2,4,6-三(2-甲基苯氧基)-1,3,5-三嗪 | 750-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,6-三(2-甲基苯氧基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-Tri-o-tolyloxy-1,3,5-triazin
• 英文别名: Tris-(o-tolyl)-cyanurat；Tris-o-tolyloxy-s-triazin；2,4,6-tris-o-tolyloxy-[1,3,5]triazine；Tris-o-tolyloxy-[1,3,5]triazin；2,4,6-Tris(2-methylphenoxy)-1,3,5-triazine
• CAS: 750-16-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: AVCFNXRWUILIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(2-甲基苯氧基)-1,3,5-三嗪 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的一锅脱氧和酚类化合物通过TCT试剂通过C–O活化进行的还原均一偶联。

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪用于一锅镍催化的脱氧和还原均偶联反应，已经实现了酚类化合物的C-O键活化的新方法。用这种简单的方法，可以在温和的条件下将酚类化合物转化为相应的芳烃或联芳基化合物。引入的方法学范围广泛，并证明了良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1021/ol503560e
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 邻甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4,6-三(2-甲基苯氧基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Efficient Ni-catalyzed conversion of phenols protected with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) to olefins

  摘要：

  一锅法将酚直接转化为目标烯烃，通过使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪进行C-O活化。

  DOI：

  10.1039/c7cc06717h

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• Nickel-catalysed C O bond reduction of 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazines in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Liang Wang、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.009

  日期：2019.2

  Abstract A nickel-catalysed reduction of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) in ecofriendly 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) is described. The phenol-TCT derivatives were readily prepared using grinding method in short time without further purification. This catalytic system allowed the facile C–O cleavage of phenol-TCT derivatives under mild reaction conditions with

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。
• Chitosan-Supported Ni particles: An Efficient Nanocatalyst for Direct Amination of Phenols
  作者：Abdol R. Hajipour、Parisa Abolfathi

  DOI：10.1002/aoc.4273

  日期：2018.4

  A practical method for the direct amination of phenols using 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT) as an efficient promotor for the activation of phenols in the presence of an efficient and recyclable heterogeneous catalyst prepared by immobilization of nickel particles on triazole modified chitosan is described. This heterogeneous catalyst has demonstrated a promising activity for the conversion of

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）作为有效的促进剂，在通过固定化制备的可循环利用的高效多相催化剂的存在下，直接胺化苯酚的实用方法描述了在三唑改性的壳聚糖上的镍颗粒的制备。这种非均相催化剂已证明在温和条件下将酚类化合物转化为其相应的胺具有良好的活性。而且，所获得的催化剂可以连续的五次重复使用而具有一致的催化活性。
• Mischungen aus Polyarylensulfiden und Aryloxytriazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0438692A2

  公开（公告）日：1991-07-31

  Die Erfindung betrifft Mischungen aus Polyarylensulfiden, Aryloxytriazinen und gegebenenfalls anderen Zusätzen. Die Mischungen zeichnen sich durch gute mechanische Eigenschaften aus.

  本发明涉及聚芳硫醚、芳氧基三嗪和其他可选添加剂的混合物。这种混合物具有良好的机械性能。
• Microwave Assisted Synthesis of Triaryl Cyanurates
  作者：A. D. Sagar、D. S. Patil、B. P. Bandgar

  DOI：10.1080/00397910008087214

  日期：2000.4

  Rapid synthesis of triaryl cyanurates (2,4,6-triaryloxy- 1,3,5-triazine) was carried out by reacting cyanuric chloride with the sodium salt of hydroxyaryl compounds in water using focused microwaves. Environmentally friendly procedure and isolation of pure products in excellent yields are important features of this method.