2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基-5-<3-(2-甲基呋喃基)>-2-环戊烯-1-酮 | 137935-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基-5-<3-(2-甲基呋喃基)>-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-<3-(2-methylfuryl)>-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one；2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methyl-3-furyl)-2-cyclopentenone
• CAS: 137935-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃O₄
• 分子量: 325.576
• InChiKey: DHSXIVAFZCZLKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基-5-<3-(2-甲基呋喃基)>-2-环戊烯-1-酮 在 chromium dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,3-dichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Specificity of the reaction of 2,3-dichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one with amines

  摘要：

  2,3-二氯-4,4-二甲氧基-5-(2-甲基呋喃-3-基)环戊-2-烯-1-酮与二乙胺和二丙胺反应，得到AdNE取代氯原子的产物乙烯基C3原子和呋喃环的取代打开，同时2,3-二氯环戊烯酮片段中的二甲基缩醛部分脱保护。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030147
• 作为产物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基-5-<3-(2-甲基呋喃基)>-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  5-Furyl-2-cyclopentene-1,3-diones from 5,5-dimethoxytetrachlorocyclopentadiene and furfuryl alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963519

文献信息

• ——
  作者：F. A. Akbutina、S. A. Yumagulova、E. V. Vasil'eva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1019691929160

  日期：——
• New captodative polyheterofunctionalized cyclopentenones from 2,3,5-Trichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one and secondary amines
  作者：F. A. Gimalova、E. M. Minnibaeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428007110115

  日期：2007.11

  2,3,5-Trichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-methylfuran-3-yl)cyclopent-2-en-1-one reacted with secondary amines to give unusual Ad(N)E-substitution-fragmentation products, 5-[(1Z,2E)-1-acetyl-3-dialkylaminoprop-2-en-1-ylidene]-3-dialkylamino-2-chloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones.
• ——
  作者：F. A. Akbutina、S. A. Yumagulova、A. A. Fatykhov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1019690424811

  日期：——

  The reactions of 2,3,5-trichloro- and 2,5-dichloro-3-furfuryloxy-5-(2-methyl-3-furyl)4.4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones with diethylamine or morpholine result in the decyclization of the 2-methylfuran substituent, giving the corresponding products in good yields.