2,2’-联苯甲酰联苯 | 24018-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,2’-联苯甲酰联苯
• 中文别名: 2,2'-联苯甲酰联苯
• 英文名称: 2,2'-dibenzoylbiphenyl
• 英文别名: [1,1′-biphenyl]-2,2′-diylbis(phenylmethanone)；<1,1-biphenyl>-2,2'-diylbis(phenylmethanone)；[1,1'-biphenyl]-2,2'-diylbis(phenylmethanone)；2,2'-Dibenzoyl-biphenyl；2.2'-Dibenzoyl-diphenyl；2,2'-Dibenzoyl-diphenyl；[2-(2-benzoylphenyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 24018-00-6
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: GJYFRBOEHCWJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  578.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-联苯甲酰联苯 在 乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,5,7,7-Tetraphenyl-5,7-dihydro-dibenz[c,e]oxepin
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Ssergejew, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基-2,2-二甲醛 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2’-联苯甲酰联苯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and chemistry of some dibenz[c,e]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a010
• 作为试剂：
  描述：

  麦角固醇 在 双(三甲基硫化硅) 、 二氯甲烷 、 2,2’-联苯甲酰联苯 、 三氯化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 以41%的产率得到3,5-Cyclo-ergosta-6,8(14),22-trien
  参考文献：
  名称：

  Tsantrizos, Youla S.; Folkins, Patricia L.; Britten, James F., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, p. 158 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Weak Coordination Promoted Regioselective Oxidative Coupling Reaction for 2,2′-Difunctional Biaryl Synthesis in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02115

  日期：2015.9.18

  An unprecedented weak coordination promoted dehydrogenative cross-coupling reaction has been developed by palladium catalysis, which provides a convenient access to a wide range of 2,2′-difunctional biaryls from easily accessible substrates. Both HFIP solvent and oxidants serve as the critical factors in this new reaction. A plausible mechanism involving Pd(II)/Pd(IV) is proposed. The reaction demonstrates

  钯催化已开发出前所未有的弱配位促进的脱氢交叉偶联反应，钯催化可从易于接近的底物方便地获得各种2,2'-双官能联芳基。HFIP溶剂和氧化剂都是这一新反应的关键因素。提出了涉及Pd（II）/ Pd（IV）的合理机制。该反应显示出优异的反应性，宽泛的官能团耐受性和高产率。
• Sodium Hypochlorite Pentahydrate as a Reagent for the Cleavage of <i>trans</i>-Cyclic Glycols
  作者：Masayuki Kirihara、Rie Osugi、Katsuya Saito、Kouta Adachi、Kento Yamazaki、Ryoji Matsushima、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01132

  日期：2019.6.21

  Sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) can be used toward the efficient glycol cleavage of trans-cyclic glycols, which are generally resistant to this transformation. Interestingly, the reaction of cis-cyclic glycols with NaOCl·5H2O is slower than that observed for the corresponding trans-isomer. This trans selectivity is in sharp contrast to traditional oxidants used for glycol cleavage. Acyclic

  次氯酸钠五水合物（NaOCl·5H 2 O）可用于有效地裂解跨环二醇，通常对这种转化具有抵抗力。有趣的是，顺式环二醇与NaOCl·5H 2 O的反应比相应的反式异构体的反应慢。这种反式选择性与用于裂解乙二醇的传统氧化剂形成鲜明对比。无环二醇还可以与NaOCl·5H 2 O有效反应，以高收率形成其相应的羰基化合物。
• Lewis Acid Enables Ketone Phosphorylation to Form a C–P Bond and a C–C Bond: Synthesis of 9-Phosphoryl Fluorene Derivatives
  作者：Xiao-Hong Wei、Chun-Yuan Bai、Ai-Jun Wang、Qiao-Liang Feng、Lian-Biao Zhao、Ping Zhang、Zhen-Hua Li、Qiong Su、Yan-Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02504

  日期：2021.9.17

  An efficient method for the Lewis acid promotion of the synthesis 9-phosphoryl fluorenes has been reported. This method focuses on ketone phosphonylation to form a C–P bond and a C–C bond between diphenylmethanone and H-phosphinate esters, H-phosphites, and H-phosphine oxides via phospha-aldol elimination, in which a series of 9-phosphoryl fluorene derivatives were selectively obtained in moderate

  已报道了一种用于路易斯酸促进合成 9-磷酰基芴的有效方法。该方法侧重于酮膦酰化，通过磷醛醇消除在二苯甲酮和 H-次膦酸酯、H-亚磷酸酯和 H-氧化膦之间形成 C-P 键和 C-C 键，其中一系列 9-磷酰基以中等至极好的收率选择性地获得芴衍生物。
• Does diatomic sulfur(S2) react as a free species?
  作者：Kosta Steliou、Paul Salama、Xiaoping Yu

  DOI：10.1021/ja00030a048

  日期：1992.2

  design and synthesis of stable 1,2-dithietane derivatives for the generation of diatomic sulfur (S 2 ) was undertaken. Computer-aided evaluation of enthalpic differences was used to direct the synthesis of target compounds and, although all of the compounds calculated to afford S 2 that were prepared did yield diatomic sulfur, an isolable 1,2-dithietane other than dithiatopazine failed to materialize

  对用于生成双原子硫 (S 2 ) 的稳定 1,2-二硫杂环丁烷衍生物的设计和合成进行了详细研究。焓差的计算机辅助评估用于指导目标化合物的合成，尽管计算出的所有化合物均能提供所制备的 S 2 确实产生了双原子硫，但除二硫托嗪之外的可分离 1,2-二硫杂环丁烷未能实现
• Ni(0)-Trialkylphosphine Complexes. Efficient Homo-coupling Catalyst for Aryl, Alkenyl, and Heteroaromatic Halides
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama、Ken Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1887

  日期：1984.7

  Bis(trialkylphosphine)nickel(0) generated in situ from bis(trialkylphosphine)nickel(II) chloride was found to be an effective catalyst for a homo-coupling of aryl, alkenyl, or heteroaromatic halides with zinc powder. The catalytic reaction proceeded very well in NMP or HMPA solvent under mild conditions to afford dehalogenative-coupling products in good yields.

  发现由氯化双（三烷基膦）镍（II）原位生成的双（三烷基膦）镍（0）是芳基、烯基或杂芳族卤化物与锌粉均偶联的有效催化剂。催化反应在温和条件下在 NMP 或 HMPA 溶剂中进行得很好，以良好的产率提供脱卤偶联产物。