5,5-diphenyl-2-cyclopentenone | 53750-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5,5-diphenyl-2-cyclopenten-1-one；5,5-Diphenyl-cyclopent-2-enon；2,2-Diphenyl-cyclopent-4-en-1-on；5,5-diphenylcyclopent-2-enone；5,5-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 53750-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NIAMVUUVCFSGQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  182-190 °C
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-2-cyclopentenone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. V. Synthesis and Inhibitory Activity on Detrusor Contraction of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine.

  摘要：

  设计 N-叔丁基-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（(±)-3）的目的是限制特罗地林 1 的构象，合成方法是以二苯基乙醛 (10) 为起点，分 6 个步骤合成，或以 2，2-二苯基-4-戊烯酸 (17) 为起点，分 4 个步骤合成。使用二对甲苯甲酰基酒石酸作为分辨剂，合成的 (±)-3 被分辨成光学纯形式的 (-)- 和 (+)-3 。(-)-对映体(-)-3-HCl（FK584）对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（ED30 =0.18 mg/kg，静注）是特罗地林（ED30=1.9 mg/kg，静注）的十倍，而(+)-对映体(+)-3-HCl在 1.通过体外检测评估，(-)-3-HCl 化合物（FK584）具有与特罗地林相似的药理特性，目前正处于治疗过度活动性逼尿肌的临床开发阶段。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1858
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,5-diphenyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性银介导的Kondakov–Darzens烯烃酰化反应

  摘要：

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102476

文献信息

• Diastereoselectivity in the reduction of sterically unbiased 2,2-diarylcyclopentanones
  作者：Ronald L. Halterman、Marjorie A. McEvoy

  DOI：10.1021/ja00174a036

  日期：1990.8

  Reduction of sterically unbiased 2-phenyl-2-(4-X-phenyl) cyclopentanones (X=NO 2 , Br, Cl, OCH 3 , OH, NH 2 ) with either sodium borohydride in methanol or lithium borohydride in tetrahydrofuran at 0°C produced diastereomeric cyclopentanols in cis/trans ratios varying from 79:21 to 30:70 as determined by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. These ratios correspond to an overall energy difference of 1.3 kcal/mol

  在 0° 下用甲醇中的硼氢化钠或四氢呋喃中的硼氢化锂还原空间无偏的 2-苯基-2-(4-X-苯基) 环戊酮 (X=NO 2 , Br, Cl, OCH 3 , OH, NH 2 )通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定，C 产生顺式/反式比例为 79:21 至 30:70 的非对映异构环戊醇。这些比率对应于 1.3 kcal/mol 的总能量差。在所有情况下，氢化物都是在更富电子的芳环对面添加的，以支持 Cieplak 的理论，用于解释酮还原中的立体电子控制。log (cis/trans) 与 σ para 参数的 Hammet 图产生了相关系数为 0.98 的线性关系。描述了二芳基环戊酮的有效合成
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. VIII. Synthesis and Pharmacological Properties of 4,4-Diphenyl-2-cycloalkenylamines Including FK584 and 3,3- or 4,4-Diphenylcycloalkylamines.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Kazuo OKUMURA、Kazuhiko TAKE、Kazunori TSUBAKI、Takao TERAI、Isao NAKANISHI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.71

  日期：——

  This article describes the synthesis of 4, 4-diphenyl-2-cycloalkenylamines (3, 5a) including FK584 (S(-)-3a) and 3, 3- or 4, 4-diphenylcycloalkylamines (2, 4, 5b), and their inhibitory activities against detrusor contraction. The order of inhibitory activity (i.v.) of the N-tert-butylamine derivatives against urinary bladder rhythmic contraction in rats was as follows : S(-)-4, 4-diphenyl-2-cyclopentenylamine (FK584, S(-)-3a)>4, 4-diphenylcyclohexylamine (5b)=R(-)-3, 3-diphenylcyclopentylamine (R(-)-4)≥3, 3-diphenylcyclobutylamine (2)≥terodiline hydrochloride (HCl)(1)=RS(±)-4, 4-diphenyl-2-cyclohexenylamine (5a)>R(+)-4, 4-diphenyl-2-cyclopentenylamine (R(+)-3a)≥S(+)-3, 3-diphenylcyclopentylamine (S(+)-4). Although the inhibitory activity of FK584 and compounds R(-)-4 and 5b against detrusor contraction in vitro induced with KCl in guinea-pigs was less potent than that of terodiline HCl, their inhibitory activities against detrusor contractions in vitro induced by electrical field stimulation and carbachol were more potent than those of terodiline HCl.

