2,2'-bis(diphenylhydroxymethyl)biphenyl | 18076-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2'-bis(diphenylhydroxymethyl)biphenyl
• 英文别名: [2-[2-[Hydroxy(diphenyl)methyl]phenyl]phenyl]-diphenylmethanol
• CAS: 18076-62-5
• 化学式: C₃₈H₃₀O₂
• 分子量: 518.655
• InChiKey: CIBDRJLHNHUMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  720.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(diphenylhydroxymethyl)biphenyl 在 Amberlite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到5,5,7,7-Tetraphenyl-5,7-dihydro-dibenz[c,e]oxepin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly hindered oxepins and an azepine from bis-trityl carbenium ions: structural characterisation by NMR and X-ray crystallography

  摘要：

  我们研究了双硒离子 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）甲基]联苯二四氟硼酸盐与氨、正丙胺和苄胺的反应，目的是开发一种可掩盖 NH2 基团两个氢原子的伯胺酸性保护基团。虽然母体 5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氮杂卓已经分离出来并完全定性，但相应的氮杂卓却无法从与伯胺的反应中获得纯净的状态。氟硼酸处理 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯后制备出了双羧鎓离子。使用氟硼酸或三氟化硼制备相应的二苯基类似物的尝试都不成功。从这些反应中分离出的唯一产物是 5,5,7,7-四苯基-5,7-二氢二苯并[c,e]氧杂卓。在 3 Å 分子筛或 Amberlite IR-200 树脂存在的情况下，通过对相应的二元醇（如 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯）进行脱水，可以有效地获得氧杂卓及其苯基-对甲氧基苯基和双（对甲氧基苯基）类似物。化合物 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯、(R,R/S,S)-2,2′-[双（苯基-对甲氧基苯基）羟甲基]联苯、5,5,7,7-四苯基-5,7-二氢二苯并[c,e]氧杂卓、5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氧杂卓和 5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氮杂卓的晶体结构分析。2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯和 5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氮杂卓显示了动态核磁共振特性，并测定了自由能垒。

  DOI：

  10.1039/b207108h
• 作为产物：
  描述：

  联苯酸酐 、 phenylmagnesium bromide 生成 2,2'-bis(diphenylhydroxymethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ssergejew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 1429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azobenzene-Tethered Bis(Trityl Alcohol) as a Photoswitchable Cooperative Acid Catalyst for Morita-Baylis-Hillman Reactions
  作者：Tatsushi Imahori、Ryo Yamaguchi、Seiji Kurihara

  DOI：10.1002/chem.201201383

  日期：2012.8.27

  Incorporation of an azobenzene core into tethered bis(trityl alcohol) allows the photoswitchable arrangement of the two trityl alcohol units through photoisomerization of azobenzene. The differently arranged trityl alcohol units change their cooperative function to reflect the positional relationships, and thus, the activity as a cooperative acid can be controlled by light stimuli (see figure).

  将偶氮苯核心结合到拴系的双（三苯甲基醇）中可以通过偶氮苯的光异构化使两个三苯甲基醇单元进行光开关。排列不同的三苯甲基醇单元会改变它们的协作功能以反映位置关系，因此，可以通过光刺激来控制作为协作酸的活性（见图）。
• Complexation with diol host compounds. Part 10. Synthesis and solid state inclusion properties of bis(diarylhydroxymethyl)-substituted benzenes and biphenyls; X-ray crystal structures of two host polymorphs and of a non-functional host analogue
  作者：Edwin Weber、Konstantions Skobridis、Andreas Wierig、Luigi R. Nassimbeni、Louise Johnson

  DOI：10.1039/p29920002123

  日期：——

  family of host molecules where the molecular axis of usual ‘wheel-and-axle’ compounds is replaced by aromatic units is described. These diol hosts form crystalline inclusions with a variety of uncharged organic molecules mainly of a polar nature (53 different copecies). The formation and stoichimetry depend in a systematic manner on structural parameters of the host allowing these hosts to be more

  描述了一个新的宿主分子家族，其中常用的“轮轴”化合物的分子轴被芳族单元取代。这些二醇主体与主要为极性性质的多种不带电荷的有机分子形成结晶内含物（53种不同的混合物）。形成和化学计量系统地取决于宿主的结构参数，从而使这些宿主比母体化合物更具选择性。非羟基类似物不充当宿主分子。研究了主体化合物2和低效化合物9的两种多晶型物的晶体结构。晶体数据：2（多晶型物α 1），单斜晶，c ^ 2 / Ç，一个＝ 16.827（2），b＝ 15.212（3），c＝ 10.708，β＝ 97.01（1）°，V＝ 2721 3，Z＝ 4；2（多晶型物α 2），三斜晶系，P，一个= 8.807（2），b = 10.687（6），C ^ = 16.263（3）埃，α= 100.97（3）°，β = 91.47（2）°，γ = 113.02（3）°，V = 1375埃3，ž = 2; 9，单斜，P 2 1 / n，a
• Synthesis of highly hindered oxepins and an azepine from bis-trityl carbenium ions: structural characterisation by NMR and X-ray crystallography
  作者：Kieran A. Carey、William Clegg、Mark R. J. Elsegood、Bernard T. Golding、M. N. Stuart Hill、Howard Maskill

