1,2-二(4-吡啶基)乙烯 | 13362-78-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二(4-吡啶基)乙烯
• 中文别名: 4,4'-亚乙烯基联吡啶；1,2-双(4-吡啶)乙烯；4,4'-乙烯基二吡啶
• 英文名称: trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethene
• 英文别名: trans-1,2-bis(pyridin-4-yl)ethene；trans-1,2-bis-(4-pyridyl)ethylene；(E)-1,2-di(pyridin-4-yl)ethene；(E)-1,2-di(4-pyridyl)ethylene；bpe；4,4'-Vinylenedipyridine；4-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridine
• CAS: 13362-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: MGFJDEHFNMWYBD-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C (lit.)
• 沸点：
  334.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2-二(4-吡啶基)乙烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Bis(4-pyridyl)ethylene
4,4′-Vinylenedipyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Bis(4-pyridyl)ethylene
别名
4,4′-Vinylenedipyridine
: C12H10N2
分子式
: 182.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
trans-4,4'-Vinylenedipyridine
-
化学文摘登记号(CAS 13362-78-2
No.) 236-432-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 148 - 152 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在100 mL 圆底烧瓶中，将9.84 g（57.2 mmol）4-氯甲基吡啶溶解于40 mL 热无水乙醇中。然后滴加3.5 g KOH 的水-乙醇溶液（含3 mL 水和15 mL 乙醇）。反应过程中会剧烈放热，必要时可使用冰浴进行冷却。滴加完毕后，在室温下继续搅拌2小时。生成大量的黄色固体，过滤并分别用热水和15%乙醇洗涤，最后通过乙腈重结晶得到黄褐色的1,2-二(4-吡啶基)乙烯粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(4-吡啶基)乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃与矩形金属环的尺寸匹配：由[C ？H⋅⋅⋅π]相互作用

  摘要：

  介绍了一个Pd II / Pt II双核受体家族，旨在使它们的腔长平稳增加（从7.46–13.78Å）。在水溶液和固态下，对它们的包合物与一组代表性的多环芳族底物（萘，咔唑，pyr和苯并[ a ] py）进行了表征和研究。通过考虑受体和底物的尺寸，在受体的大小与其复合给定底物的能力之间发现了极好的互补性。此外，在此特定维匹配结果结合取决于客户的建立稳定[C的能力模式 H⋅⋅⋅π]与主机交互。

  DOI：

  10.1002/chem.201302165
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(4-pyridyl)cyclobutane 在 nano silver gel 作用下， 生成 1,2-二(4-吡啶基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Metal nanoparticle catalyzed cyclobutane cleavage reaction

  摘要：

  吡啶取代环丁烷的裂解反应可以直接被金属银/金纳米粒子催化。

  DOI：

  10.1039/c5ra21225a
• 作为试剂：
  描述：

  potassium carbonate 、 [Co(pyridine-2,6-dicarboxylic acid(-2H))(bis(N-imidazolyl)methane)(H2O)] 在 1,2-二(4-吡啶基)乙烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到Co(potassium)2(dipicolinato)2(H2O)7
  参考文献：
  名称：

  3D-MOF 中的氧化还原见解和 OER 活性：碱金属离子的作用

  摘要：

  双金属 3D MOF 中配位的 Co( II ) 离子完全被钾离子包围，有助于实现特殊的拓扑排列。钾离子一维链的形成及其对水的巨大吸引力使该系统能够稳定并在溶液中携带氢氧根离子，并促进催化活性金属氢氧化物切片的存在，这是电催化OER的关键因素。因此，通过在这种双金属3D MOFs体系中保持钾离子的适当取向和浓度，可以在碱性介质中保持结构稳定性，并且还可以调节电催化OER活性。在此，已经证明，在K@Co-碳酸盐MOF（Set 2）和K@Co-2,6-pc MOF（Set 3）中引入钾离子及其不同排列可以在电催化方面表现出优异的潜力。 OER，无论是在催化功效还是结构稳定性方面。有趣的是，K@Co-2,6-pc MOF（第3组）表现出 292 mV 的低过电势（10 mA cm -2 ）和 50 mV dec -1的小塔菲尔斜率，具有显着的长期电化学稳定性OER 30 小时。K@Co-2,6-pc

