2,3-二甲基-4-异丙基-2-环戊烯酮 | 3779-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3-二甲基-4-异丙基-2-环戊烯酮
• 英文名称: 4-isopropyl-2,3-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 4-(1-Methylethyl)-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone；4-Isopropyl-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one；2,3-Dimethyl-4-isopropyl-cyclopenten-(2)-on；2,3-Dimethyl-4-iso-propylcyclopenten-(2)-on-(1)；2,3-Dimethyl-4-isopropyl-Δ²-cyclopent-enon；(+/-)-2,3-Dimethyl-4-isopropyl-cyclopent-2-en-1-on；4-Isopropyl-2,3-dimethyl-cyclopent-2-en-1-on；4-isopropyl-2,3-dimethyl-cyclopent-2-enone；4-Isopropyl-2,3-dimethyl-cyclopent-2-enon；Isothujon im aelteren Sinn；1.2-Dimethyl-3-methoaethyl-cyclopenten-(1)-on-(5)；Isothujon；2,3-Dimethyl-4-(propan-2-yl)cyclopent-2-en-1-one；2,3-dimethyl-4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 3779-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OSFBPUCJKKZBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-异丙基-2-环戊烯酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1.2-dimethyl-3-isopropyl-cyclopentanole-(5)
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 323, p. 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (一)-宁酮 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-二甲基-4-异丙基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  143.关于萜类化合物吸收光谱的观察。第一部分：“ iso Thujone”

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000811

文献信息

• Tuning the Reactivity of Functionalized Diallylic Alcohols: Brønsted versus Lewis Acid Catalysis
  作者：Luisa Lempenauer、Elisabet Duñach、Gilles Lemière

  DOI：10.1002/chem.201702601

  日期：2017.8

  diallylic alcohols in acidic medium is disclosed, highlighting the difference between strong Lewis acid and mild Brønsted acid catalysis. In the presence of bismuth(III) triflate, allylic alcohol activation affords diversely substituted cyclopentenones in a Nazarov-type electrocyclization, whereas activation of the thioenol ether by p-toluenesulfonic acid provides an entry to α-sulfenylated β,γ-unsaturated

  公开了在酸性介质中双官能的含烯醇硫醚的二烯丙基醇的化学发散反应性，突出了强路易斯酸和温和布朗斯台德酸催化之间的区别。在三氟甲磺酸铋（III）的存在下，烯丙醇的活化在Nazarov型电环化中提供了不同取代的环戊烯酮，而对甲苯磺酸对硫烯醇醚的活化则为α-亚磺酰基化的β，γ-不饱和酮提供了入口。两种方法都表示使用便宜且无毒的催化系统，可以在温和条件下轻松获得相应的产品。
• NOVEL NAZAROV-TYPE CYCLIZATION OF TETRAHYDRO-4-OXOPYRAN-3-CARBOXYLIC ESTERS BY THE USE OF Me₃SiCl–NaI REAGENT
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1985.1137

  日期：1985.8.5

  Treatment of 2,5,6-tri-substituted tetrahydro-4-oxopyran-3-carboxylic esters with Me3SiCl–NaI reagent in DMF at 120 °C gave cyclopentenone derivatives via the Nazarov-type cyclization subsequent to possible dehydration.

  2,5,6-三取代四氢-4-氧代吡喃-3-羧酸酯在DMF中120°C下用Me3SiCl-NaI试剂处理，在可能的脱水后通过Nazarov型环化反应得到环戊烯酮衍生物。
• Process for preparing adjacently disubstituted ketones, novel prostaglandins E1 and anti-thrombotic compositions containing them
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0019475A2

  公开（公告）日：1980-11-26

  Novel 7-hydroxyprostaglandins E1, or stereoisomers thereof, or protected derivatives thereof, having the following formula: wherein R3 represents H, CH3 or C2H5, R9 represents H or CH3, R10 and R are identical or different, and each represents H, tetrahydropyranyl or t-butyldimethylsilyl. Also provided is a process for producing adjacently disubstituted ketones including the above novel compounds, which process comprises reacting an a, #-unsaturated carbonyl compound with a cuprous salt and an organolithium compound in an aprotic inert organic medium in the presence of trialkylphosphine, the amounts of said cuprous salt and said organolithium compound being substantially equimolar, and reacting the product with a protected acetal derivative of an organic carbonyl compound or an aldehyde in the presence of a Lewis acid if necessary followed by reacting the product with a proton donor.

  具有下式的新型 7-羟基前列腺素 E1 或其立体异构体或其保护衍生物： 其中 R3 代表 H、CH3 或 C2H5，R9 代表 H 或 CH3，R10 和 R 相同或不同，且各自代表 H、四氢吡喃基或叔丁基二甲基硅基。 还提供了一种生产包括上述新型化合物在内的邻接二取代酮的工艺，该工艺包括在三 烷基膦存在下，在氩惰性有机介质中使 a，#-不饱和羰基化合物与亚铜盐和有机锂化合物 反应、所述亚铜盐和所述有机锂化合物的量基本等摩尔，必要时在路易斯酸存在下，使产物与有机羰基化合物或醛的受保护缩醛衍生物反应，然后使产物与质子供体反应。
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 381, p. 85
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• Koetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 348, p. 113
  作者：Koetz

  DOI：——

  日期：——