  本文介绍了 4，4-二苯基-2-环烯胺（3，5a）（包括 FK584（S(-)-3a）和 3，3-或 4，4-二苯基环烯胺（2，4，5b））的合成及其对逼尿肌收缩的抑制活性。N- 叔丁基胺衍生物对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（静脉注射）顺序如下 ：S(-)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（FK584，S(-)-3a）>4，4-二苯基环己胺(5b)=R(-)-3，3-二苯基环戊胺(R(-)-4)≥3、3-二苯基环丁基胺 (2)≥ 盐酸特罗地林 (HCl)(1)=RS(±)-4，4-二苯基-2-环己烯胺 (5a)>R(+)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺 (R(+)-3a)≥S(+)-3，3-二苯基环戊胺 (S(+)-4)。虽然 FK584 及化合物 R(-)-4 和 5b 对豚鼠体外氯化钾诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不及盐酸特罗地林，但它们对体外电场刺激和卡巴胆碱诱导的逼尿肌收缩的抑制活性却强于盐酸特罗地林。
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. VII. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3- and 3,4-Diphenylcyclopentylamines, 2,3-Diphenyl-2-cyclopentenylamines, and Related Compounds.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Kazunori TSUBAKI、Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Takao TERAI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.896

  日期：——

  of our search for new agents for the treatment of overactive detrusor, 2,3- and 3,4-diphenylcyclopentylamines (3), 2,3-diphenyl-2-cyclopentenylamines (4), and related compounds (5 and 18) were synthesized and evaluated for inhibitory activity (i.v.) against urinary bladder rhythmic contraction in rats. Among them, some compounds involving N-tert-butyl-2,3-diphenyl-2-cyclopentenylamine (4b) exhibited

  作为我们寻找治疗过度活跃逼尿肌的新药物的一部分，2,3和3,4-二苯基环戊基胺（3），2,3-二苯基-2-环戊烯基胺（4）和相关化合物（5和18）合成并评估其对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（iv）。其中，一些涉及N，叔丁基-2,3-二苯基-2-环戊烯基胺的化合物（4b）对膀胱收缩的抑制活性优于对苯二环（2）。与抗膀胱收缩的抑制活性相比，化合物4b在大鼠中的散瞳活​​性（iv）是其因抗毒蕈碱活性引起的副作用的指标，相对较弱。检查了4b的药理作用，并与terodiline进行了比较。大多数目标胺（3、4，
• New multifunctional chiral phosphines and BINOL derivatives co-catalyzed enantioselective aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of 5,5-disubstituted cyclopent-2-enone and N-sulfonated imines
  作者：Yuan-Liang Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25932j

  日期：——

  New multifunctional chiral phosphine (phosphine-amide type) LB8 and BINOL derivative co-catalyzed asymmetric aza-MBH reaction of 5,5-disubstituted cyclopent-2-enones 1 with N-sulfonated imines 2 afforded the corresponding optically active adducts 3 in good to outstanding yields with moderate to good ee's under mild conditions. The steric hindrance environment of BINOL derivatives as well as the nucleophilicity

  新型多功能手性膦（膦酰胺型）LB8和5,5-二取代的环戊-2-烯酮衍生物BINOL共催化不对称氮杂MBH反应1与Ñ -sulfonated亚胺2，得到相应的光学活性的加合物3在好在温和条件下具有中等到良好ee的出色产量。讨论了BINOL衍生物的空间位阻环境以及磷中心的亲核性和游离OH的酸度，它们可能显着影响立体化学和化学结果，这表明共催化体系对于这种特定的不对称氮杂非常重要。 MBH反应。
• Substituted-amine compound and a process for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05256824A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  The compound (-)-N-t-butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine, or its hydrochloride salt has anticholinergic activity, and thus has a variety of pharmaceutical utilities.

  化合物(-)-N-t-叔丁基-4,4-二苯基-2-环戊烯基胺或其盐酸盐具有抗胆碱能活性，因此具有各种药物用途。