5-acetyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylic Acid Methyl Ester | 477312-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl 5-acetyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 477312-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FMIXPUDRXDLOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylic Acid Methyl Ester 、 、 三乙胺 、 water, ammonium chloride 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 resultant filtrate 、 crude material 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide the title product (6.3 g, 90%) as a solid的产率得到2,3-dihydro-5-[1-(hydroxyimino)ethyl]-1H-indole-1-carboxylic Acid, Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Cinnamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators

  摘要：

  提供一种新的苯甲酰胺衍生物，其化学式为I：其中，R是C1-4烷基或三氟甲基；R1选自吡啶基、喹啉基、噻吩基、呋喃基、1,4-苯并二氧茂基、1,3-苯并二氧茂基、茚基、吲哚基、联苯基、苯基和取代苯基，所述取代苯基取代有一个或两个取代基，每个取代基独立选自卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和硝基；R2和R3各自独立选自氢、C1-4烷基和卤素；R4选自二(C1-4烷基)氨基、三氟甲氧基和可选取代的吗啉-4-基、吡啶基、嘧啶基、哌嗪基和吡嗪基，其中所述取代基独立选自C1-4烷基、氨甲基、羟甲基、氯或氟；R5为氢、氯或氟；或R4和R5一起取为—CH═CH—CH═CH—或—X(CH2)mY—，其中X和Y各自独立选自CH2、(CH2)nN(R9)—和O，m为1或2；n为0或1；R6、R7和R8各自独立选自氢、氯和氟；R9选自氢、C1-4烷基、羟乙基、C1-4烷氧乙基、环丙基甲基、—CO2(C1-4烷基)和—CH2CH2NR10R11，其中R10和R11各自独立选自氢或C1-4烷基，它们是KCNQ钾通道的开放剂，用于治疗对KCNQ钾通道开放有反应的疾病。

  公开号：

  US06831080B2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2,3-二氢-1-吲哚羧酸甲酯 、 、 三氯化铝 、 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 resultant filtrate 、 silica 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide the title product (8.8 g, 40%) as a solid的产率得到5-acetyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Cinnamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators

  摘要：

  提供了一种新型的苯甲酰胺衍生物，其化学式为I1，其中R为C1-4烷基或三氟甲基；R1选自吡啶基，喹啉基，噻吩基，呋喃基，1,4-苯并二氧杂环基，1,3-苯并二氧杂环基，色环基，茚基，联苯基，苯基和取代苯基，其中所述取代苯基被一个或两个取代基取代，每个取代基独立地选自卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，三氟甲基，三氟甲氧基和硝基；R2和R3各自选自氢，C1-4烷基和卤素；R4选自二(C1-4烷基)氨基，三氟甲氧基和可选取代的吗啉-4-基，吡啶基，嘧啶基，哌嗪基和吡嗪基，其中所述取代基独立地选自C1-4烷基，氨甲基，羟甲基，氯或氟；R5为氢，氯或氟；或R4和R5共同为—CH═CH—CH═CH—或—X(CH2)mY—，其中X和Y各自独立地选自CH2，(CH2)nN(R9)—和O，其中m为1或2；n为0或1；R6、R7和R8各自选自氢，氯和氟；R9选自氢，C1-4烷基，羟乙基，C1-4烷氧乙基，环丙基甲基，—CO2(C1-4烷基)和—CH2CH2NR10R11，其中R10和R11各自独立地选自氢或C1-4烷基，这些化合物是KCNQ钾通道的开放剂，可用于治疗对KCNQ钾通道开放有反应的疾病。

  公开号：

  US20030166650A1

文献信息

• [EN] CINNAMIDE DERIVATIVES AS KCNQ POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE LA CINNAMIDE MODULATEURS DU CANAL POTASSIQUE KCNQ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002096858A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  There is provided novel cinnamide derivatives of Formula I wherein R is C1-4 alkyl or trifluoromethyl, R1 is selected from the group consisting of pyridinyl, quinolinyl, thienyl, furanyl, 1,4-benzodioxanyl, 1,3-benzodioxolyl, chromanyl, indanyl, biphenylyl, phenyl and substituted phenyl which are openers of the KCNQ potassium channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the KCNQ potassium channels.

