[2,3-联吡啶]-6-胺 | 39883-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2,3-联吡啶]-6-胺
• 英文名称: 6-(pyridin-3-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: [2,3'-Bipyridin]-6-amine；6-pyridin-3-ylpyridin-2-amine
• CAS: 39883-47-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: OEQWUPODTLEQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3-联吡啶]-6-胺 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[6-(pyridin-3-yl)pyridin-2-yl]guanidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型 MSK1 抑制剂的芳基吡啶-2-基胍衍生物和环状模拟物的设计、合成和生物学评价。在哮喘模型中的应用

  摘要：

  丝裂原和应激激活激酶 1 (MSK1) 是一种核激酶，参与促炎转录因子 NF-kB 的激活途径，并在哮喘、银屑病和动脉粥样硬化等炎症性疾病中显示出治疗靶点的潜力。迄今为止，很少报道 MSK1 抑制剂。为了鉴定新的 MSK1 抑制剂，对低分子量化合物库进行了筛选，结果突出显示 6-苯基吡啶-2-基胍（化合物 1a，IC50~18 µM）作为结构的起始命中 -活动关系研究。设计了 1a 的衍生物、同系物和刚性模拟物，并评估了所有合成化合物对 MSK1 的抑制活性。其中，无细胞毒性的 2-氨基苯并咪唑 49d 在显着抑制方面最有效：

  DOI：

  10.3390/molecules26020391
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯吡啶 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到[2,3-联吡啶]-6-胺
  参考文献：
  名称：

  作为新型 MSK1 抑制剂的芳基吡啶-2-基胍衍生物和环状模拟物的设计、合成和生物学评价。在哮喘模型中的应用

  摘要：

  丝裂原和应激激活激酶 1 (MSK1) 是一种核激酶，参与促炎转录因子 NF-kB 的激活途径，并在哮喘、银屑病和动脉粥样硬化等炎症性疾病中显示出治疗靶点的潜力。迄今为止，很少报道 MSK1 抑制剂。为了鉴定新的 MSK1 抑制剂，对低分子量化合物库进行了筛选，结果突出显示 6-苯基吡啶-2-基胍（化合物 1a，IC50~18 µM）作为结构的起始命中 -活动关系研究。设计了 1a 的衍生物、同系物和刚性模拟物，并评估了所有合成化合物对 MSK1 的抑制活性。其中，无细胞毒性的 2-氨基苯并咪唑 49d 在显着抑制方面最有效：

  DOI：

  10.3390/molecules26020391

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• Pyridines
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20060074237A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 6 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  该公式化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R6具有在权利要求1中给定的含义，可以用作药物组合物的形式。
• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of heteroaryl halides with 3-pyridine- and 3-thiopheneboronic acid: an efficient catalyst for the formation of biheteroaryls
  作者：Kun Wang、Qi Fu、Rong Zhou、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1002/aoc.2965

  日期：2013.4

  tetraphosphine N,N,N′,N′‐tetra(diphenylphosphinomethyl)‐1,2‐ethylenediamine (L1) associated with [Pd(η3‐C3H5)Cl]2 affords an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura coupling of 3‐pyridineboronic acid with heteroaryl bromides. Reaction could be performed with as little as 0.02 mol% catalyst and a high turnover number of 2500 is obtained. A wide range of substrates is investigated with satisfactory yields, and good

  容易制备的tetraphosphine Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四（二苯基膦基）-1,2-乙二胺（L1）与[钯（η相关的3 -C 3 H ^ 5）CL] 2为3-吡啶硼酸与杂芳基溴化物的Suzuki-Miyaura偶联提供了一种有效的催化剂。可以用低至0.02 mol％的催化剂进行反应，并获得2500的高周转率。以令人满意的产率研究了多种底物，并显示了与氨基取代的吡啶和未保护的吲哚的良好相容性。该方案也可以成功地用于杂芳基溴化物与3-噻吩硼酸的反应。这种Pd-四膦催化剂可有效抑制杂芳基的中毒作用，并显示出良好的稳定性和寿命。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Transition-metal-catalyzed carbon-nitrogen and carbon-carbon bond-forming reactions
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20060173186A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition metal-catalyzed: aryl amination reactions; aryl amidation reactions; Suzuki couplings; and Sonogashira couplings. In certain embodiments, the invention relates to catalysts and methods of using them that operate in aqueous solvent systems.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在各种过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。本方法提供了许多过渡金属催化反应的特征改进，包括适合底物的范围、催化剂周转次数、反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的芳基胺化反应、芳基酰胺化反应、Suzuki偶联和Sonogashira偶联中已经实现了改进。在某些实施例中，本发明涉及在水溶剂体系中操作的催化剂及其使用方法。