2-甲基-6-吲哚啉胺 | 103796-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-吲哚啉胺
• 英文名称: (±)-2-methylindolin-6-amine
• 英文别名: 2-methyl-indolin-6-ylamine；2-methyl-6-aminoindoline；2-Methylindolin-6-amine；2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-amine
• CAS: 103796-39-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD19203925
• 分子量: 148.208
• InChiKey: SVLIYUWVAZNKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-吲哚啉胺 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,8-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-g]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  New nonsteroidal androgen receptor modulators based on 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone

  摘要：

  A series of 2(1H)-pyrrolidino [3,2-g]quinolinones was prepared and tested for the ability to modulate the transcriptional activity of the human androgen receptor (hAR). The parent compound, 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone, displayed moderate interaction with hAR, but more substituted analogues, particularly 6,7-disubstituted compounds, were potent hAR agonists in vitro. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00107-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2-甲基-6-硝基-1H-吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以88%的产率得到2-甲基-6-吲哚啉胺
  参考文献：
  名称：

  使用阻转异构的4-DMAP-N-氧化物有机催化剂，通过N-磺酰化反应来取代2-取代的二氢吲哚的动力学

  摘要：

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201700977

文献信息

• Produits dérivés de 2-imino-2,3-dihydro-1H-indoles, procédés de préparation, utilisation en cosmétique et compositions cosmétiques les mettant en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0825220A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  La présente demande concerne des produits dérivés de 2-imino-2,3-dihydro-1H-indoles résultant de la polymérisation oxydative d'au moins un composé de formule (I) ou (Il) suivantes : dans lesquelles : R1, R2 et R3 désignent hydrogène, alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R'3 et R4 désignent alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R5 désigne d'hydrogène, alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; et leurs sels d'addition avec un acide, ainsi que leurs utilisations en cosmétique pour le maquillage des phanères et/ou de la peau.

  本申请涉及 2-亚氨基-2,3-二氢-1H-吲哚与至少一种下式 (I) 或 (II) 的化合物氧化聚合生成的产品： 其中 ： R1、R2 和 R3 表示氢、烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R'3 和 R4 表示烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R5 表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； 及其与酸的加成盐，以及它们在化妆品中用于妆点皮肤和/或附属物的用途。
• MACROCYCLIC DERIVATIVE OF PYRAZOL[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3604306A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one as represented by formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a composition comprising the compound as represented by formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, use thereof as a Wee1 inhibitor and use thereof as a sensitizer in chemotherapy or a radiotherapy of cancers. The macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one can effectively inhibit Wee1 and relating signaling pathways, having good therapeutic and relieving effects on cancers.

  一种由式(I)代表的吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物和/或其药学上可接受的盐、一种由式(I)代表的化合物和/或其药学上可接受的盐组成的组合物、其制备方法、其作为Wee1抑制剂的用途以及其在癌症化疗或放疗中作为增敏剂的用途。 吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物能有效抑制Wee1及相关信号通路，对癌症具有良好的治疗和缓解作用。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物、其药物组合物及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2019037678A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  提供了一种如式（I）或（I'）所示的吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物和/或其药学上可接受的盐，以及含有如式（I）或（I'）所示化合物的组合物和/或其药学上可接受的盐，制备方法和其作为Wee1抑制剂的用途及其作为癌症的化学疗法或放射性疗法的增敏剂中的用途；该化合物可以有效的抑制Wee1及相关信号通路，具有良好的治疗和/或缓解癌症的作用。
• Terent'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511
  作者：Terent'ew et al.

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 500
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——