氯托喹草酸 | 14142-64-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氯托喹草酸
• 中文别名: 2-({4-[(7-氯-4-喹啉基)氨基]戊基}氨基)乙醇草酸盐(1:1)
• 英文名称: Cletoquine Oxalate
• 英文别名: 2-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]pentylamino]ethanol;oxalic acid
• CAS: 14142-64-4
• 化学式: C18H24ClN3O5
• mdl: MFCD18252381
• 分子量: 397.9
• InChiKey: DTVGVTDECKJJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >115°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.388
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Cletoquine oxalate（脱乙酰羟氯喹氧化物）是羟氯喹的主要活性代谢产物，由肝脏中的CYP2D6、CYP3A4、CYP3A5和CYP2C8同工酶形成。它也是一种氯喹衍生物，并具有抗基孔肯雅病毒（CHIKV）的能力。此外，Cletoquine oxalate还具有抗疟作用，并可用于研究自身免疫性疾病。

靶点

基孔肯雅病毒 (CHIKV)

体内研究

将5 mg/kg羟氯喹（intravenously）注射给BALB/c小鼠以检测血液和组织中的Cle托喹酮（脱乙酰羟氯喹）。结果显示，组织中Cletoquine的浓度比血浆高，其组织/血浆浓度比（Kp）≥1，表明Cletoquine在组织中积累。观察到不同组织的Cletoquine Kp值从大到小依次为：肝脏（114.3）、肾脏（24.4）、脾脏（19.3）、肺部（16.5）和心脏（5.5）。