2,2-diphenylcyclobutanone | 24104-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylcyclobutanone
• 英文别名: 2,2-Diphenylcyclobutanon；2,2-Diphenylcyclobutan-1-one
• CAS: 24104-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HONILENCRRETDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylcyclobutanone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.42h， 以163 mg的产率得到2,2-diphenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL PICOLINAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PICOLINAMIDE MICROBIOCIDES

  摘要：

  该应用涉及公式（I）的吡啶甲酰胺衍生物。这些化合物在农业或园艺中作为杀虫剂，特别是杀菌剂，具有用途。

  公开号：

  WO2019096709A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-(α-Hydroxybenzhydryl)cyclopropyl>formamid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2,2-diphenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Harms,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1194 - 1201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Aza-Pinacol Rearrangement: Ring Expansion of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Wen-Deng Liu、Guo-Qiang Xu、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02989

  日期：2017.12.1

  A novel visible-light-induced aza-pinacol rearrangement was developed for the first time. In this approach, the addition of the N-centered radical to the C═C bond of alkylidenecyclopropanes delivers a variety of cyclobutanimines and γ-butyrolactones, with all-carbon quaternary centers via the ring expansion of the cyclopropyl group, in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  首次开发了一种新型的可见光诱导的氮杂频哪醇重排。用这种方法，在亚烷基环丙烷的C═C键上加N中心基团可得到各种环丁胺和γ-丁内酯，并通过环丙基的扩环形成全碳季中心，产率中等至良好在温和的反应条件下。
• Organoselenium-Catalyzed Oxidative Ring Expansion of Methylenecyclopropanes with Hydrogen Peroxide
  作者：Lei Yu、Fenglin Chen、Yuanhua Ding

  DOI：10.1002/cctc.201501309

  日期：2016.3.18

  Catalyst screening and optimization of reaction conditions allowed control of the organoselenium‐catalyzed oxidative ring expansion of highly active methylenecyclopropanes to give substituted cyclobutanones selectively. This protocol employs H2O2 as a clean oxidant and generates no waste and, therefore, provides green access to useful, but not readily available, substituted cyclobutanones under mild

  催化剂的筛选和反应条件的优化使得可以控制有机硒催化的高活性亚甲基环丙烷的氧化环扩展，从而选择性地产生取代的环丁酮。该方案采用H 2 O 2作为清洁氧化剂，不产生废物，因此，在温和条件下提供了绿色获得有用但不易获得的取代的环丁酮的途径。
• Ring-Expansion of MCPs in the Presence of DIAD or DEAD and Lewis Acids
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300515

  日期：2004.1

  Treatment of methylenecyclopropanes (MCPs) with DIAD or DEAD in MeCN under mild conditions in the presence of Lewis acid Zr(OTf)(4) gave the cyclobutanone ring-expansion products in good to high yields based on the employed DIAD or DEAD. From a deuterium labeling experiment, the oxygen atom is derived from ambient water. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004).

  在路易斯酸 Zr(OTf)(4) 存在下，在温和条件下在 MeCN 中用 DIAD 或 DEAD 处理亚甲基环丙烷 (MCP)，基于所用的 DIAD 或 DEAD，环丁酮扩环产品的产率从高到高。从氘标记实验中，氧原子来自环境水。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Dihalogenation ofgem-Aryl-Disubstituted Methylenecyclopropanes by DEAD, DIAD/TiX4 or Free Halogen
  作者：Li-Xiong Shao、Lin-Jing Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400388

  日期：2004.12

  gem-aryl-disubstituted methylenecyclopropanes with TiX4/diethyl azodicarboxylate and TiX4/diisopropyl azodicarboxylate in 1,2-dichloroethane gave the dihalogenated ring-opened product, 2,4-dihalobut-1-ene, in moderate-to-excellent yields under mild conditions. On the basis of the proposed Orton-type mechanism, we found that this reaction can also be carried out with free halogens such as bromine or iodine

  偕芳基二取代亚甲基环丙烷与 TiX4/偶氮二甲酸二乙酯和 TiX4/偶氮二甲酸二异丙酯在 1,2-二氯乙烷中反应得到二卤化开环产物 2,4-二卤代丁-1-烯，产率中等至极好在温和的条件下。根据提出的 Orton 型机理，我们发现该反应也可以与游离卤素（如溴或碘）一起进行，从而以良好的收率得到相同的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Intermediacy of cyclobutylidene in photochemical methylenecyclopropane rearrangement
  作者：Yasutake Takahashi、Yoko Mori、Akiko Nakamura、Hideo Tomioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.149

  日期：2005.11

  Methylenecyclopropane 1 undergoes photochemical rearrangement to 2. Intervention of cyclobutylidene 3 explains not only the rearrangement but also newly obtained products such as cyclobutene 4 and cyclobutylidenecyclobutane 6. Experiments designed to generate cyclobutylidene 3 independently have provided some support for the intermediacy of 3.

  亚甲基环丙烷1经历光化学重排至2。环丁烯3的介入不仅解释了重排，而且还解释了新获得的产物，例如环丁烯4和环丁烯环丁烷6。设计为产生环丁叉实验3独立地已经提供了的中间性的一些支持3。