  提供了一种新的苯甲酰胺衍生物，其化学式为I，其中R为C1-4烷基或三氟甲基，R1选自吡啶基，喹啉基，噻吩基，呋喃基，1,4-苯并二氧杂环基，1,3-苯并二氧杂环基，色甘醇基，茚基，联苯基，苯基和取代苯基，这些化合物是KCNQ钾通道的开放剂，可用于治疗对KCNQ钾通道的开放反应的疾病。
• CINNAMIDE DERIVATIVES AS KCNQ POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1392644A1

  公开（公告）日：2004-03-03
• US6831080B2
  申请人：——

  公开号：US6831080B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• Cinnamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators
  申请人：——

  公开号：US20030166650A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  There is provided novel cinnamide derivatives of Formula I 1 wherein R is C 1-4 alkyl or trifluoromethyl; R 1 is selected from the group consisting of pyridinyl, quinolinyl, thienyl, furanyl, 1,4-benzodioxanyl, 1,3-benzodioxolyl, chromanyl, indanyl, biphenylyl, phenyl and substituted phenyl in which said substituted phenyl is substituted with one or two substituents each independently selected-from the group consisting of halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and nitro; R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, and halogen; R 4 is selected from the group consisting of di(C 1-4 alkyl)amino, trifluoromethoxy and optionally substituted morpholin-4-yl, pyridinyl, pyrimidinyl, piperazinyl, and pyrazinyl with one or two substituents in which said substituent is independently selected from the group consisting of C 1-4 alkyl, aminomethyl, hydroxymethyl, chloro or fluoro; R 5 is hydrogen, chloro or fluoro; or R 4 and R 5 taken together are —CH═CH—CH═CH— or —X(CH 2 ) m Y— in which X and Y are each independently selected from the group consisting of CH 2 , (CH 2 ) n N(R 9 )— and O, wherein m is 1 or 2; n is 0 or 1; and R 6 , R 7 , and R 8 are each independently selected from hydrogen, chloro and fluoro; and R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, hydroxyethyl, C 1-4 alkoxyethyl, cyclopropylmethyl, —CO 2 (C 1-4 alkyl), and —CH 2 CH 2 NR 10 R 11 in which R 10 and R 11 are each independently hydrogen or C 1-4 alkyl, which are openers of the KCNQ potassium channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the KCNQ potassium channels.

  提供了一种新型的 Formula I1 中的肉桂酰胺衍生物，其中 R 为 C1-4 烷基或三氟甲基；R1 选自吡啶基、喹啉基、噻吩基、呋喃基、1,4-苯并二氧杂基、1,3-苯并二氧杂基、色基、茚基、联苯基、苯基和取代苯基，其中所述取代苯基取代有一个或两个取代基，每个取代基独立地选自卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和硝基；R2 和 R3 各自独立地选自氢、C1-4 烷基和卤素；R4 选自二(C1-4 烷基)氨基、三氟甲氧基和可选取代的吗啉-4-基、吡啶基、嘧啶基、哌嗪基和吡嗪基，其中所述基带有一个或两个取代基，所述取代基独立地选自 C1-4 烷基、氨甲基、羟甲基、氯或氟；R5 为氢、氯或氟；或者 R4 和 R5 结合成 —CH═CH—CH═CH— 或 —X(CH2)mY—，其中 X 和 Y 各自独立地选自 CH2、(CH2)nN(R9)— 和 O，其中 m 为 1 或 2；n 为 0 或 1；R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、氯和氟；R9 选自氢、C1-4 烷基、羟乙基、C1-4 烷氧乙基、环丙基甲基、—CO2(C1-4 烷基) 和 —CH2CH2NR10R11，其中 R10 和 R11 各自独立地为氢或 C1-4 烷基，这些化合物是 KCNQ 钾通道的开放剂，可用于治疗对 KCNQ 钾通道的开放有反应的疾病。