2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基-5-<3-(2-甲基呋喃基)>-2-环戊烯-1-酮 | 137935-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基-5-<3-(2-甲基呋喃基)>-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-<3-(2-methylfuryl)>-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one；2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methyl-3-furyl)-2-cyclopentenone
• CAS: 137935-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃O₄
• 分子量: 325.576
• InChiKey: DHSXIVAFZCZLKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基-5-<3-(2-甲基呋喃基)>-2-环戊烯-1-酮 在 chromium dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,3-dichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Specificity of the reaction of 2,3-dichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one with amines

  摘要：

  2,3-二氯-4,4-二甲氧基-5-(2-甲基呋喃-3-基)环戊-2-烯-1-酮与二乙胺和二丙胺反应，得到AdNE取代氯原子的产物乙烯基C3原子和呋喃环的取代打开，同时2,3-二氯环戊烯酮片段中的二甲基缩醛部分脱保护。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030147
• 作为产物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基-5-<3-(2-甲基呋喃基)>-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  5-Furyl-2-cyclopentene-1,3-diones from 5,5-dimethoxytetrachlorocyclopentadiene and furfuryl alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963519

文献信息

• ——
  作者：F. A. Akbutina、S. A. Yumagulova、E. V. Vasil'eva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1019691929160

  日期：——
• New captodative polyheterofunctionalized cyclopentenones from 2,3,5-Trichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one and secondary amines
  作者：F. A. Gimalova、E. M. Minnibaeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428007110115

  日期：2007.11

  2,3,5-Trichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one reacted with secondary amines to give unusual Ad(N)E-substitution-fragmentation products, 5-[(1Z,2E)-1-acetyl-3-dialkylaminoprop-2-en-1-ylidene]-3-dialkylamino-2-chloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones.
• ——
  作者：F. A. Akbutina、S. A. Yumagulova、A. A. Fatykhov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1019690424811

  日期：——

  The reactions of 2,3,5-trichloro- and 2,5-dichloro-3-furfuryloxy-5-(2-methyl-3-furyl)4.4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones with diethylamine or morpholine result in the decyclization of the 2-methylfuran substituent, giving the corresponding products in good yields.
• 5-Furyl-2-cyclopentene-1,3-diones from 5,5-dimethoxytetrachlorocyclopentadiene and furfuryl alcohol
  作者：G. A. Tolstikov、S. A. Ismailov、R. M. Khalikov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf00963519

  日期：1991.10
• Specificity of the reaction of 2,3-dichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one with amines
  作者：F. A. Gimalova、E. M. Minnibaeva、E. M. Vyrypaev、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428008030147

  日期：2008.3

  2,3-Dichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one reacted with diethyl-and dipropylamines to give products of AdNE replacement of the chlorine atom at the vinylic C3 atom and substitutive opening of the furan ring with simultaneous deprotection of the dimethyl acetal moiety in the 2,3-dichlorocyclopentenone fragment.

  2,3-二氯-4,4-二甲氧基-5-(2-甲基呋喃-3-基)环戊-2-烯-1-酮与二乙胺和二丙胺反应，得到AdNE取代氯原子的产物乙烯基C3原子和呋喃环的取代打开，同时2,3-二氯环戊烯酮片段中的二甲基缩醛部分脱保护。