2,3'-联吡啶 | 581-50-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3'-联吡啶
• 中文别名: 2,3'-二吡啶；异尼古丁；2,3’-联吡啶；2,3"-联吡啶
• 英文名称: 2,3'-bipyridine
• 英文别名: 2,3'-Bipyridin；2,3’-bipyridine；α,β-bipyridine；2-pyridin-3-ylpyridine
• CAS: 581-50-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD00006215
• 分子量: 156.187
• InChiKey: VEKIYFGCEAJDDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  102-104°C@0.7 torr
• 密度：
  1.1400
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1576;1536.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

2,3'-联吡啶是一种杂环有机物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-联吡啶 生成 烟酸
  参考文献：
  名称：

  Noga, Chemisches Zentralblatt, 1915, vol. 86, # I, p. 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(isopropylthio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  硫（IV）介导的不对称杂环交叉偶联。

  摘要：

  尽管金属介导的交叉偶联在现代有机化学中具有巨大的用途，但涉及含氮杂芳烃的偶联反应仍是一项艰巨的任务-将路易斯碱性原子配入金属中心通常需要提高温度，增加催化剂负载等。在此，我们报道了硫（IV）介导的交叉偶联可修正，以有效合成杂芳族底物。将杂芳基亲核试剂加至简单的，易于获得的烷基亚磺酰基（IV）氯化物中，可以形成三角双金字塔型硫烷中间体。由此的还原消除以实用和有效的方式提供了双杂芳基产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915425
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 2,3'-联吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Highly Practical Synthesis of Nitriles and Heterocycles from Alcohols under Mild Conditions by Aerobic Double Dehydrogenative Catalysis

  摘要：

  A mild, aerobic, catalytic process for obtaining nitriles directly from alcohols and aqueous ammonia is described. The reaction proceeds via a dehydrogenation cascade mediated by catalytic CuI, bpy, and TEMPO in the presence of O-2. The substrate scope is broad including various functionalized aromatic and aliphatic alcohols. This protocol enabled the one-pot synthesis of various biaryl heterocycles directly from commercially available alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol400459y

文献信息

• Synthesis of Pyridylsulfonium Salts and Their Application in the Formation of Functionalized Bipyridines
  作者：Vincent K. Duong、Alexandra M. Horan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03048

  日期：2020.11.6

  arylation of pyridylsulfides with good functional group tolerance was developed. To demonstrate synthetic utility, the resulting pyridylsulfonium salts were used in a scalable transition-metal-free coupling protocol, yielding functionalized bipyridines with extensive functional group tolerance. This modular methodology permits selective introduction of functional groups from commercially available pyridyl

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。
• [EN] HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'URÉE
  申请人：BIOTA EUROPE LTD

  公开号：WO2013091011A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers and salts thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式的化合物，它们的外消旋体、对映体和盐。还提供了这些化合物作为抗菌剂的用途，包括它们的组合物和制造过程。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines
  作者：Yutaka Yamamoto、Yutaka Azuma、Hiroyuki Mitoh

  DOI：10.1055/s-1986-31705

  日期：——

  Trimethylstannylpyridines 1 were treated with bromopyridines 2 in the presence of catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium to give the corresponding bipyridines 3 in moderate to good yields. Nicotelline (6) was similarly synthesized from 2, 4-bis(trimethylstannyl)pyridine (5) and 3-bromo-pyridine (2b).

  在催化量的四(三苯基膦)钯存在下，三甲基锡基吡啶1与溴吡啶2反应，以中等至良好的产率得到相应的联吡啶3。类似地，从2,4-双(三甲基锡基)吡啶5和3-溴吡啶2b可以合成尼可替林6。
• Synthesis of Biaryls through a One-Pot Tandem Borylation/Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Catalyzed by a Palladacycle
  作者：Lianhui Wang、Xiuling Cui、Jingya Li、Yusheng Wu、Zhiwu Zhu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201101409

  日期：2012.1

  The tricyclohexylphosphane adduct of cyclopalladated ferrocenylimine I exhibited high catalytic activity in the one-pot borylation/Suzuki-Miyaura coupling (BSC) reaction with low catalyst loading (2 mol-%). Various biaryls were obtained in good to excellent yields for 37 examples. This process was applied to aryl and heteroaryl halides (Br and Cl) containing a variety of functional groups and did not

  环钯二茂铁亚胺 I 的三环己基膦加合物在低催化剂负载量（2 mol%）的一锅硼化/铃木-宫浦偶联（BSC）反应中表现出高催化活性。对于 37 个实施例，以良好到极好的收率获得了各种联芳基化合物。该方法适用于含有多种官能团的芳基和杂芳基卤化物（Br和Cl），不需要过量的磷烷配体，也不需要在第二步中加入钯催化剂。

表征谱图