2,3,5-三氟吡啶-4-甲醛 | 266312-20-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三氟吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 2,3,5-三氟-4-吡啶羧醛
• 英文名称: 2,3,6-trifluoropyridine-4-carboxyaldehyde
• 英文别名: 2,3,5-Trifluoropyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 266312-20-3
• 化学式: C₆H₂F₃NO
• mdl: MFCD06410667
• 分子量: 161.083
• InChiKey: WKAJBRZTHRZEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 2,3,5-三氟吡啶-4-甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到(5Z,10Z,14Z,19Z)-5,10,15,20-Tetrakis-(2,3,5-trifluoro-pyridin-4-yl)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  合成四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  合成了新的四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物（2-4）和水溶性卟啉（5），以研究它们与鳗鱼中乙酰胆碱酯酶的相互作用。已经发现这些化合物是Ki值为microM范围的有效的可逆酶抑制剂。此外，卟啉（5）显示出广泛的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00254-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1-hydroxymethyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5-三氟吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  合成了新的四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物（2-4）和水溶性卟啉（5），以研究它们与鳗鱼中乙酰胆碱酯酶的相互作用。已经发现这些化合物是Ki值为microM范围的有效的可逆酶抑制剂。此外，卟啉（5）显示出广泛的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00254-7

文献信息

• Straightforward Synthesis of Halopyridine Aldehydes via Diaminomethylation
  作者：Georgyi Koidan、Serhii Zahorulko、Anastasiia Hurieva、Tetiana Shvydenko、Eduard B. Rusanov、Alexander B. Rozhenko、Uwe Manthe、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1002/chem.202301675

  日期：2023.10.2

  Pyridines featuring two or more halogen atoms react with silylformamidine via insertion into the most acidic C−H bond either at the γ or β-positions affording the corresponding aminals. Their hydrolysis gave aldehydes. The reaction proceeds via H-abstraction from pyridines by the strong base-carbenic form of silylformamidine followed by formation of C−C bond between the formamidinium cation and the

  具有两个或多个卤素原子的吡啶通过在 γ 或 β 位插入酸性最强的 C-H 键与甲硅烷基甲脒反应，得到相应的缩醛胺。它们水解产生醛。该反应通过甲硅烷基甲脒的强碱碳形式从吡啶中夺氢，然后在甲脒阳离子和吡啶阴离子之间形成CC键。
• Synthesis of difluorinated pyridinecarboxaldehyde via electrophilic fluorination
  作者：Yoon-Joo Ko、Kyung-Bae Park、Seung-Bo Shim、Jung-Hyu Shin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.009

  日期：2006.6

  An efficient synthesis of novel 3,5-difluoropyridine-4-carboxaldehyde using N-fluoro-benzenesulfonimide (NSFi) is described. Difluorination was achieved through the reaction of 3,5-dihalo-1,3-dioxolane pyridine with n-butyllithium followed by N-fluorobenzenesulfonimide at -120 degrees C in good to high yields. Maintaining the low temperature during the transmetallation was found to be critical for the selective formation of the difluoro-susbstitution over the monofluoro one. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of tetrakis(multifluoro-4-pyridyl)porphin derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Sin Chul Moon、Jung-Hyu Shin、Bong Ho Jeong、Hee Seok Kim、Byung Soo Yu、Ji-Sook Lee、Bang Sook Lee、Sung Keon Namgoong

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00254-7

  日期：2000.7

  New tetrakis(multifluoro-4-pyridyl)porphin derivatives (2-4) and water soluble porphyrin (5) were synthesized to investigate their interactions with acetylcholinesterase from electric eel. These compounds have been found to be the potent reversible inhibitors of the enzyme with Ki values of microM range. In addition, porphyrin (5) showed broad spectrum of anticancer activities.

  合成了新的四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物（2-4）和水溶性卟啉（5），以研究它们与鳗鱼中乙酰胆碱酯酶的相互作用。已经发现这些化合物是Ki值为microM范围的有效的可逆酶抑制剂。此外，卟啉（5）显示出广泛的抗癌活性。