6'-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 5-Pyridin-2-yl-2-(trifluoromethyl)pyridine；5-pyridin-2-yl-2-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: BBXZMUSHCKPQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-methoxy-6''-(trifluoromethyl)-[3,1':2',3''-terpyridin]-1'-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用锌亚胺中间体合成 N-(杂)芳基哌啶的通用策略

  摘要：

  由于这种杂环在药物化合物中的普遍存在，合成各种取代哌啶的方法很有价值。在这里，我们提出了一种通过 Zincke 亚胺中间体使用吡啶开环和闭环方法获得N- (杂)芳基哌啶的一般策略。该过程由多种取代吡啶和（杂芳基）苯胺生成吡啶鎓盐；然后进行氢化反应和亲核加成得到N- (杂)芳基哌啶衍生物。我们成功地应用了高通量实验（HTE），使用药学相关的吡啶和（杂芳基）苯胺作为输入，并开发了一种在吡啶鎓盐形成过程中使用苯胺作为亲核试剂的一锅法工艺。该策略对于生成哌啶文库和应用（例如复杂片段的聚合偶联）是可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11504
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)pyridine 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.53h， 生成 6'-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基ulf盐的合成及其在官能化联吡啶形成中的应用

  摘要：

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03048

文献信息

• [EN] INHIBITING THE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL A1 ION CHANNEL<br/>[FR] INHIBITION DE CANAL IONIQUE À POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE A1
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016044792A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to pharmaceutical compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, and methods of their use for the treatment of pain, respiratory conditions, as well as inhibiting the Transient Receptor Potential Al ion channel (TRPA1).

  本发明涉及化合物的公式（I），或其药用可接受的盐或组合物，并其用于治疗疼痛、呼吸状况以及抑制瞬时受体电位Al离子通道（TRPA1）的方法。
• 4-Position-Selective C–H Perfluoroalkylation and Perfluoroarylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Masahiro Nagase、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.6b01753

  日期：2016.5.18

  The first 4-position-selective C-H perfluoroalkylation and perfluoroarylation of six-membered heteroaromatic compounds were achieved using nucleophilic perfluoroalkylation and perfluoroarylation reagents. The regioselectivity was controlled by electrophilically activating the heteroaromatic rings, while sterically hindering the 2-position, with a sterically bulky borane Lewis acid. The reaction proceeded

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20150322102A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein in Formula 1, M, L 1 , n1, n2, and R 41 to R 47 are described in the specification.

  一个由化学式1表示的有机金属化合物：在化学式1中，M、L1、n1、n2和R41至R47在规范中有描述。
• Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10043986B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein in Formula 1, M, L1, n1, n2, and R41 to R47 are described in the specification.

  由式 1 表示的有机金属化合物： 其中，式 1 中的 M、L1、n1、n2 和 R41 至 R47 如说明书所述。
• INHIBITING THE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL A1 ION CHANNEL
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20170275285A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention relates to pharmaceutical compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, and methods of their use for the treatment of pain, respiratory conditions, as well as inhibiting the Transient Receptor Potential A1 ion channel (TRPA1).