  DOI：

  10.1039/d3ta07078f

文献信息

• New Pd(II) Binuclear Complexes as Effective Catalysts in Oxidative-Heck Reaction Using Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Rami Suleiman、S. M. Shakil Hussain、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/15533174.2011.618480

  日期：2012.7.1

  tylene, DPE = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, 4,4-byp = 4,4′-bipyridine, and t-ype = trans 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)]. The catalytic activities of the new complexes have been investigated in the coupling of arylboronic acid derivatives to various olefins. Results obtained showed interesting catalytic activities and chemoselectivities for the new complexes in the coupling reactions to produce

  已经合成并成功表征了一系列基于螯合二亚胺和桥接二膦或二亚胺配体的新型双核Pd（II）配合物。新络合物的公式为[Pd 2（mbyp）2（DPA）2 ] [PF 6）4（1），[Pd 2（mbyp）2（DPE）2 ]（PF 6）4（2），[ Pd 2（mbyp）2（4,4-byp）2 ]（PF 6）4（3），[Pd 2（mbyp）2（t-pye）2 ]（PF 6）4（4）[mbyp = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，DPA = 1,2-双（二苯基膦基）乙炔，DPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烯，4,4-byp = 4,4'-联吡啶，t-ype =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）]。在芳基硼酸衍生物与各种烯烃的偶联中，已经研究了新络合物的催化活性。获得的结果表明，在游离碱或氧化剂条件下，新配合物在偶联反应中产生有趣的催化活性和化学选择性，以产生共轭加成和heck偶联产物。
• Three coordination polymers as a multi-responsive luminescent probe for the detection of Fe3+, Cr2O72− and antibiotic in aqueous media
  作者：Ji Ding、Ning Li、Dan-Lin Sun、Yue Zhu、Wei-Wei Cheng、Xuan-Rong Chen、Yun-Shan Xue

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115575

  日期：2022.1

  transitions. Benefiting from its chemical stability and luminescent properties, compound 2 possesses multi-functional fluorescent responses toward the Fe3+ ion, the Cr2O72- ion and the NZF antibiotic in aqueous medium. The KSV values of compound 2 are 4.68 × 104 M-1 for the Fe3+ ion, 7.23 × 104 M-1 for the Cr2O72- anion, and 1.03 × 104 M-1 for the NZF antibiotic. Additionally, the possible mechanism for the

  三种配位聚合物（CPs），即[Co(L)(dpa)]·H 2 O} n ( 1 ), [Zn(L) 2 (dpb)]} n ( 2 ) 和[Zn(L) )(dpe)]} n ( 3 )，已通过半刚性二羧酸（H 2 L = 1,4-双（4-苯氧基）苯二羧酸）的双配体策略在不同的帮助下组装N-供体共配体 (dpa = di(pyridin-4-yl)amine, dpb = 1,4-di(pyridin-4-yl)benzo), dpe = trans-1,2-di(4-pyridyl)乙烯）。单晶 X 射线衍射分析表明化合物1是一个 4 倍互穿的二维sql网络和化合物2是一个2-fold互穿的2D sql网络，虽然最终的结构因层间堆叠方式不同而有所不同。化合物3是包含八面体笼的 8 倍互穿 3D直径框架。光致发光研究表明，化合物2和3表现出源自配体内电荷转移跃迁的强荧光。得益于其化学稳定性和发光特性，化合物2对水性介质中的
• Electrochemical investigation of structurally varied azinium scaffolds
  作者：Kamil Rak、Milan Klikar、Zuzana Burešová、Petr Mazúr、Michaela Mikešová、Jaroslav Kvíčala、Filip Bureš

  DOI：10.1039/d1ob01758f

  日期：——

  cetylene. It has been revealed that the fundamental electrochemical properties are affected mostly by the water-solubility and chemical stability of the particular redox forms. Based on the systematically evolved azinium structure and gathered electrochemical data, structure–property relationships were thoroughly elucidated. Further investigation on flow battery cells identified that the known 4,4′-bipyridinium

