2,3,5-三甲基环己-2-烯酮 | 93445-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三甲基环己-2-烯酮
• 英文名称: 2,3,5-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2,3,5-trimethyl-2-cyclohexenone；rac.-2,3,5-Trimethyl-Δ²-cyclohexenon；2,3,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 93445-20-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XHYFFMGBVJVVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三甲基环己-2-烯酮 在 10% Pd/C 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2,3,5-三甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用哈格曼酯制备高度官能化的酚类和苯类

  摘要：

  哈格曼酯可以转化为高度官能化的酚类或芳烃。Hagemann 酯衍生物的系统功能化允许制备三和四烷基取代的苯酚或四、五和六烷基取代的苯。发现 Kotnis 的芳构化程序依赖于溶剂，并且发现 Suzuki 偶联对空间位阻敏感。Wittig 烯化和邻-克莱森反应是分别在 C-4 和/或 C-5 位置引入烷基取代基的可靠方法。酸促进的叔醇 46 脱水生成烯酮 47，然后选择性烷基化（参见 48）是新的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.410
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,5-三甲基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  使用哈格曼酯制备高度官能化的酚类和苯类

  摘要：

  哈格曼酯可以转化为高度官能化的酚类或芳烃。Hagemann 酯衍生物的系统功能化允许制备三和四烷基取代的苯酚或四、五和六烷基取代的苯。发现 Kotnis 的芳构化程序依赖于溶剂，并且发现 Suzuki 偶联对空间位阻敏感。Wittig 烯化和邻-克莱森反应是分别在 C-4 和/或 C-5 位置引入烷基取代基的可靠方法。酸促进的叔醇 46 脱水生成烯酮 47，然后选择性烷基化（参见 48）是新的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.410

文献信息

• Fused-ring alkane fuel and photocatalytic preparation process thereof
  申请人：TIANJIN UNIVERSITY

  公开号：US20200181040A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the fused-ring alkane fuel has the following structure: wherein n is 1 or 2; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H or —CH 3 or —CH 2 CH 3 ; the fused-ring alkane fuel has a density of greater than 0.870 g/cm 3 , a freezing point of not higher than −50° C., and a net mass heat value of not less than 42.0 MJ/kg; the process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the process includes steps of: (1) in a presence of ultraviolet light and a photocatalyst, a Diels-Alder cycloaddition reaction between a substituted or unsubstituted cyclic enone and a substituted or unsubstituted furan molecule occurs to produce a fuel precursor molecule: (2) the fuel precursor molecule obtained in the step (1) is subjected to hydrodeoxygenation to produce the fused-ring alkane fuel.

  制备融合环烷烃燃料的过程，其中融合环烷烃燃料具有以下结构： 其中n为1或2；R1、R2、R3、R4和R5为H或—CH3或—CH2CH3； 融合环烷烃燃料的密度大于0.870 g/cm3，冰点不高于−50°C，净质量热值不低于42.0 MJ/kg；制备融合环烷烃燃料的过程，其中该过程包括以下步骤：(1) 在紫外光和光催化剂的存在下，取代或未取代的环烯酮与取代或未取代的呋喃分子之间发生 Diels-Alder 环加成反应，产生燃料前体分子： (2) 在步骤(1)中获得的燃料前体分子经过脱氧反应制备融合环烷烃燃料。
• Photocleavage of carbon-tin bond activated by neighboring carbonyl group
  作者：Tadashi Sate、Kohji Takezoe

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80612-a

  日期：1991.8

  β-Stannyl ketones underwent various types of reaction upon UV-irradiation, depending upon the substitution pattern of the substrate, and upon the solvent used.

