2,4,4,6-四氯-2,5-环己二烯-1-酮 | 20244-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,4,6-四氯-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 2,4,4,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,4,4,6-tetrachloro-2,5-cyclohexadienone；2,4,4,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-dienone；2,4,4,6-tetrachloro-cyclohexa-2,5-dienone；2,4,4,6-Tetrachlor-cyclohexa-2,5-dienon；Trichlorphenolchlor；2,4,4,6-Tetrachlor-2,5-cyclohexadienon-(1)
• CAS: 20244-55-7
• 化学式: C₆H₂Cl₄O
• 分子量: 231.893
• InChiKey: PCZOCOUKAYTNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  350.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,6-四氯-2,5-环己二烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2',4',6'-trichlorophenoxy)-6-chloro-1,4-dihydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Formation of Dimer-Type Ketals in the Reaction of 2,4,6-Trichlorophenol and 2,4,6-Trichloro-m-cresol with Calcium Hypochlorite in Methanol:  Conversion to Quinones and Other Compounds

  摘要：

  2,4,6-Trichlorophenol (2) and 2,4,6-trichloro-m-cresol (5) react with calcium hypochlorite (Ca(OCl)(2)) in MeOH to give respectively dimer-type ketals 2-(2',4',6'-trichlorophenoxy)-4,4-dimethoxy-6-chlorocyclohexadien-2,5- one (6) and 2-(3'-methyl-2',4',6'-trichlorophenoxy)-4,4-dimethoxy-5-methyl-6-chlorocyclohexadien-2,5-one (7). Ketal 6, which was too unstable to be isolated, and 7 hydrolyzed in H2O/HCl to 2-(2',4',6'-trichlorophenoxy)-6-chloro-1,4-benzoquinone (8) and 2-(3'-methyl-2',4',6'-trichlorophenoxy)-5methyl-6-chloro-1,4-benzoquinone (9), respectively. Ketal 6 and quinone 8 were also produced when 2 and Ca(OCl)(2) reacted in DMF, followed by addition of MeOH and H2O, respectively. The mechanisms of these reactions are examined. Conversion of the ketals and quinones to other products is described.

  DOI：

  10.1021/jo020311n
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 碘 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,4,6-四氯-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Fort, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 203,239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigations of the Reactions of Monochloramine and Dichloramine with Selected Phenols:  Examination of Humic Acid Models and Water Contaminants
  作者：Victor L. Heasley、Audra M. Fisher、Erica E. Herman、Faith E. Jacobsen、Evan W. Miller、Ashley M. Ramirez、Nicole R. Royer、Josh M. Whisenand、David L. Zoetewey、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/es030644h

  日期：2004.10.1

  different orientations in their reactions with the substituent phenols. Indophenol (as its salt) was formed to a minor extent at high pH but not at pH 9. Both NH2Cl and NHCl2 rapidly replaced the parachlorine in 2,4,6-trichlorophenol (4) to give a mixture of 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone-4-(N-chloro) imine (5) and 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone (18). Similar reactions occurwith 2,4,6-trichloro-m-cresol

  我们的论文报道了两种常见的苯酚（苯酚（2）和间甲酚（3））以及它们的一些氯化中间体与单氯胺水溶液NH2Cl和二氯胺氯化钠的反应性和方向。我们还检查了2,4,6-三氯苯酚（4）与氯胺的进一步反应性。苯酚是重要的研究领域，因为它们是腐殖酸中的取代基，并且是水中的常见污染物。发现使用两种氯化剂，间甲酚（3）比酚（2）更具反应性。NH2Cl和NHCl2都具有足够的反应性，可以对羟基邻位和对位的所有位置进行氯化。一氯胺和二氯胺在与取代基苯酚的反应中显示相同的取向，带有2个，但取向不同。在高pH值下会少量生成吲哚酚（作为其盐），而在pH值为9时不会生成。NH2Cl和NHCl2迅速取代了2,4,6-三氯苯酚（4）中的对氯，得到2,6-二氯-1,4-苯醌4-（N-氯）亚胺（5）和2， 6-二氯-1,4-苯醌（18）。2,4,6-三氯间甲酚（17）和2,4,6-三氯-3-甲氧基苯酚（29）发生类似的反应。通过质谱（El和Cl），1
• Sorensen,A.M.; Jerslev,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 319 - 327
  作者：Sorensen,A.M.、Jerslev,B.

  DOI：——

  日期：——
• Dowd, Christopher D.; Paul, D. Brenton, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 73 - 86
  作者：Dowd, Christopher D.、Paul, D. Brenton

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Schaum, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 548
  作者：Zincke、Schaum

  DOI：——

  日期：——
• King; Mc Combie, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 230
  作者：King、Mc Combie

  DOI：——

  日期：——