2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧蒎-5-酮 | 22891-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧蒎-5-酮
• 中文别名: 2,3-二氢-5H-1,4-苯并二噁平-5-酮
• 英文名称: 2H-benzo[e][1,4]dioxepin-5(3H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-benzo[e][1,4]dioxepin-5-one；2,3-Dihydro-benzo[e][1,4]dioxepin-5-on；2,3-Dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-one；2,3-dihydro-1,4-benzodioxepin-5-one
• CAS: 22891-52-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00236035
• 分子量: 164.161
• InChiKey: PYVNMBGWXYJCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31°C
• 沸点：
  178-184°C 15mm
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  178-184°C/15mm
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

合成制备方法
用途

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧蒎-5-酮 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 2-(6-(2-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Thiopyrimidinones

  摘要：

  髓过氧化物酶抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物以及利用这种抑制剂治疗心血管疾病等的用途。

  公开号：

  US20130123230A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙氧基)苯甲醛 在 4-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)thiazolium perchlorate 、 三乙胺 、 偶氮苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧蒎-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Catalytic, Oxidative Lactonization for the Synthesis of Benzodioxepinones Using Thiazolium-Derived Carbene Catalysts

  摘要：

  An efficient, oxidative carbene-catalyzed lactonization reaction has been developed. Using thiazolium precatalysts, a variety of benzodioxepinone products are accessible in good to excellent yields under mild and operationally simple conditions The reaction does not require high dilution conditions and proceeds via mild and selective oxidation with azobenzene, which can easily be recovered and reused applying inexpensive FeCl3 as a formal terminal oxidant

  DOI：

  10.1021/ol101854r

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Esterification of Aldehydes in the Presence of Cyanide
  作者：Yoo-Jin Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/bkcs.10398

  日期：2015.8

  A metal‐free aerobic oxidative esterification of aldehydes in the presence of cyanide is described. Various aromatic aldehydes and sterically congested alcohols were amenable to this protocol. In addition, this method could be extended to the preparation of thioesters with a thiol in place of an alcohol. Furthermore, the cyanide‐mediated aerobic oxidation of aldehydes was applied to the synthesis of

  描述了氰化物存在下醛的无金属好氧氧化酯化反应。各种芳族醛和空间拥挤的醇都适合该方案。另外，该方法可以扩展到用硫醇代替醇制备硫酯。此外，氰化物介导的醛的需氧氧化被用于在不存在醇的情况下通过分子内酯化来合成内酯。
• Silver carboxylate promoted lactonization: a general method applicable to prepare medium and large-sized lactones without high dilution or slow addition
  作者：Le Liu、Shimin Xu、Hongwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.064

  日期：2013.9

  and simple operation, remains a challenging task for the organic community. We developed a ‘freshman-can-do’ protocol to medium- and large-sized lactones, not depending on high-dilution or slow addition techniques. Application of this method for the synthesis of natural lactones or potentially pharmaceutical compounds might be useful for organic chemists and pharmacists.

  对于有机内酯而言，有效且适用的宏观内酯化方法以及充足的起始原料和简单的操作方法仍然是一项艰巨的任务。我们为中型和大型内酯开发了“新鲜人可以做”的实验方案，而不依赖于高稀释或慢速添加技术。该方法用于天然内酯或潜在药物化合物的合成对于有机化学家和药剂师可能是有用的。
• [EN] 2-THIOPYRIMIDINONES<br/>[FR] 2-THIOPYRIMIDINONES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013068875A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Myeloperoxidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, cardiovascular conditions.

  髓过氧化物酶抑制剂、含有该抑制剂的制药组合物以及使用该抑制剂治疗心血管疾病等的方法。
• 2-thiopyrimidinones
  申请人：Conn Edward L.

  公开号：US08835449B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  Myeloperoxidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, cardiovascular conditions.

  髓过氧化物酶抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物以及使用这种抑制剂治疗心血管疾病等的方法。