2,4,6-三甲基苯丙酮 | 2040-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基苯丙酮
• 中文别名: 1-荚基丙-1-酮；1-(2,4,6-三甲基苯基)丙-1-酮；1-荚基-1-丙酮
• 英文名称: 2',4',6'-trimethylpropiophenone
• 英文别名: ethyl mesityl ketone；2,4,6-Trimethylpropiophenone；1-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 2040-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD00017280
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BMMJTVCPHGOCSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5 °C
• 沸点：
  95-96 °C(Press: 2.8 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯丙酮 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Lithium; (E)-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-propen-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Etude par RMN 13C Et 199Hg de composes oxobromo- et dioxomercuriques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83694-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-propanol 在 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,4,6-三甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  碘酸在苄醇氧化为芳族醛和酮中的合成用途

  摘要：

  在DMF中，在TEMPO（5 mol％）的存在下，于60°C在DMF中用碘酸将各种伯和仲苄醇分别有效地氧化为芳族醛和芳族酮2小时。前一种方法在60°C下对位阻醇的氧化有效，而后一种方法在室温下对较少位阻醇的氧化有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.019

文献信息

• Pentamethylcyclopentadienyl ruthenium: an efficient catalyst for the redox isomerization of functionalized allylic alcohols into carbonyl compounds
  作者：Asmae Bouziane、Bertrand Carboni、Christian Bruneau、François Carreaux、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.095

  日期：2008.12

  The catalytic activity of the ruthenium(II) complex [RuCp∗(CH3CN)3][PF6] 1 in the transposition of allylic alcohols into carbonyl compounds, in acetonitrile, is reported. This catalyst has proven to be able to catalyze the transformation of poorly reactive and/or functionalized substrates under smooth conditions.

  报道了钌（II）络合物[RuCp *（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ] 1在乙腈中将烯丙醇转化为羰基化合物的催化活性。已证明该催化剂能够在光滑条件下催化反应性差和/或功能化的底物的转化。
• Rhenium(I)-Catalyzed C-Methylation of Ketones, Indoles, and Arylacetonitriles Using Methanol
  作者：Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00376

  日期：2021.5.7

  A ReCl(CO)5/MeC(CH2PPh2)3 (L2) system was developed for the C-methylation reactions utilizing methanol and base, following the borrowing hydrogen strategy. Diverse ketones, indoles, and arylacetonitriles underwent mono- and dimethylation selectively up to 99% yield. Remarkably, tandem multiple methylations were also achieved by employing this catalytic system.

  按照借用氢的策略，开发了一种ReCl（CO）5 / MeC（CH 2 PPh 2）3（L2）系统，用于利用甲醇和碱进行C-甲基化反应。对各种酮，吲哚和芳基乙腈进行选择性的单-和二甲基化反应，收率高达99％。值得注意的是，通过采用该催化体系，也能实现串联多个甲基化。
• Addition regioselective d'enolates de cetones aux α-enones
  作者：J. Bertrand、L. Gormchon、P. Mahoni

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85094-2

  日期：1984.1

  Regio and stereochemistry in the addition of preformed magnesium and lithium ketone enolates (1 to 8) to α-enones (10 and 11) have been examined. When the substitution degree of the enolate is increased the formation of δ-diketone is favoured; nevertheless a good efficiency in the synthesis of the γ-ethylenic β-ketols (1-2 addition) is obtained via bromomagnesium enolates (EMgX) under kinetic conditions

  已经研究了在α-烯酮（10和11）中添加预先形成的镁和锂酮烯醇酸酯（1至8）的区域和立体化学。当烯醇化物的取代度增加时，倾向于形成δ-二酮；反之，则增加。然而，在动力学条件下通过溴化镁烯醇盐（EMgX）获得了合成γ-烯属β-酮醇的良好效率（1-2加成）。烯醇锂（ELi），主要是烯醇镁（E 2 MgX）优先提供迈克尔加成。通常观察到从1-2加到1-4的可逆性，但使用EMgBr或E 2时，非对映异构体δ-diLetones的立体化学（如果有）镁为起始烯醇化物。
• Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps
  作者：Ulrich Von Roman、Jakob Ruhdorfer、Rudolf Knorr

  DOI：10.1055/s-1993-25986

  日期：——

  The conversion of ketones into alkenyl bromides is accomplished in one or two steps by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole or by the dibromomethyl methyl ether prepared therefrom. Investigations of the scope and limitations provide some hints for the preparative planning and improvement.

  通过使用2,2,2-三溴-2,2-二氢-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烯或由此制备的二溴甲基甲醚，可以将酮转化为烯基溴，这一过程在一到两步内完成。对范畴和限制条件的研究为制备规划和改进提供了一些线索。
• Hafnium(IV) Trifluoromethanesulfonate, An Efficient Catalyst for the Friedel–Crafts Acylation and Alkylation Reactions
  作者：Iwao Hachiya、Mitsuhiro Moriwaki、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.2053

  日期：1995.7

  Hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate (hafnium(IV) triflate, Hf(OTf)4) was synthesized from hafnium tetrachloride and trifluoromethanesulfonic acid. The triflate thus prepared was found to be effec...

  三氟甲磺酸铪（IV）（三氟甲磺酸铪（IV），Hf（OTf）4）由四氯化铪和三氟甲磺酸合成。发现由此制备的三氟甲磺酸盐有效...