2,3,5-三氯-4,6-二氟吡啶 | 34415-31-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三氯-4,6-二氟吡啶
• 英文名称: Difluortrichlorpyridin
• 英文别名: 2,3-Dichloro-5-chlorodifluoropyridine；2,3,5-trichlorodifluoropyridine；2,4-difluoro-3,5,6-trichloropyridine；2,3,5-Trichloro-4,6-difluoropyridine
• CAS: 34415-31-1
• 化学式: C₅Cl₃F₂N
• 分子量: 218.418
• InChiKey: WXUKVOVSTRWNSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三氯-4,6-二氟吡啶 、 (R, S)-propyl 4-(2-hydroxyphenoxy)propanoate 以 丁酮 为溶剂， 生成 propyl2[4(3-chloro-5-chlorodifluoromethylpyridyl-2-oxy)phenoxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal pyridine compounds

  摘要：

  除草剂性质的3-和/或5-卤代甲基吡啶-2-氧基苯氧基化合物的制备和使用方法。还披露了制备这些化合物的中间体及其制备方法。例如，通过在紫外光的影响下对3-甲基吡啶进行液相氯化制备2-氯-5-三氯甲基吡啶。

  公开号：

  US04317913A1
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 生成 2,3,5-三氯-4,6-二氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  JONES, E. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Computational and Experimental Studies of Regioselective S_NAr Halide Exchange (Halex) Reactions of Pentachloropyridine
  作者：Robert D. J. Froese、Gregory T. Whiteker、Thomas H. Peterson、Daniel J. Arriola、James M. Renga、Justin W. Shearer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01656

  日期：2016.11.18

  important thermodynamic factor which controls regioselectivity in this system is the weak C2–Cl bond. The differences between ΔH° values of chlorofluoropyridines can be explained by a combination of three factors: (1) the number of fluorine atoms in the molecule, (2) the number of fluorine atoms at the C2 and C6 positions, and (3) the number of pairs of fluorine atoms which are ortho to one another.

  用改进的从头算G3MP2B3方法对五氯吡啶与氟离子的Halex反应进行了实验和计算研究。G3程序已更改，因为由于在较小的6-31G *基集中缺少扩散功能，因此阴离子过渡态优化失败。实验性Halex区域选择性与动力学控制在4位一致。使用LiF在DMSO中的沉淀作为驱动力，证明了氟吡啶与氯离子源的反向Halex反应。通过计算预测在4-位的反向Halex区域选择性，并且与动力学控制一致。n -Bu 4催化氯氟吡啶之间的卤离子加扰PC1以及这些反应的产物显示为动力学和热力学控制的组合。C–F和C–Cl均质键解离能的比较表明，在该系统中控制区域选择性的重要热力学因素是C2–Cl弱键。氯氟吡啶的ΔH °值之间的差异可以通过三个因素的组合来解释：（1）分子中的氟原子数，（2）C2和C6位置的氟原子数，以及（3）彼此相邻的氟原子对的数量。
• Exchanging fluorine for chlorine in a chlorinated pyridine with an
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04542221A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  A process for preparing a fluoropyridine compound by reacting a chlorinated pyridine compound with a molar excess of an alkali metal fluoride, especially potassium fluoride, in the presence of a catalytic amount of a catalyst selected from halides of organometals and halides of metals of the iron, nickel and copper groups, and which is preferably FeCl.sub.3, whereby at least one chlorine atom of the chlorinated pyridine compound is replaced by a fluorine atom. Of special interest is the preparation of 3,5-dichloro-2,4,6-trichloropyridine from pentachloropyridine. The compounds prepared by such a process are useful for the preparation of agriculturally-useful fluoropyridines.

  一种制备氟吡啶化合物的方法，通过在有机金属卤化物和铁、镍、铜族金属卤化物中选择催化剂的存在下，将氯化吡啶化合物与摩尔过量的碱金属氟，尤其是氟化钾，反应，最好选择FeCl.sub.3作为催化剂，至少将氯化吡啶化合物中的一个氯原子替换为氟原子。特别感兴趣的是从五氯吡啶制备3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。通过这种方法制备的化合物可用于制备农业有用的氟吡啶。
• Herbicidal halogenomethyl--pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acids and derivatives, and processes of controlling unwanted plants therewith
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0001473A2

  公开（公告）日：1979-04-18

  Herbicidal pyridine compounds of the formula wherein Z and Y each represent a fluorine, chlorine, bromine, iodidine, or hydrogen atom, or a trifluoromethyl, difluoromethyl, or chlorodifluoromethyl radical. provided that at least one of Z and Y is a halogenomethyl radical; R1 represents hydrogen or an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms; and R2 is a cyano group; a carboxyl group; one of a specified range of carboxamide or alkoxycarbonyl groups; a cyclohexyloxycarbonyl radical optionally substituted by one or more halogen atoms or methyl radicals; an alkenyloxycarbonyl radical in which the alkenyl group contains from 3 to 6 carbon atoms; a phenoxycarbonyl radical optionally bearing one or more halogen or methyi substituents; or a benzyloxycarbonyl radical, the phenyl group of which optionally bears one or more halogen or methyl substituents; and in the case of compounds wherein R2 is a carboxyl group, salts thereof. The compounds are useful as selective herbicides for grass weeds in broad-leaved crops, intermediates of formula with Y = hydrogen or chlorine.

  式中的除草吡啶化合物 其中 Z 和 Y 分别代表氟、氯、溴、碘、氢原子或三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基基。条件是 Z 和 Y 中至少有一个是卤代甲基基；R1 代表氢或 1 至 4 个碳原子的烷基；R2 是氰基；羧基；指定范围的羧酰胺基或烷氧基羰基之一；任选被一个或多个卤原子或甲基基取代的环己氧羰基；烯氧羰基，其中烯基含有 3 至 6 个碳原子； 苯氧羰基，可选择带有一个或多个卤素或甲基取代基；或苄氧羰基，其中苯基可选择带有一个或多个卤素或甲基取代基；以及 R2 为羧基的化合物的盐。这些化合物可用作阔叶作物禾本科杂草的选择性除草剂，其中间体式为 其中 Y = 氢或氯。
• 2-Chloro-5-trichloromethylpyridine
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0021453A2

  公开（公告）日：1981-01-07

  A compound which is 2-chloro-5-trichloromethyl- pyridine and a composition consisting essentially of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine. The compound and the composition are useful in the preparation of 2-[4-(5-trifluoromethylpyridyl- 2-oxy)phenoxy} propionic acid and its derivatives, which are useful as herbicides.

  一种 2-氯-5-三氟甲基吡啶化合物和一种主要由 2-氯-5-三氟甲基吡啶组成的组合物。该化合物和组合物可用于制备 2-[4-(5-三氟甲基吡啶- 2-氧基)苯氧基}丙酸及其衍生物，可用作除草剂。
• Phenoxypyridine compound
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0028870A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  A compound which is 5-trifluoromethyl-2-p-hydroxy- phenoxypyridine or a metal salt. The compound and salts are useful in the preparation of 2-[4-(5-trifluoromethyl- pyridyl-2-oxy) phenoxy]propionic acid and its derivatives, which are useful as herbicides.

  一种 5-三氟甲基-2-对羟基-苯氧基吡啶或其金属盐的化合物，该化合物及其盐类可用于制备 2-[4-(5-三氟甲基-吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酸及其衍生物，可用作除草剂。