2,3-二碘-1-甲基吲哚 | 180623-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二碘-1-甲基吲哚
• 英文名称: 2,3-diiodo-1-methylindole
• 英文别名: 2,3-diiodo-1-methyl-1H-indole；1H-Indole, 2,3-diiodo-1-methyl-
• CAS: 180623-97-6
• 化学式: C₉H₇I₂N
• 分子量: 382.97
• InChiKey: YMWAAUGMHHDVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二碘-1-甲基吲哚 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二硫代-N-甲基吲哚的产生和反应。2,3-二取代吲哚的合成

  摘要：

  2,3- dilithio-的代Ñ甲基吲（7由2,3-二碘）ñ甲基吲（6）中，用亲电子的各种（NH后续反应4氯，DMF，ClCO 2 Me中的CO 2，邻苯二甲酸酐）可获得相应的2,3-二取代的吲哚，收率良好至优异（41–99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00332-x
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2,3-二碘-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  用于合成卤代吲哚衍生物的高价碘 (III) 介导的吲哚羧酸脱羧卤化反应

  摘要：

  在溴化锂存在下，用高价碘 (III) 试剂、二乙酸苯碘 (PI-DA) 处理 1-甲基吲哚-2,3-二羧酸得到 1-甲基-3,3-二溴吲哚。然而，在溴化锂存在下，1-(苯基磺酰基)吲哚-2,3-二羧酸与PIDA反应得到2,3-二溴-1-(苯基磺酰基)吲哚。以类似的方式，2,3-二氯-和2,3-二碘-吲哚衍生物是通过吲哚-2,3-二羧酸与PIDA在氯化锂和碘化锂存在下的反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258585

文献信息

• RUTHENIUM CATALYZED OXIDATION OF HALOINDOLES TO ISATINS
  作者：Gordon W. Gribble、Yanbing Liu

  DOI：10.1080/00304940109356623

  日期：2001.12

  involves the oxidation of indoles (1) to isatins (2). Panick and co-workers reported that indoles and 3-bromoindoles are converted to 3,3-dibromooxindoles by treatment with Nbromosuccinimide followed by hydrolysis to isatins? In continuation of our interest in the synthesis and chemistry of 2and 3-haloindole~,~ we now wish to report a new synthesis of isatins from indoles.

  近年来，靛红（吲哚-2,3-二酮）的化学和生物活性重新引起人们的兴趣。例如，靛红已被转化为 3-亚甲基-2-吲哚酮、'脯氨酰 tRNA 合成酶的 4 喹啉羧酸抑制剂、'新型螺羟吲哚、3 吲哚到磷酸二酯酶抑制剂的过程中，'TMC-95 蛋白酶体抑制剂的类似物，'。和新型 10H-吲哚[3,2-b] 人端粒酶喹啉抑制剂。6 尽管在 in^ 有许多合成路线，^ 只有一个涉及将吲哚 (1) 氧化为靛红 (2)。同事报告说，吲哚和 3-溴吲哚通过用 Nbromosuccinimide 处理然后水解成靛红转化为 3,3-二溴吲哚？继续我们对 2 和 3-卤代吲哚的合成和化学的兴趣，
• Decarboxylative Halogenation and Cyanation of Electron-Deficient Aryl Carboxylic Acids via Cu Mediator as Well as Electron-Rich Ones through Pd Catalyst under Aerobic Conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Yuanyuan Song、Ruchun Yang、Yanzhu Liu、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02873

  日期：2016.4.1

  and electron-rich ones by employing Pd(II) as catalyst under aerobic conditions have been established, which lead to smooth synthesis of aryl halides (−I, Br, and Cl) through the decarboxylative functionalization of benzoic acids with readily available halogen sources CuX (X = I, Br, Cl), and easy preparation of benzonitriles from decarboxylative cyanation of aryl carboxylic acids with nontoxic and

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。
• TBAX/Oxone‐Mediated Halogenation of Pyrazoles and Other Heterocycles: An Entry to Important Cross‐Coupling Reactions
  作者：Jaspreet Kour、Pratiksha Khajuria、Alpa Sharma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/asia.202200778

  日期：2022.11.16

  A facile green approach has been established for halogenation of pyrazoles and different heterocycles via a microwave-mediated protocol using TBAX/Oxone in EtOH. Applications and extension of the method have been demonstrated by presenting various coupling reactions of halogenated pyrazoles.

  已经建立了一种简便的绿色方法，通过在乙醇中使用 TBAX/Oxone 通过微波介导的方案来卤化吡唑和不同的杂环化合物。通过卤代吡唑的各种偶联反应，证明了该方法的应用和扩展。
• Efficient Reagents for the Synthesis of 5-, 7-, and 5,7-Substituted Indoles Starting from Aromatic Amines:  Scope and Limitations
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Carlos Lamas、José Barluenga、Marta Pérez、Miguel Angel García-Martín、José M. González

  DOI：10.1021/jo952119+

  日期：1996.1.1

  Upon reaction with IPy(2)BF(4), 4-substituted anilines give regioselectively the corresponding o-iodoanilines in nearly quantitative yield, in a process that can be carried out on a multigram scale. Palladium-catalyzed coupling of the resulting 2-iodoanilines with (trimethylsilyl)acetylene (TMSA), followed by efficient CuI-mediated nitrogen cyclization onto alkynes with concurrent elimination of the TMS substituent, allows a straightforward elaboration of 5-mono- and 5,7-disubstituted indoles from aromatic amines. This new approach to the aforementioned indoles does not requires protective groups on nitrogen at any step and can be adapted for preparing related 7-manosubstituted indoles. Moreover, examples iterating the process are given, allowing bis-annulation and sequential double annulation and resulting in synthesis of benzodipyrroles. Additionally, suitable conditions for iodination of some of the target indoles with IPy(2)BF(4) are discussed.
• Selective C-3 lithiation of 2,3-dibromo- and 2,3-diiodo-1-methylindoles
  作者：Ikuko Ueda、Mitsuko Nishiura、Tohru Takahashi、Kazuo Eda、Masao Hashimoto、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.160

  日期：2006.11

  Reaction of 2,3-dibromo-1-methylindole with tert-butyllithium at -78 degrees C followed by treatment with tropylium ion gave 2-bromo-3-cycloheptatrienyl-1-methylindole in a moderate yield, indicating that 2-bromo-3-lithio-1-methylindole would be involved as, an intermediate instead of 3-bromo-2-lithio-1-methylindole. The structure of 2-bromo-3-cycloheptatrienyl-1-methylindole was unequivocally determined by a single X-ray analysis. 2,3-Diiodo-1-methylindole also gave a 3-lithio derivative exclusively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.