2,3,4,5-四氢-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐 | 230615-52-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 2,3,4,5-四氢-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-methylene-1H-3-benzazepine hydrochloride
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-methano-3-benzazepine hydrochloride；2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-methanobenzo[d]azepine hydrochloride；10-Aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene hydrochloride salt；10-aza-tricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodeca-2(7)3,5-triene hydrochloride；10-aza-tricyclo[6.3.1.0(2.7)]dodeca-2(7),3,5-triene monohydrochloride；10-azoniatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene;chloride
• CAS: 230615-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N*ClH
• 分子量: 195.692
• InChiKey: WWJDLIUDQHFAGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐 在 palladium-carbon 吡啶 、 potassium iodide 、 三氟甲磺酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-Iodo-10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic componunds

  摘要：

  本发明涉及制备公式(Ia)、(Ib)和(Ic)中任一中间体1,3-取代吲哚的过程，或其混合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5在此处定义。公式(Ia)、(Ib)和(Ic)或其混合物的化合物在制备公式(II)的化合物中有用： 其中R2、R3和R6也在此处定义。

  公开号：

  US20030060624A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-indan-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3,4,5-四氢-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种伐伦克林关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种伐伦克林关键中间体的制备方法，以茚酮为原料，经过卤代，氰化，水解，闭环反应，还原及成盐酸盐六步反应，得到目标化合物。采用本发明的制备方法，原料易得，反应条件温和，工艺简单，收率高，成本较低，对环境污染小，在工业生产中有很好的利用价值。

  公开号：

  CN109503482B

文献信息

• Targeting of Fumarate Hydratase from <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Using Allosteric Inhibitors with a Dimeric-Binding Mode
  作者：Andrew J. Whitehouse、M. Daben J. Libardo、Monica Kasbekar、Paul D. Brear、Gerhard Fischer、Craig J. Thomas、Clifton E. Barry、Helena I. M. Boshoff、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01203

  日期：2019.12.12

  new targets are urgently required for the development of treatments with novel modes of action. Fumarate hydratase (fumarase), a vulnerable component of the citric acid cycle in Mycobacterium tuberculosis (Mtb), is a metabolic target that could satisfy this unmet demand. A key challenge in the targeting of Mtb fumarase is its similarity to the human homolog, which shares an identical active site. A

  随着结核病（TB）抗生素耐药菌株在全球范围内的日益流行，迫切需要新的靶标来开发具有新作用方式的治疗方法。富马酸水合酶（fumarase）是结核分枝杆菌（Mtb ）柠檬酸循环中的一个脆弱组成部分，是一个可以满足这种未满足需求的代谢目标。结核分枝杆菌延胡索酸酶靶向的一个关键挑战是它与人类同源物的相似性，具有相同的活性位点。先前在结合非保守变构位点的高通量筛选命中中发现了该选择性问题的潜在解决方案。在这项工作中，进行了结构-活性关系研究，并确定了先导系列的进一步结构生物学，提供了具有亚微摩尔抑制的衍生物。此外，针对Mtb的体外筛选确定了具有有效最低抑制浓度的化合物。
• Aryl fused azapolycyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020072524A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Compounds of the formula 1 and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are defined as in the specification, intermediates in the synthesis of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of using such compounds in the treatment of neurological and psychological disorders are claimed.

  该公式1化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3和n的定义如规范中所述，以及合成这种化合物的中间体、含有这种化合物的药物组合物和使用这种化合物治疗神经和心理障碍的方法被要求。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VARENICLINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090318695A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides an improved process for the preparation and purification of Varenicline and intermediates for the preparation of Varenicline.

  这项发明提供了一种改进的制备和纯化瓦伦尼克林及其中间体的过程，用于制备瓦伦尼克林。
• Model Complexes for the Palladium-Catalyzed Transannular C–H Functionalization of Alicyclic Amines
  作者：Ellen Y. Aguilera、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00533

  日期：2019.1.14

  intermediates in the Pd-catalyzed transannular C(sp3)–H arylation of alicyclic amines. These complexes react stoichiometrically with phenyl iodide to afford C–H arylation products. Furthermore, they participate in H/D exchange with d10-tert-butyl alcohol at temperatures as low as 40 °C. Overall, these studies provide insights into the factors controlling transannular C(sp3)–H activation in these systems

  本报告描述了 Pd 催化的脂环胺跨环 C(sp 3 )–H 芳基化中关键中间体的模型复合物的合成。这些络合物与苯碘化物按化学计量反应生成 C-H 芳基化产物。此外，它们在低至 40 °C 的温度下参与与d 10 -叔丁醇的 H/D 交换。总的来说，这些研究提供了对控制这些系统中跨环 C(sp 3 )–H 激活的因素的见解。
• 一种结构新颖的烟碱类杀虫剂及其制备方法 和用途
  申请人：山东省联合农药工业有限公司

  公开号：CN106674194B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种结构新颖的烟碱类杀虫剂及其制备方法和用途，该杀虫剂的结构通式I如下所示：（I）；其中R1、R2、R3和R4代表的取代基可以相同也可以不同，其代表的取代基可以是：氢、C1‑4的烷基、C1‑4的烷基，烷基上的氢原子一个或多个被卤素原子取代等；Q为苯环、苯环上氢原子一个或多个被卤素原子或三氟甲基取代的苯基、或吡啶环等；本发明的结构新颖的烟碱类杀虫剂有效解决了现有的杀虫剂产生的抗性问题，杀虫效果显著，在较低的浓度下即可达到很好的杀虫效果；本发明的结构新颖的杀虫剂的杀虫活性高，杀虫谱广，能杀灭绝大多数害虫，并且与传统农药之间不存在交互抗性，能够取代当前毒性较高的杀虫剂。