2,3,4,5-四-(4-吡啶)噻吩 | 64048-12-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四-(4-吡啶)噻吩
• 中文别名: 2,3,4,5-四(4-吡啶基)噻吩
• 英文名称: 4,4',4'',4'''-(thiophene-2,3,4,5-tetrayl)tetrapyridine
• 英文别名: tetra-<4-pyridyl>thiophene；2,3,4,5-tetra-(4-pyridyl)thiophene；1,2,3,4-tetra(4-pyridyl)thiophene；tetra(4-pyridyl)thiophene；GANT-58；GANT-98；2,3,4,5-Tetra(4-pyridyl)thiophene；4-(2,4,5-tripyridin-4-ylthiophen-3-yl)pyridine
• CAS: 64048-12-0
• 化学式: C₂₄H₁₆N₄S
• 分子量: 392.484
• InChiKey: USWLOKMMUTWFMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253℃
• 沸点：
  414.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: GANT58
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,3,4,5-Tetra(4-pyridyl)thiophene
4,4',4'',4'''-Thiene-2,3,4,5-tetrayltetrapyridine
NSC 75503
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,3,4,5-Tetra(4-pyridyl)thiophene
别名
4,4',4'',4'''-Thiene-2,3,4,5-tetrayltetrapyridine
NSC 75503
: C24H16N4S
分子式
: 392.48 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
256 - 258 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

GANT 58 是一种有效的 GLI 拮抗剂，能够抑制 GLI1 诱导的转录，其 IC50 值为 5 μM。

靶点

• IC50: 5 μM (GLI)

体外研究

GANT 58 是 Hedgehog (Hh) 信号通路的下游抑制剂。它确实作用于 Smo 和 Sufu 下游，主要在核水平发挥作用，因为即使 GLI1 的核出口信号发生突变，其诱导的转录仍被有效抑制。体外研究显示 GANT58 能够以 GLI 依赖的方式抑制肿瘤细胞增殖，并成功阻断携带 Hh 通路下游激活的人前列腺癌细胞系的生长。GANT58 已经证明能够抑制 GLI1 的转录活化（以及其他 GLI 物种）。

体内研究

裸鼠皮下注射带有 GLI1 阳性 22Rv1 前列腺癌细胞，建立肿瘤（中位体积约为 250 mm³）。实验用裸鼠每天进行两次皮下注射，分别给予 50 mg/kg 的 cyclopamine、GANT61、GANT58 或仅溶剂对照处理（每组 4-5 只小鼠）。然而，在治疗三天后，cyclopamine 组的小鼠出现了严重的局部溃疡。因此，调整为隔天注射给药方式。为了比较所有化合物的效果，同样采用这种方案对 GANTs 进行治疗。尽管用这些化合物处理的小鼠没有表现出毒性症状，但所有注射均在距离肿瘤 2-3 cm 处进行。

在整个 18 天的治疗期内，观察到所有化合物均抑制了肿瘤细胞的生长。使用 cyclopamine 或 GANT58 治疗不仅抑制了额外的异种移植物生长，还限制了肿瘤体积的增长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四-(4-吡啶)噻吩 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 meso-(d,l)-1,2,3,4-Tetra(4-pyridyl)butan
  参考文献：
  名称：

  Action of Sulfur on Certain Pyridine and Quinoline Derivatives. I. Action of Sulfur on 4-Picoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a007
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(4-吡啶基)乙烯 在 甲醇 、 sulfur 、 铂 作用下， 生成 2,3,4,5-四-(4-吡啶)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Action of Sulfur on Certain Pyridine and Quinoline Derivatives. I. Action of Sulfur on 4-Picoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a007

文献信息

• Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Involved [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] Cycloaddition with Aromatic Alkynes: Synthesis of Tetraphenylthiophene and 2-Benzylidenetetrahydrothiophene Derivatives
  作者：Jing-Hao Li、Qi Huang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02066

