2,3-二甲基环己醇 | 1502-24-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲基环己醇
• 中文别名: 1-羟基-2,3-二甲基环己烷；六氢邻-3-二甲酚
• 英文名称: 2,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2,3-dimethyl cyclohexanol；2,3-Dimethylcyclohexanol
• CAS: 1502-24-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: KMVFQKNNDPKWOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181 °C
• 密度：
  0.934 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• LogP：
  2.353 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906120090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

SDS

2,3-二甲基环己醇 (异构体混合物) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dimethylcyclohexanol (mixture of isomers)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二甲基环己醇 (异构体混合物)
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1502-24-5
分子式： C8H16O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 181 °C
闪点： 66°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
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模块 9. 理化特性
密度： 0.93
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2,3-二甲基环己醇可用作医药合成中间体，特别适用于制备乳胶漆。如不慎吸入，请将患者移至空气新鲜处；若皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如有不适，请就医；如眼睛接触到该物质，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；若误食，请立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基环己醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2,3-二甲基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-Bakkenolide A的非对映选择性全合成的环收缩策略。

  摘要：

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100108b
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 氢氧化钾 、 Raney Ni-Al 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以82.8%的产率得到2,3-二甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of alkylated phenols in water

  摘要：

  在苯酚和烷基化苯酚氢化成相应的环己醇衍生物的过程中，稀碱性水溶液中的 Raney Ni-Al 合金被证明是一种非常强大的还原剂。

  DOI：

  10.3184/030823409x393637
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸仲丁酯 以 2,3-二甲基环己醇 、 水 为溶剂， 生成 sec-butyl-carbamic acid 2,3-dimethyl-cylcohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexyl carbamate compounds as anti-ageing actives

  摘要：

  本发明涉及以下式子(I)的化合物在化妆品、皮肤科或治疗中的使用，特别是作为抗衰老活性物质。 其中， A代表 其中，X、Y和Z分别独立地表示氢、C1-C4烷基或C2-C4烯基， 其中，可选地，X、Y和Z中的两个基团在形成二环环系的同时共价键合在一起，这样，在这样的二环环系中，X、Y和Z中的两个基团一起优选形成具有1到4个碳原子的基团，优选是指1到3个碳原子的碳氢基团， B代表NR1R2， 其中， R1代表氢或具有1到14个碳原子的有机基团， R2代表具有1到14个碳原子的有机基团， 并且可选地，R1和R2共价键合在一起，优选是使B成为3到8成员环。 本发明还涉及相应的方法、包含一个或多个式(I)化合物和一个或多个进一步的抗衰老活性物质的组合物和化妆品、皮肤科或制药制剂(组合物)。本发明还涉及式(I)化合物作为药物、其用于制备制药组合物以及某些新的式(I)化合物。

  公开号：

  EP2389922A1

文献信息

• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。
• [EN] INTEGRATED METHOD AND APPARATUS FOR THE PRODUCTION OF ARYL CARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET APPAREIL INTÉGRÉS POUR LA PRODUCTION DE CARBONATES D'ARYLE
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2016151487A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  In an embodiment, a method for producing an alkyl aryl carbonate, comprises producing a dialkyl carbonate azeotrope stream comprising a dialkyl carbonate and an unreacted alkanol; purifying the dialkyl carbonate azeotrope stream in a dialkyl carbonate purification section comprising a distillation column and a pervaporation unit to provide a first purified dialkyl carbonate stream and a first purified alkanol stream; reacting the first purified dialkyl carbonate stream and an aromatic alcohol in the presence of a second transesterification catalyst in an alkyl aryl carbonate reactor to produce an alkanol product stream comprising an alkanol product and an unreacted dialkyl carbonate, and an alkyl aryl carbonate product stream comprising the alkyl aryl carbonate and an unreacted aromatic alcohol; and purifying the alkanol product stream in the dialkyl carbonate purification section.

  在一种实施例中，生产烷基芳基碳酸酯的方法包括：生产含二烷基碳酸酯和未反应的烷醇的二烷基碳酸酯共沸流；在包括一个精馏塔和一个渗透蒸发装置的二烷基碳酸酯净化部分中净化二烷基碳酸酯共沸流，以提供第一纯化的二烷基碳酸酯流和第一纯化的烷醇流；在烷基芳基碳酸酯反应器中，在第二酯交换催化剂的存在下，反应第一纯化的二烷基碳酸酯流和芳香醇，以生产包括烷醇产品和未反应的二烷基碳酸酯的烷醇产品流，以及包括烷基芳基碳酸酯和未反应的芳香醇的烷基芳基碳酸酯产品流；并在二烷基碳酸酯净化部分中净化烷醇产品流。
• A Ring Contraction Strategy toward a Diastereoselective Total Synthesis of (+)-Bakkenolide A
  作者：Vânia M. T. Carneiro、Helena M. C. Ferraz、Tiago O. Vieira、Eloisa E. Ishikawa、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo100108b

  日期：2010.5.7

  presented from the readily available optically active Wieland−Miescher ketone. This novel synthesis of this sesquiterpene lactone features the following as key stereoselective transformations: (i) the ring contraction reaction of a octalone mediated by thallium(III) nitrate (TTN); (ii) a hydrogenation to create the cis-fused junction; and (iii) the formation of the C7 quaternary center through an enolate intermediate

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES CARBONYLE A ACTIVITE OPTIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005085160A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Aldehyde oder Ketone mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen, die mindestens ein racemisierbares Stereozentrum aufweisen, durch katalytische Dehydrierung der entsprechenden optisch aktiven primären oder sekundären Alkohole in Gegenwart eines Katalysators in der Gasphase.

  这项发明涉及一种在气相中存在催化剂的情况下，通过催化脱氢制备具有3至25个碳原子的光学活性醛或酮的方法，这些醛或酮至少具有一个可消旋的立体中心，通过对应的光学活性初级或次级醇的催化脱氢实现。
• New Pyridinone Derivatives as Potent HIV-1 Nonnucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Kiet Le Van、Christine Cauvin、Stéphane de Walque、Benoît Georges、Sandro Boland、Valérie Martinelli、Dominique Demonté、François Durant、László Hevesi、Carine Van Lint

  DOI：10.1021/jm801438e

  日期：2009.6.25

  Several 5-ethyl-6-methyl-4-cycloalkyloxy-pyridin-2(1H)-ones were synthesized and evaluated for their anti HIV-1 activities against wild-type virus and clinically relevant mutant strains. A racemic mixture (10) with methyl substituents at positions 3 and 5 of the cyclohexyloxy moiety had potent antiviral activity against wild-type HIV-1. Subsequent stereoselective synthesis of a stereoisomer displaying

  合成了几个5-乙基-6-甲基-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-1 ，并评估了它们对野生型病毒和临床相关突变株的抗HIV-1活性。在环己氧基部分的3和5位带有甲基取代基的外消旋混合物（10）对野生型HIV-1具有有效的抗病毒活性。随后的立体异构体的立体选择性合成显示出两个赤道位置上的甲基均被发现具有最佳的EC 50值。集中在吡啶酮环的位置3上的进一步调节改善了对突变病毒株的抗病毒活性。带有3-乙基（22）或3-异丙基（23）对野生型HIV-1具有最高的活性，并且对几种临床相关的突变株显示出低纳摩尔效价。

表征谱图