2,3-二氢-2-甲基-6-硝基-1H-吲哚 | 51134-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-2-甲基-6-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: (±)-2-methyl-6-nitroindoline；2-methyl-6-nitroindoline；2-Methyl-6-nitro-indolin
• CAS: 51134-82-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: OHJIGLMVDDKFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-甲基-6-硝基-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-Methyl-5-trifluoromethyl-1,2,3,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-g]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  New nonsteroidal androgen receptor modulators based on 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone

  摘要：

  A series of 2(1H)-pyrrolidino [3,2-g]quinolinones was prepared and tested for the ability to modulate the transcriptional activity of the human androgen receptor (hAR). The parent compound, 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone, displayed moderate interaction with hAR, but more substituted analogues, particularly 6,7-disubstituted compounds, were potent hAR agonists in vitro. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00107-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.67h， 以43%的产率得到2,3-二氢-2-甲基-6-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用阻转异构的4-DMAP-N-氧化物有机催化剂，通过N-磺酰化反应来取代2-取代的二氢吲哚的动力学

  摘要：

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201700977

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of peptide-mimetic protease-activated receptor-1 antagonists containing novel heterocyclic scaffolds
  作者：Beatrice Severino、Ferdinando Fiorino、Elisa Perissutti、Francesco Frecentese、Giuseppe Cirino、Fiorentina Roviezzo、Vincenzo Santagada、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.059

  日期：2008.6

  Protease-activated receptor-1 (PAR-1) is a G-coupled receptor activated by alpha-thrombin and other proteases. In this paper we describe the synthesis and the pharmacological evaluation of novel peptide-mimetic antagonists (compounds 1-16) characterized by the presence of new heterocyclic nuclei such as 2-methyl-indole (5- and 6-substituted) and 1,4-benzodiazepine moiety. The new derivatives, tested in order to evaluate

  蛋白酶激活受体1（PAR-1）是由α-凝血酶和其他蛋白酶激活的G偶联受体。在本文中，我们描述了新型肽模拟拮抗剂（化合物1-16）的合成和药理学评价，其特征在于存在新的杂环核，例如2-甲基吲哚（5-和6-取代的）和1,4 -苯并二氮杂moiety部分。测试新衍生物以通过使用PAR-1AP诱导的人血小板聚集来评估其拮抗剂效价，在某些情况下（化合物1和4）比参照物更有效。在主动脉环上测试的化合物证实了在聚集测定中获得的结果。
• v. Braun; Grabowski; Rawicz, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3182
  作者：v. Braun、Grabowski、Rawicz

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 500
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF KIF18A AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KIF18A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ACCENT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024035950A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  Provided are compounds of the Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of KIF18A and in the treatment of a variety of KIF18A mediated conditions or diseases, such as cancer.
• New nonsteroidal androgen receptor modulators based on 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone
  作者：James P. Edwards、Sarah J. West、Charlotte L.F. Pooley、Keith B. Marschke、Luc J. Farmer、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00107-3

  日期：1998.4

  A series of 2(1H)-pyrrolidino [3,2-g]quinolinones was prepared and tested for the ability to modulate the transcriptional activity of the human androgen receptor (hAR). The parent compound, 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone, displayed moderate interaction with hAR, but more substituted analogues, particularly 6,7-disubstituted compounds, were potent hAR agonists in vitro. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.