2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶 | 69045-83-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶
• 中文别名: 2,3,6-三氟三氟甲苯
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-(trichloromethyl)pyridine
• CAS: 69045-83-6
• 化学式: C₆H₂Cl₅N
• 分子量: 265.354
• InChiKey: XVBWGQSXLITICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278-279 °C(lit.)
• 密度：
  1.636 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，且公开了一种2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法，包括以下步骤：1)在20～50℃条件下，将2，3‑二氯‑5‑三氯甲基吡啶加入到有机溶剂中，得到2‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的有机溶液；2)向步骤(1)所得2，3‑二氯‑5‑三氯甲基吡啶的有机溶液中加入氟化季铵盐，均匀混合后即为反应体系；3)将所述反应体系温度控制在20～50℃，反应2～6h。该2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法，通过选择廉价的氟化季铵盐作为氟化试剂，容易操作，该方法原料便宜且易得，反应温度低，时间短，避免了使用高温、高压以及危险的氟化氢原料等条件，最终得到产品的收率为70～90％，气相色谱检测纯度大于99.0％。

  公开号：

  CN113527192A
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 作用下， 反应 33.25h， 生成 2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR PRODUCING 2,3-DICHLORO-5-(TRICHLOROMETHYL)PYRIDINE
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DE LA 2,3-DICHLORO-5- (TRICHLOROMÉTHYL)PYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，通过在高温高压下使用PCl作为氯化剂生产2,3-二氯-5-(三氯甲基)吡啶。

  公开号：

  WO2014198278A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-(三氯甲基)吡啶 、 2-chloro-3,5-bis(trichloromethyl)pyridine 、 氯 在 2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以Temperatures below 190° C. give unacceptably slow的产率得到2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase

  摘要：

  通过在液相中以大于约7:1的氯与3,5-芘啶或3,5-芘啶盐酸盐的重量比反应氯和3,5-芘啶或3,5-芘啶盐酸盐，保持氯与3,5-芘啶重量比大于约7:1，以高于约150°C的温度反应，使用混合稀释剂将反应物混合均匀，每摩尔稀释剂产生不超过2摩尔氢氯酸，随后在初级反应器中进行选择性进一步氯化，以获得所需的最终产物，可用作除草剂等形成中间体。

  公开号：

  US04507486A1

文献信息

• Method for converting carboxylic acid groups to trichloromethyl groups
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04419514A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  Method for converting carboxylic acid groups to trichloromethyl groups which comprises contacting a compound containing a carboxylic acid group with a phenylphosphonic dichloride and phosphorus pentachloride and recovering the thus produced product.

  将含有羧酸基团的化合物与苯基膦二氯化物和五氯化磷接触，从而将羧酸基团转化为三氯甲基基团的方法，并回收因此产生的产物。
• Process for the production of chloropyridines substituted by methyl,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04469896A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Chloropyridines of the formula ##STR1## wherein either R is chlorine and R' is methyl or trifluoromethyl, or R is methyl, trichloromethyl or trifluoromethyl and R' is chlorine, or R and R' are methyl, can be obtained by a novel, simple process by the addition of trichloroacetaldehyde to methacrylonitrile or .alpha.-trifluoromethacrylonitrile, 2,2-dichloropropionaldehyde, pentachloropropionaldehyde or 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionaldehyde to acrylonitrile, or 2,2-dichloropropionaldehyde to methacrylonitrile, in the presence of a catalyst, in particular copper powder or copper(I) chloride, and cyclizing the open-chain intermediate obtained. The chloropyridines of the formula (I) are known per se and are suitable for the production of different compounds, in particular of insecticides and herbicides.

  公式为##STR1##的氯吡啶，其中R为氯且R'为甲基或三氟甲基，或R为甲基、三氯甲基或三氟甲基且R'为氯，或R和R'为甲基，可通过一种新颖简单的方法获得，即将三氯乙醛加入甲基丙烯腈或α-三氟甲基丙烯腈、2,2-二氯丙醛、五氯丙醛或2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醛加入丙烯腈，或将2,2-二氯丙醛加入甲基丙烯腈，在催化剂的存在下，特别是在铜粉或氯化铜(I)的存在下，并使得得到的开链中间体环化。公式(I)的氯吡啶本身是已知的，并适用于生产不同化合物，特别是杀虫剂和除草剂的生产。
• Design, Synthesis <i>In Vitro</i> Anticancer Activity and Docking Studies of (−)‐Catechin Derivatives
  作者：Deepak Kumar、S. J. Harshavardhan、Sridhar Chirumarry、Y. Poornachandra、Kiwan Jang、C. Ganesh Kumar、Yong‐Jin Yoon、Bao‐Xiang Zhao、Jun‐Ying Miao、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1002/bkcs.10108

  日期：2015.2

  cytotoxicity against four selected human cancer cell lines by standard MTT assay method. Most of the compounds significantly active among which 1d exhibited promising activity with IC50 values of 2.5, 4.8 and 5.4 μM specifically against hepatocellular liver carcinoma (HepG2), lung adenocarcinoma (A549) and prostate (DU‐145) cell lines, while compound 1j showed promising cytotoxicity against human breast

  合成，表征新型系列（）-儿茶素衍生物1a-1，并通过标准MTT分析方法测定其对四种选定的人类癌细胞系的细胞毒性。大多数化合物具有显着活性，其中1d表现出良好的活性，IC 50值分别为2.5、4.8和5.4μM，特别是针对肝细胞肝癌（HepG2），肺腺癌（A549）和前列腺（DU-145）细胞系，而化合物1j对人乳腺腺癌MDA-MB-231具有良好的细胞毒性（IC 50值为6.6μM）。化合物1a，1d，1e，1f和1j对所有筛选的细胞系均表现出广谱细胞毒性。化合物1d的分子对接研究建立了良好的结合亲和力，有利于观察到的生物活性。这些数据共同表明，化合物1d可以作为进一步优化抗癌剂的新模板。
• 一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的合成方法
  申请人：南京红太阳生物化学有限责任公司

  公开号：CN106397309A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开了一种2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶的合成方法，其包括如下步骤：(1)2,3‑二氯‑5‑三氯甲基吡啶与氟化氢在催化剂作用下于140～200℃进行卤素置换反应；(2)卤素置换反应后得到的产物在0.15～1.0MPa下加热进行加压转换反应，得到2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶。本方法用2，3‑二氯‑5‑三氯甲基吡啶和氟化氢反应，其特点在于催化剂催化下，三氯甲基吡啶与氟化氢反应，先在常压下反应，再在一定压力和温度下进行转换反应，克服了传统工艺高温高压下反应，危险的缺点。此工艺，反应条件温和、危险性底、三废少、易分离。
• 2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法
  申请人：李波

  公开号：CN104557683B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明提供了一种2，3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法，包括如下步骤：(a)提供2‑氯‑5‑氯甲基吡啶；(b)在催化剂存在下，使步骤(a)的所述2‑氯‑5‑氯甲基吡啶与氯化试剂氯气发生氯化反应得到2，3‑二氯‑5‑三氯甲基吡啶，所述催化剂为铜的氧化物、铜的氯化物或其组合；(c)步骤（b）中得到的2，3‑二氯‑5‑三氯甲基吡啶加热溶化后与氟化氢在催化剂作用下进行氟化反应，得到2，3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶，所述催化剂为锑的氧化物或锑的卤化物。本发明采用以上方法，降低了生产成本，提高了转化率，降低了毒害性。