戊酮的非对映选择性

  摘要：

  在 0° 下用甲醇中的硼氢化钠或四氢呋喃中的硼氢化锂还原空间无偏的 2-苯基-2-(4-X-苯基) 环戊酮 (X=NO 2 , Br, Cl, OCH 3 , OH, NH 2 )通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定，C 产生顺式/反式比例为 79:21 至 30:70 的非对映异构环戊醇。这些比率对应于 1.3 kcal/mol 的总能量差。在所有情况下，氢化物都是在更富电子的芳环对面添加的，以支持 Cieplak 的理论，用于解释酮还原中的立体电子控制。log (cis/trans) 与 σ para 参数的 Hammet 图产生了相关系数为 0.98 的线性关系。描述了二芳基环戊酮的有效合成

  DOI：

  10.1021/ja00174a036

文献信息

• Molecular modification of anticholinergics as probes for muscarinic receptors. 3. Conformationally restricted analogs of benactyzine
  作者：Michael T. Flavin、Matthias C. Lu、Emmanual B. Thompson、Hemendra N. Bhargava

  DOI：10.1021/jm00385a009

  日期：1987.2

  The synthesis and pharmacological evaluation of conformationally restricted analogues of certain anticholinergic agents is a powerful method for probing the topography of the muscarinic receptor. In the present study, clues as to the binding conformation of structurally flexible anticholinergics are provided by approximating certain conformations of benactyzine by synthetic analogues 1-6, which are

  某些抗胆碱能药物的构象受限类似物的合成和药理评估是探测毒蕈碱受体形貌的有力方法。在本研究中，关于结构柔性抗胆碱能药的结合构象的线索是通过合成类似物1-6近似贝内替嗪的某些构象提供的，这些类似物在结构上被锁定为所需的构象。每种类似物的药理活性表明受体对特定构象模型的适应程度。用合成类似物近似2的贝内特嗪的构型，其中羟基和酯基的羰基氧之间可能存在分子内氢键（构型I），2-二苯基-3-四氢呋喃基（二乙基氨基）乙基醚（1）及其相关类似物。在分离的大鼠回肠组织上使用剂量反应实验进行药理学评估表明，这些化合物非竞争性地抑制了乙酰胆碱诱导的回肠收缩。通过六氢[3,4-b]呋喃衍生物3的合成限制1的氨基侧链的构象自由提供了一种弱但竞争性的低浓度抑制剂。羟基和酯基的醚氧之间可能存在分子内氢键的苯并甲嗪的构型（构型II）近似为2,2-二苯基-4- [2-（二乙氨基）乙基] -3-四氢呋喃酮（4）。药理研究表明
• Preparation of Alkylidenecyclobutanes and Their Transformation to 2,2-Disubstituted Cyclopentanones
  作者：Tooru Fujiwara、Norie Iwasaki、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1998.741

  日期：1998.8

  The reaction of ketones with the titanocene reagent prepared by the treatment of 1,1-bis(phenylthio)cyclobutane with the low valent titanium species Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced the corresponding alkylidenecyclobutanes. These compounds were successfully transformed into 2,2-disubstituted cyclopentanones by the epoxidation and subsequent ring enlargement. The similar reactions of the carbene complexes with

  酮与二茂钛试剂的反应是通过用低价钛物质 Cp2Ti[P(OEt)3]2 处理 1,1-双（苯硫基）环丁烷制备的，产生相应的亚烷基环丁烷。这些化合物通过环氧化和随后的扩环成功地转化为 2,2-二取代的环戊酮。卡宾配合物与羧酸酯和硫醇酯的类似反应也分别以良好的产率得到（1-烷氧基-和烷硫基-亚烷基）环丁烷。
• Scouting new sigma receptor ligands: Synthesis, pharmacological evaluation and molecular modeling of 1,3-dioxolane-based structures and derivatives
  作者：Silvia Franchini、Umberto Maria Battisti、Adolfo Prandi、Annalisa Tait、Chiara Borsari、Elena Cichero、Paola Fossa、Antonio Cilia、Orazio Prezzavento、Simone Ronsisvalle、Giuseppina Aricò、Carmela Parenti、Livio Brasili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.059

  日期：2016.4

  Herein we report the synthesis and biological activity of new sigma receptor (σR) ligands obtained by combining different substituted five-membered heterocyclic rings with appropriate σR pharmacophoric amines. Radioligand binding assay, performed on guinea pig brain membranes, identified 25b (1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)-4-benzylpiperazine) as the most interesting compound of the series

  本文中，我们报告了通过将不同的取代五元杂环与适当的σR药效学胺结合而获得的新sigma受体（σR）配体的合成和生物学活性。在豚鼠脑膜上进行的放射性配体结合测定法确定了25b（1-（1,4-dioxaspiro [4.5] decan-2-ylmethyl）-4-苄基哌嗪）是该系列中最有趣的化合物，显示出高亲和力和选择性为σ 1个R（的pK我σ 1  = 9.13;σ 1 /σ 2  = 47）。在体内评估了25b调节κ激动剂（-）-U-50,488H和μ激动剂吗啡的镇痛作用的能力通过辐射热甩尾测试。它显示出在两个κ和μ受体介导的镇痛的抗阿片作用，这表明在σ激动行为1 R.对接研究的理论σ进行1 - [R同源模型。目前的工作表示用于更有效和选择性σ的设计一个新的起点1 - [R配体。
• Direct observation and chemistry of biradicals from photochemical decarbonylation of .alpha.-perphenylated cycloalkanones
  作者：D. H. R. Barton、B. Charpiot、Keith U. Ingold、L. J. Johnston、W. B. Motherwell、J. C. Scaiano、S. Stanforth

  DOI：10.1021/ja00298a034

  日期：1985.6

  Chimie des diradicaux formes par la photolyse de la tetraphenyl-2,2,6,6 cyclohexanone et de la tetraphenyl-2,2,4,4 cyclopentanone

  Chimie des diradicaux formes par la photolyse de la tetraphenyl-2,2,6,6 cyclohexanone et de la tetraphenyl-2,2,4,4 cyclopentanone
• Reactions of methylenecyclobutanes with silver acetate and iodine
  作者：Min Jiang、Le-Ping Liu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.046

  日期：2007.9

  Methylenecyclobutanes undergo an interesting rearrangement reaction in the presence of silver acetate and iodine at room temperature (20 °C) in dichloromethane to give the corresponding aryl-(1-arylcyclobutyl)methanones in good to high yields within short reaction time. A plausible reaction mechanism has been discussed on the basis of control and O18-labeling experiments.

  亚甲基环丁烷在乙酸银和碘的存在下于室温（20°C）的二氯甲烷中进行有趣的重排反应，从而在较短的反应时间内以高至高收率得到相应的芳基-（1-芳基环丁基）亚甲基酮。已经在对照和O 18标记实验的基础上讨论了合理的反应机理。