  受在氧化还原液流电池中成功利用 azinium 作为阳极电解液的启发，我们设计并制备了基于吡嗪、联吡啶、1,5-萘啶、3,8-菲咯啉（E )-4,4'-二氮杂茋和 1,2-双(吡啶-4-基)乙炔。已经表明，基本的电化学性质主要受特定氧化还原形式的水溶性和化学稳定性的影响。基于系统演化的 azinium 结构和收集的电化学数据，彻底阐明了结构 - 性能关系。对液流电池的进一步研究发现，已知的 4,4'-联吡啶装饰有两个外围N-丙基-3-磺酸根悬垂物允许利用具有良好循环稳定性的两个氧化还原步骤，而萘啶支架被证明是氧化还原液流电池的新型且有前途的支架。
• Three Novel Zn-Based Coordination Polymers: Synthesis, Structure, and Effective Detection of Al3+ and S2− Ions
  作者：Yuna Wang、Xiaofeng Zhang、Yanru Zhao、Suoshu Zhang、Shifen Li、Lei Jia、Lin Du、Qihua Zhao

  DOI：10.3390/molecules25020382

  日期：——

  Three novel Zn-based coordination polymers (CPs), [Zn(MIPA)]n (1), [Zn(MIPA)(4,4′-bipy)0.5(H2O)]·1.5H2O}n (2), and [Zn(MIPA)(bpe)]·H2O}n (3) (MIPA = 4-methoxyisophthalic acid, 4,4′-bipy = 4,4′-bipyridine, bpe = (E)-1,2-di(pyridine-4-yl)ethane), were constructed by ligand 4-methoxyisophthalic acid under solvothermal conditions. Compound 1 features a beaded 2D-layer architecture, while compound 2 presents

  三种新型锌基配位聚合物 (CPs), [Zn(MIPA)]n (1), [Zn(MIPA)(4,4'-bipy)0.5(H2O)]·1.5 }n (2),和 [Zn(MIPA)(bpe)]· }n (3) (MIPA = 4-甲氧基间苯二甲酸，4,4'-bipy = 4,4'-联吡啶，bpe = (E)-1,2-二(吡啶-4-基)乙烷)，由配体4-甲氧基间苯二甲酸在溶剂热条件下构建。化合物 1 具有串珠 2D 层结构，而化合物 2 呈现具有单节点三连接 hcb 拓扑结构的 2 重互穿结构。化合物 3 具有 3 重互穿四连接 dmp 拓扑。详细研究了化合物2的光致发光研究，通过其检测离子，观察到对Al3+和S2-离子具有最高的猝灭效率。还探讨了 2 对 Al3+ 和 S2- 离子可能的荧光猝灭机制。
• Mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes as precatalysts for direct arylation of azoles with aryl bromides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.031

  日期：2019.4

  A series of mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes with general formula [(NHC)Pd(η3-allyl)]2(μ2-N-heterocycles)(BF4)2 were prepared in one pot based on anion metathesis of (NHC)Pd(η3-allyl)Cl complexes and then ligand replacement with N-heterocycles [N-heterocycles = pyrazine (pyz), 4,4′-bipyridine (bpy) and trans-4,4′-bipyridylethylene (bpe)]. The solid-state structures

  一系列的混合Ñ -heterocycles / Ñ -杂环卡宾钯（II）与通式烯丙基配合物[（NHC）的Pd（η 3 -烯丙基）] 2（μ 2 - Ñ -heterocycles）（BF 4）2在制备一锅基于（NHC）的Pd（的阴离子置换η 3 -烯丙基）氯复合物和配体，然后替换ñ -heterocycles [ ñ -heterocycles =吡嗪（PYZ），4,4'-联吡啶（BPY）和反式-4，4′-联吡啶乙烯（bpe）]。固态结构显示双核结构，其中两个钯（II）中心通过桥连的N杂环结合在一起。初步研究了所得配合物作为唑类与芳基溴化物直接进行C H键芳基化的前催化剂。

表征谱图