  取决于底物的取代方式和所用的溶剂，紫外线照射后，β-苯乙烯基酮会发生各种类型的反应。
• Photochemische Reaktionen 45. Mitteilung. ?-Sulfonyloxyketone: Sterische Voraussetzungen f�r die photolytische RSO3-Elimination - Nachweis von kationischen Produkten Vorl�ufige Mitteilung
  作者：S. Iwasaki、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19680510322

  日期：1968.4.20

  Upon irradiation in the n* transition, the 2, 5-cis tosyloxyketone 9 reacted readily to give the cyclohexenone 11 in benzene solution, and a 4:1 mixture of products 11 and 12 in dioxane solution, while the 2, 5- trans isomer 10 remained almost photostable under comparative conditions. Prolonged irradiation of 10 afforded only small amount of products 11 and 12 in an approximate 1:1 ratio. It is concluded

  在n *跃迁中进行辐照后，2,5-顺式甲苯磺酰氧基酮9容易反应，生成环己烯酮11的苯溶液，以及产物11和12在二恶烷溶液中的4：1混合物，而2,5-反式异构体在比较条件下，有10个几乎保持光稳定性。长时间照射10只能得到少量的产品11和12，比例约为1：1。可以得出结论，为甲苯磺酰氧基的光解消除CO的非构象黯然失色以及C α如在化合物9的基态中已经存在的那样，需要O键。当9在含水二恶烷溶液，照射时，β羟基酮13形成除了11。类似地，在二恶烷水溶液中大大抑制了脂族甲苯磺酰氧基酮5向不饱和酮6的光化学转化，取而代之形成了羟基酮15。这些结果为阳离子中间体在导致产物11和15重排的途径中的干预提供了证据，并因此指出了光解的杂化模式。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0123233A2

  公开（公告）日：1984-10-31

  Verbessertes Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenolen der allgemeinen Formel 1 in der R' bis RS Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, durch Dehydrieren eines cyclischen Alkohols der allgemeinen Formel II oder eines cyclischen Ketons der allgemeinen Formel III, in der eine der gestrichelten Linien für eine zusätzliche C-C-Bindung stehen kann, in der Gasphase bei Temperaturen von 150 bis 380°C an einem Edelmetall-Trägerkatalysator, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Dehydrierungskatalysator einen Palladium- oder Platinkatalysator auf einem Aluminiumspinell als Katalysatorträger verwendet, insbesondere einem Aluminiumspinell, der eine innere Oberfläche nach BET von 5 bis 150, bei Dehydrierung von Cyclohexenonen eine innere Oberfläche nach BET von vorzugsweise 10 bis 50 m2/g aufweist. Besonders geeignet sind Aluminiumspinelle, die außer Aluminium noch Magnesium, Zink, Cobalt oder Nickel enthalten. Mit dem neuen Verfahren erzielt man hohe Ausbeuten und Selektivitäten an substituierten Phenolen bei außergewöhnlich langen Katalysatorstandzeiten ohne nennenswerten Aktivitätsabfall.

  一种制备通式 1 的取代酚的改进工艺 其中 R' 至 RS 均为氢或脂族或芳香族烃基，通过脱氢通式 II 的环醇 或通式 III 的环酮的脱氢反应、 在气相中，其中一条虚线可代表一个额外的 C-C 键，温度为 150 至 380°C，在支撑的贵金属催化剂上进行，其特征在于以铝尖晶石为催化剂载体的钯或铂催化剂作为脱氢催化剂，特别是铝尖晶石，其内表面积根据 BET 值为 5 至 150，在环己烯酮脱氢情况下，其内表面积根据 BET 值最好为 10 至 50 m2/g。除铝之外，还含有镁、锌、钴或镍的铝尖晶石尤其适用。 新工艺可获得高产率和高选择性的取代苯酚，催化剂寿命特别长，活性不会明显下降。
• [EN] FUSED CYCLOALKANE FUEL AND PHOTOCATALYTIC PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMBUSTIBLE CYCLOALCANE CONDENSÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION PHOTOCATALYTIQUE ASSOCIÉ<br/>[ZH] 一种稠环烷烃类燃料及其光催化制备方法
  申请人：UNIV TIANJIN

  公开号：WO2020010494A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  一种稠环烷烃类燃料，其非均相光催化制备方法及光催化剂用于提高目标产物选择性的用途。该稠环烷烃类燃料，具有如式(1)结构，其中，n＝1或2；R1、R2、R3、R4、R5为H或-CH3或-CH2CH3。制得的稠环烷烃类燃料具有高密度、高热值、低冰点、高热安定性的优异性能，制备方法反应条件温和，目标产物选择性高。