  DOI：10.1039/b207108h

  日期：2002.11.26

  Reactions of the bis-carbenium ion 2,2′-bis[bis(p-methoxyphenyl)methyl]biphenyl ditetrafluoroborate with ammonia, n-propylamine and benzylamine have been studied with the aim of developing an acid-labile protecting group for primary amines that masks both hydrogen atoms of the NH2 group. Although the parent 5,5,7,7-tetrakis(p-methoxyphenyl)-5,7-dihydrodibenzo[c,e]azepine was isolated and fully characterised, the corresponding azepines could not be obtained in a pure state from the reactions with the primary amines. The bis-carbenium ion was prepared from the treatment of 2,2′-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]biphenyl with fluoroboric acid. Attempts to prepare the corresponding diphenyl analogue were unsuccessful using either fluoroboric acid or boron trifluoride. The only product isolated from these reactions was 5,5,7,7-tetraphenyl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin. The oxepin and its phenyl-p-methoxyphenyl and bis(p-methoxyphenyl) analogues were efficiently obtained by dehydration of the corresponding diol, e.g. 2,2′-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]biphenyl, in the presence of 3 Å molecular sieves or Amberlite IR-200 resin. The compounds 2,2′-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]biphenyl, (R,R/S,S)-2,2′-[bis(phenyl-p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]biphenyl, 5,5,7,7-tetraphenyl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin, 5,5,7,7-tetrakis(p-methoxyphenyl)-5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin and 5,5,7,7-tetrakis(p-methoxyphenyl)-5,7-dihydrodibenzo[c,e]azepine were characterised by crystal structure analyses. 2,2′-Bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]biphenyl and 5,5,7,7-tetrakis(p-methoxyphenyl)-5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin exhibited dynamic NMR properties, and free energy barriers have been determined.

  我们研究了双硒离子 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）甲基]联苯二四氟硼酸盐与氨、正丙胺和苄胺的反应，目的是开发一种可掩盖 NH2 基团两个氢原子的伯胺酸性保护基团。虽然母体 5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氮杂卓已经分离出来并完全定性，但相应的氮杂卓却无法从与伯胺的反应中获得纯净的状态。氟硼酸处理 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯后制备出了双羧鎓离子。使用氟硼酸或三氟化硼制备相应的二苯基类似物的尝试都不成功。从这些反应中分离出的唯一产物是 5,5,7,7-四苯基-5,7-二氢二苯并[c,e]氧杂卓。在 3 Å 分子筛或 Amberlite IR-200 树脂存在的情况下，通过对相应的二元醇（如 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯）进行脱水，可以有效地获得氧杂卓及其苯基-对甲氧基苯基和双（对甲氧基苯基）类似物。化合物 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯、(R,R/S,S)-2,2′-[双（苯基-对甲氧基苯基）羟甲基]联苯、5,5,7,7-四苯基-5,7-二氢二苯并[c,e]氧杂卓、5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氧杂卓和 5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氮杂卓的晶体结构分析。2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯和 5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氮杂卓显示了动态核磁共振特性，并测定了自由能垒。
• Regioselektive dimetallierung von aromaten. Bequemer zugang zu 2,2′-disubstituierten biphenylderivaten
  作者：Wolfgang Neugebauer、Alexander J. Kos、Paul von Ragué Schleyer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87089-8

  日期：1982.3

  Lithiation of biphenyl with 2.4 mol of n-butyllithium in the presence of TMEDA led directly to the 2,2′-dilithio derivative (I) in modest, but preparatively useful yields. I, in turn, was converted to a variety of products. The activation of the 2′-position of 2-lithiobiphenyl was shown directly by a separate experiment. MNDO calculations indicate stabilization in I by double bridging and in 2-lithiobiphenyl

  在TMEDA的存在下，联苯与2.4摩尔正丁基锂的锂化反应可直接产生2,2'-二硫代衍生物（I），但可用于制备。反过来，我被转换为多种产品。通过单独的实验直接显示了2-锂硫代联苯的2'-位置的活化。MNDO计算表明，通过双桥联反应，I稳定；通过Li与邻苯基的分子内π相互作用，2-Lithiobiphenyl稳定。取代过渡态中的相似相互作用使观察到的反应的特异性合理化。
• Host compound and clathrate compound
  申请人：KURITA WATER INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0376205A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  2,2′-Bis(α-hydroxydiphenylemthyl)biphenyl of formula: Host compound comprising the said compound. Clathrate compound composed of the said compound as the host compound and a microbicide or perfume as the guest compound. A method for producing the said compound, where diphenic acid is reacted with an alcohol for diesterification and then reacted with a Grignard reagent comprising a phenylmagnesium halide.

  式中的 2,2′-双(α-羟基二苯基甲基)联苯： 包含上述化合物的主化合物。由作为主化合物的上述化合物和作为客体化合物的杀微生物剂或香水组成的 Clathrate 化合物。一种生产上述化合物的方法，其中二苯甲酸与醇反应进行二酯化，然后与包含苯基卤化镁的格氏试剂反应。