  日期：2018.8.3

  S3•–-mediated [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] cycloaddition reactions of aromatic alkynes to give tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives via two C–S bond formations are developed. These two protocols provide new, simple, and straightforward strategies to construct tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives under transition-metal-free conditions

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。
• Ligand-to-metal ratio controlled assembly of nanoporous metal–organic frameworks
  作者：Jian-Guo Lin、Yan-Yan Xu、Ling Qiu、Shuang-Quan Zang、Chang-Sheng Lu、Chun-Ying Duan、Yi-Zhi Li、Song Gao、Qing-Jin Meng

  DOI：10.1039/b802992j

  日期：——

  Two bilayered metal–organic frameworks with nanoporous channels were synthesized at different ligand-to-metal ratios, which demonstrated an interesting crystal-to-crystal transformation property and a special fluorescent response to the different guest molecules included.

  合成了两种具有纳米多孔通道的双层金属有机框架，采用不同的配体与金属比，表现出有趣的晶体到晶体的转变特性，以及对不同客体分子的特殊荧光响应。
• A design strategy for four-connected coordination frameworks
  作者：Oleg V. Dolomanov、David B. Cordes、Neil R. Champness、Alexander J. Blake、Lyall R. Hanton、Geoffrey B. Jameson、Martin Schröder、Claire Wilson

  DOI：10.1039/b315243j

  日期：——

  Reactions of tetrahedral Cu(I) and Ag(I) cations with 2,3,4,5-tetra(4-pyridyl)thiophene allows targeted construction of coordination frameworks with zeolite-like, 42.84, topologies.

  通过四面体 Cu(I) 和 Ag(I) 阳离子与 2,3,4,5-四（4-吡啶基）噻吩的反应，可以有针对性地构建具有类似沸石（42.84）拓扑结构的配位框架。
• Synthesis, crystal structure, luminescent property and DFT investigation on a novel metal–organic framework constructed from rigid tetrapodal ligand 1,2,3,4-tetra(4-pyridyl)thiophene
  作者：Jian-Guo Lin、Ling Qiu、Fang-Ming Wang、Chang-Sheng Lu、Qing-Jin Meng、Pei-Heng Wu

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.11.008

  日期：2010.1

  the tetrapodal compound 1,2,3,4-tetra(4-pyridyl)thiophene (TPT) as a bridging ligand, a new metal–organic framework was obtained and characterized by single crystal X-ray diffraction, [Cd(TPT)(N3)2·(H2O)] (1). This polymer exhibits a 2D layer network and an unprecedented 3,4-connected topology, which is constructed from the three-connector TPT and EE azido bridges. It also displays good thermal stability

  摘要 采用四足化合物 1,2,3,4-四(4-吡啶基)噻吩 (TPT) 作为桥连配体，获得了一种新的金属有机骨架，并通过单晶 X 射线衍射表征，[Cd(TPT) )(N3)2·(H2O)] (1)。这种聚合物展示了一个 2D 层网络和前所未有的 3,4 连接拓扑，它由三连接器 TPT 和 EE 叠氮桥构成。它还显示出良好的热稳定性和在蓝色区域带中的强光致发光，因此可作为热稳定蓝光发射电致发光材料的候选材料。还通过时间相关密度泛函理论 (TDDFT) 计算和分子轨道分析研究了光致发光过程中电子跃迁的性质，这表明发光特性是基于配体的。
• Treatment of demyelinating diseases
  申请人：M ET P PHARMA AG

  公开号：US10596181B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  Described herein are methods of promoting remyelination in a subject suffering from demyelination diseases by administering to the subject a combination of steroid hormones and Hedgehog signaling pathway modulators. Also described are methods of administering the combination of drugs, wherein the combination of drugs are in compositions adapted for nasal administration.

  本文描述了通过对患有脱髓鞘疾病的受试者施用类固醇激素和刺猬信号通路调节剂的组合药物来促进其脱髓鞘再形成的方法。还描述了施用药物组合的方法，其中药物组合为适于鼻腔给药的组合物。