2,2-diphenyl-4-pentenoyl chloride | 50790-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-4-pentenoyl chloride
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-4-pentensaeurechlorid；2,2-diphenyl-pent-4-enoyl chloride；2,2-Diphenylpent-4-enoyl chloride
• CAS: 50790-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO
• 分子量: 270.758
• InChiKey: DMXNPHPLUPXILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 0.26 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4-pentenoyl chloride 在 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. V. Synthesis and Inhibitory Activity on Detrusor Contraction of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine.

  摘要：

  设计 N-叔丁基-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（(±)-3）的目的是限制特罗地林 1 的构象，合成方法是以二苯基乙醛 (10) 为起点，分 6 个步骤合成，或以 2，2-二苯基-4-戊烯酸 (17) 为起点，分 4 个步骤合成。使用二对甲苯甲酰基酒石酸作为分辨剂，合成的 (±)-3 被分辨成光学纯形式的 (-)- 和 (+)-3 。(-)-对映体(-)-3-HCl（FK584）对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（ED30 =0.18 mg/kg，静注）是特罗地林（ED30=1.9 mg/kg，静注）的十倍，而(+)-对映体(+)-3-HCl在 1.通过体外检测评估，(-)-3-HCl 化合物（FK584）具有与特罗地林相似的药理特性，目前正处于治疗过度活动性逼尿肌的临床开发阶段。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1858
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-diphenyl-4-pentenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  米CPBA介导的未活化的烯烃的双加氧5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇衍生物的合成

  摘要：

  阿米报道CPBA介导的，无金属的，分子内双氧化未活化的烯烃的反应。在存在米-chlorobenzoic过酸，不同的不饱和酰胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，制备相应的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇产品中高达94％的产率在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152620

文献信息

• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• CuX₂-mediated oxybromination/aminochlorination of unsaturated amides: synthesis of iminolactones and lactams
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c5ob00520e

  日期：——

  We report herein a CuX2-mediated halocyclization of γ,δ-unsaturated amides for the synthesis of functionalized iminolactones and lactams respectively under mild reaction conditions. Mechanism studies indicated that N-attack cyclization was via a radical route while oxycyclization was via a nucleophilic attack on the activated CC bond.

  我们在这里报道了CuX 2介导的γ，δ-不饱和酰胺的卤代环化，分别用于在温和的反应条件下合成功能化的亚氨基内酯和内酰胺。机制研究表明，Ñ -attack环化是通过自由基途径而oxycyclization是通过在激活℃的亲核攻击C键。
• Diastereoselectivity in the reduction of sterically unbiased 2,2-diarylcyclopentanones
  作者：Ronald L. Halterman、Marjorie A. McEvoy

  DOI：10.1021/ja00174a036

  日期：1990.8

  Reduction of sterically unbiased 2-phenyl-2-(4-X-phenyl) cyclopentanones (X=NO 2 , Br, Cl, OCH 3 , OH, NH 2 ) with either sodium borohydride in methanol or lithium borohydride in tetrahydrofuran at 0°C produced diastereomeric cyclopentanols in cis/trans ratios varying from 79:21 to 30:70 as determined by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. These ratios correspond to an overall energy difference of 1.3 kcal/mol

  在 0° 下用甲醇中的硼氢化钠或四氢呋喃中的硼氢化锂还原空间无偏的 2-苯基-2-(4-X-苯基) 环戊酮 (X=NO 2 , Br, Cl, OCH 3 , OH, NH 2 )通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定，C 产生顺式/反式比例为 79:21 至 30:70 的非对映异构环戊醇。这些比率对应于 1.3 kcal/mol 的总能量差。在所有情况下，氢化物都是在更富电子的芳环对面添加的，以支持 Cieplak 的理论，用于解释酮还原中的立体电子控制。log (cis/trans) 与 σ para 参数的 Hammet 图产生了相关系数为 0.98 的线性关系。描述了二芳基环戊酮的有效合成
• Asymmetric Cyclization of <i>N</i>-Sulfonyl Alkenyl Amides Catalyzed by Iridium/Chiral Diene Complexes
  作者：Midori Nagamoto、Tomoyuki Yanagi、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01954

  日期：2016.9.16

  Iridium/chiral diene complexes efficiently catalyzed the asymmetric cyclization of N-sulfonyl alkenyl amides to give the corresponding 2-pyrrolidone derivatives with high enantioselectivity. A mechanistic study revealed that the reaction proceeds via nucleophilic attack of the amide on the alkene moiety.

  铱/手性二烯配合物有效地催化了N-磺酰基烯基酰胺的不对称环化反应，从而得到具有高对映选择性的相应的2-吡咯烷酮衍生物。机理研究表明，反应是通过酰胺对烯烃部分的亲核攻击而进行的。
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. VII. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3- and 3,4-Diphenylcyclopentylamines, 2,3-Diphenyl-2-cyclopentenylamines, and Related Compounds.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Kazunori TSUBAKI、Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Takao TERAI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.896

  日期：——

  of our search for new agents for the treatment of overactive detrusor, 2,3- and 3,4-diphenylcyclopentylamines (3), 2,3-diphenyl-2-cyclopentenylamines (4), and related compounds (5 and 18) were synthesized and evaluated for inhibitory activity (i.v.) against urinary bladder rhythmic contraction in rats. Among them, some compounds involving N-tert-butyl-2,3-diphenyl-2-cyclopentenylamine (4b) exhibited

  作为我们寻找治疗过度活跃逼尿肌的新药物的一部分，2,3和3,4-二苯基环戊基胺（3），2,3-二苯基-2-环戊烯基胺（4）和相关化合物（5和18）合成并评估其对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（iv）。其中，一些涉及N，叔丁基-2,3-二苯基-2-环戊烯基胺的化合物（4b）对膀胱收缩的抑制活性优于对苯二环（2）。与抗膀胱收缩的抑制活性相比，化合物4b在大鼠中的散瞳活​​性（iv）是其因抗毒蕈碱活性引起的副作用的指标，相对较弱。检查了4b的药理作用，并与terodiline进行了比较。大多数目标胺（3、4，