2,3-二乙酸腺苷酸酯 | 29886-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2,3-二乙酸腺苷酸酯
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyladenosine
• 英文别名: 2',3'-diacetyladenosine；2',3'-Di-O-acetyl-adenosin；2',3'-diacetate-Adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 29886-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₆
• mdl: MFCD00022828
• 分子量: 351.319
• InChiKey: OUQFHKYWNKYTTQ-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2′,3′-Di-O-acetyladenosine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Adenosine 2′,3′-diacetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Adenosine 2′,3′-diacetate
别名
: C14H17N5O6
分子式
: 351.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二乙酸腺苷酸酯 在 吡啶 、 氨 、 双氧水 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 sulfur 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5’-三磷酸腺苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleoside α-Thiotriphosphates via an Oxathiaphospholane Approach^†

  摘要：

  Nucleoside 5 '-O-(alpha-thiotriphosphates) were obtained in reactions of the appropriate nucleoside 5 '-O-(2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes) with pyrophosphate in the presence of DBU. The presented method allows also for preparation of alpha-seleno congeners and corresponding a-modified diphosphates.

  DOI：

  10.1021/ol050617r
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 immobilized Pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,3-二乙酸腺苷酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过全乙酰化前体的区域选择性酶水解合成 5'-功能化核苷

  摘要：

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801096

文献信息

• Discovery of Leucyladenylate Sulfamates as Novel Leucyl-tRNA Synthetase (LRS)-Targeted Mammalian Target of Rapamycin Complex 1 (mTORC1) Inhibitors
  作者：Suyoung Yoon、Jong Hyun Kim、Sung-Eun Kim、Changhoon Kim、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Yura Koh、Jayun Jang、Sungmin Kim、Hee-sun Moon、Won Kyung Kim、Sangkook Lee、Jiyoun Lee、Sunghoon Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01190

  日期：2016.11.23

  resistance in cancer treatments. In this study, we developed leucyladenylate sulfamate derivatives as LRS-targeted mTORC1 inhibitors. Compound 18 selectively inhibited LRS-mediated mTORC1 activation and exerted specific cytotoxicity against colon cancer cells with a hyperactive mTORC1, suggesting that 18 may offer a novel treatment option for human colorectal cancer.

  最近的研究表明，LRS可能充当mTORC1途径的亮氨酸传感器，可能为克服癌症治疗中雷帕霉素耐药性提供了另一种策略。在这项研究中，我们开发了亮环戊二酸氨基磺酸酯衍生物作为靶向LRS的mTORC1抑制剂。化合物18选择性抑制LRS介导的mTORC1活化，并对具有高活性mTORC1的结肠癌细胞产生特定的细胞毒性，这表明18可能为人类结直肠癌提供新的治疗选择。
• A practical synthesis of nucleoside 5′-diphosphates from nucleoside 5′-<i>H</i>-phosphonate monoesters
  作者：Marta Rachwalak、Malgorzata Rozniewska、Justyna Golebiewska、Tomasz Jakubowski、Michal Sobkowski、Joanna Romanowska

  DOI：10.1080/00397911.2020.1814817

  日期：2020.12.16

  and convenient synthetic protocols based on H-phosphonate chemistry have been developed for the preparation of nucleoside 5′-diphosphates. It consists of oxidation of the silylated H-phosphonate monoesters in pyridine with iodine to produce the corresponding N-pyridiniumphosphonate intermediates, followed by their reactions with orthophosphoric acid used as a nucleophile. The added value of the method

  摘要 已经开发了一种基于 H-膦酸酯化学的简单方便的合成方案，用于制备核苷 5'-二磷酸。它包括在吡啶中用碘氧化甲硅烷基化的 H-膦酸酯单酯以产生相应的 N-吡啶鎓膦酸酯中间体，然后它们与用作亲核试剂的正磷酸反应。该方法的附加值是反应的底物 H-膦酸酯单酯可以由相应的核苷原位制备，无需分离即可用于下一步。该方法简单，适用于核糖和脱氧核糖核苷的各种二磷酸盐及其类似物的制备。图形概要
• Synthesis of Disaccharide Nucleosides Utilizing the Temporary Protection of the 2′,3′-cis-Diol of Ribonucleosides by a Boronic Ester
  作者：Hidehisa Someya、Taiki Itoh、Shin Aoki

  DOI：10.3390/molecules22101650

  日期：——

  activities. In this study, we report on the synthesis of disaccharide nucleosides utilizing the temporary protection of the 2',3'-cis-diol of ribonucleosides, such as adenosine, guanosine, uridine, 5-metyluridine, 5-fluorouridine and cytidine, by a boronic ester. The temporary protection of the above ribonucleosides permits the regioselective O-glycosylation of the 5'-hydroxyl group with thioglycosides using

  二糖核苷是一类重要的天然化合物，具有多种生物活性。在这项研究中，我们报道了利用核糖核苷（如腺苷、鸟苷、尿苷、5-甲基尿苷、5-氟尿苷和胞苷）的2',3'-顺式二醇的临时保护来合成二糖核苷，通过硼酸酯。上述核糖核苷的临时保护允许使用对甲苯磺酰氯（p-TolSCl）/三氟甲磺酸银（AgOTf）启动子系统将5'-羟基与硫代糖苷进行区域选择性O-糖基化，以相当好的方式提供相应的二糖核苷。化学产率。通过 1 H、 11B 和 19 F NMR 光谱检查由尿苷和 4-（三氟甲基）苯基硼酸制备的硼酸酯的形成。
• Synthesis of Nucleoside Triphosphates from 2′-3′-Protected Nucleosides Using Trimetaphosphate
  作者：Samy Mohamady、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03624

  日期：2016.2.5

  Chemists have been attempting to triphosphorylate nucleosides and other alcohols using trimetaphosphate (TriMP) since the 1960s. However, this route appears to have been abandoned due to poor yields. The first practical syntheses of nucleoside triphosphates (NTPs) are reported using TriMP as the key reagent. This was achieved by reacting the tetrabutylammonium salt of TriMP with mesitylenesulfonyl

  自1960年代以来，化学家就一直在尝试使用三偏磷酸酯（TriMP）对核苷和其他醇进行三磷酸化。但是，由于产量低，该路线似乎已被放弃。使用TriMP作为关键试剂报道了三磷酸核苷（NTPs）的首次实用合成。这是通过在吡啶中DABCO存在下使TriMP的四丁基铵盐与均三甲苯磺酰氯反应，然后加入适当保护的核苷和邻苯二甲酰亚胺来实现的。用含水缓冲液淬灭反应，然后水解OH保护基，得到高产率的NTP。
• Analysis of the chirality of [16O,17O,18O] phosphate esters by 31P nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Richard L. Jarvest、Gordon Lowe、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/p19810003186

  日期：——

  A stereospecific method for cyclising D-glucose 6-[16O,17O,18O]phosphate and adenosine 5′-[16O,17O,18O]-phosphate to their conformationally locked six-membered cyclic phosphate diesters has been developed. Using [16O,17O,18O]phosphate esters of known absolute configuration it is shown by 31P n.m.r. spectroscopy, after esterification to the axial and equatorial triesters, that the cyclisation occurs

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。