2,3-二氢-1-吲哚羧酸甲酯 | 89875-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1-吲哚羧酸甲酯
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)indoline
• 英文别名: N-Carbomethoxyindoline；N-carbomethoxy-2,3-dihydroindole；2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid methyl ester；N-(methoxycarbonyl)indoline；methyl indoline-1-carboxylate；N-carboxymethylindoline；methyl 2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate；methyl 2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 89875-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00746101
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FAXJQPQXTRSDGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1-吲哚羧酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-dibromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多溴化吲哚的区域选择性加氢脱溴

  摘要：

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400032
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 水 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.33h， 生成 2,3-二氢-1-吲哚羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Domino Amidation Route to Indolines and Indoles:  Rapid Syntheses of Anhydrolycorinone, Hippadine, Oxoassoanine, and Pratosine

  摘要：

  When subjected to palladium-catalyzed amidation conditions, 2-triflyloxy phenethyl carbonates undergo, in addition to the expected aryl cross-coupling, an additional amidation with net displacement of the carbonate. The result is a one-step synthesis of indolines which may be oxidized to indoles. The utility of the procedure is illustrated by the two- or three-step syntheses of anhydrolycorinone, hippadine, oxoassoanine, and pratosine.

  DOI：

  10.1021/ol052086c

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• 一种绿色的溴化方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN112939749A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种绿色的溴化方法，属于绿色有机化学领域。在室温、敞口、中性的条件下，反应原料为具有不同官能团的芳烃、烯烃、炔烃、色胺、色醇及其衍生物，溴源为MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)，唯一氧化剂为H2O2。可以生成溴代烷烃、烯烃、芳烃、吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉及其衍生物。本发明通过使用市面上易获得且廉价的试剂(如FeBr2、CeB3和 )和溶剂进行溴代反应，其特点在于反应条件温和，底物适用范围广泛，步骤简洁，易于操作，无需分离，是一种绿色、环保、安全的溴代反应方法，具有良好的应用前景。
• <i>N</i>-Methylation and Trideuteromethylation of Amines via Magnesium-Catalyzed Reduction of Cyclic and Linear Carbamates
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00988

  日期：2020.4.17

  A new reduction of carbamates to N-methyl amines is presented. The magnesium-catalyzed reduction reaction allows the conversion of cyclic and linear carbamates, including N-Boc protected amines, into the corresponding N-methyl amines and amino alcohols which are of significant interest due to their presence in many biologically active molecules. Furthermore, the reduction can be extended to the formation

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。
• Synthesis of five- and six-membered heterocycles by dimethyl carbonate with catalytic amounts of nitrogen bicyclic bases
  作者：F. Aricò、S. Evaristo、P. Tundo

  DOI：10.1039/c4gc01822b

  日期：——

  A catalytic amount of a nitrogen bicyclic base, i.e., DABCO, DBU or TBD, is effective for the one-pot synthesis of heterocycles from 1,4-, 1,5-diols and 1,4-bifunctional compounds via dimethyl carbonate chemistry under neat conditions. Nitrogen bicyclic bases that were previously shown to have enhanced the reactivity of DMC in methoxycarbonylation reaction by a BAc2 mechanism are herein used for the

  氮双环碱，催化量的即，DABCO，DBU或TBD，有效用于从所述1,4-一锅合成杂环的，1,5-二醇和1,4-双官能化合物通过下碳酸二甲酯化学整洁的条件。先前显示通过B Ac 2机理增强了DMC在甲氧基羰基化反应中的反应性的氮双环碱在本文中首次用作涵盖B Ac 2和B Al 2途径的环化反应的有效催化剂。从D-山梨糖醇和D开始，该合成方法也适用于环糖，异山梨醇和异甘露糖苷的大规模合成。-甘露醇。得到的无水糖醇为纯净的结晶化合物，不需要任何进一步的纯化或结晶。
• Synthesis of Diverse 2,3-Dihydroindoles, 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines, and Benzo-Fused Azepines by Formal Radical Cyclization onto Aromatic Rings
  作者：Derrick L. J. Clive、Jianbiao Peng、Stephen P. Fletcher、Vincent E. Ziffle、David Wingert

  DOI：10.1021/jo7026307

  日期：2008.3.1

  represents formal radical cyclization onto aromatic rings. Optically pure benzo-fused heterocycles are also accessible by this method. p-Iodophenols, especially those with the phenolic oxygen protected as a MOM-ether, can be coupled with amino alcohols to produce N-aryl amino alcohols, which can be converted into the corresponding alkyl iodides in which the nitrogen is protected as a carbamate. These compounds

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。