2,4-二氧代-4-苯基-丁酸 | 5817-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二氧代-4-苯基-丁酸
• 英文名称: 2,4-dioxo-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: benzoylpyruvic acid；DPBA；4-phenyl-2,4-dioxobutanoic acid；2,4-dioxo-4-phenylbutyric acid
• CAS: 5817-92-5
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00456054
• 分子量: 192.171
• InChiKey: JGKFWCXVYCDKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  359.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯基-丁酸 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.24 g的产率得到5-苯基呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,3-二酮作为掩蔽偶极子：等渗酸的合成和机理考虑

  摘要：

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.072
• 作为产物：
  描述：

  2-methylamino-4-oxo-4-phenyl-crotononitrile 在 盐酸 作用下， 生成 2,4-二氧代-4-苯基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Mumm; Muenchmeyer, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah S. Hadida Sara

  公开号：US20070105833A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  4-amido-pyrimidine compounds, derivatives and compositions thereof, and synthetic methods described herein are useful for modulating ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  4-酰胺嘧啶化合物，其衍生物和组合物，以及本文所描述的合成方法，可用于调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Non-peptide-based new class of platelet aggregation inhibitors: Design, synthesis, bioevaluation, SAR, and<i>in silico</i>studies
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Surendra Kumar、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/ardp.201700349

  日期：2018.4

  A series of 2‐oxo‐2‐phenylethylidene linked 2‐oxo‐benzo[1,4]oxazine analogues 17a–x and 18a–o, incorporated with a variety of electron‐withdrawing as well as electron‐donating groups at ring A and ring C, were synthesized under greener conditions in excellent yields (up to 98%). These analogues 17a–x and 18a–o were evaluated for their arachidonic acid (AA)‐induced platelet aggregation inhibitory activities

  一系列 2-oxo-2-phenylethylidene 连接的 2-oxo-benzo[1,4]oxazine 类似物 17a-x 和 18a-o，在环 A 和环 C，在更环保的条件下以优异的产率（高达 98%）合成。与标准参考阿司匹林 (IC50 = 21.34 ± 1.09 µg/mL) 相比，评估了这些类似物 17a-x 和 18a-o 的花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集抑制活性。在所有筛选的化合物中，与阿司匹林相比，8 种类似物 17i、17x、18f、18g、18h、18i、18l 和 18o 被鉴定为有前途的血小板聚集抑制剂。此外，通过 MTT 分析对 3T3 成纤维细胞系进行了有希望的化合物（17i、17x、18f-18i、18l、和 18o) 并且发现这些化合物在性质上是无毒的。此外，这些化合物（17i、17x、18f-18i、18l 和 18o）的 AA 诱导的血
• Synthesis of Unnatural α‐Amino Acid Derivatives via Light‐Mediated Radical Decarboxylative Processes
  作者：Kay Merkens、Francisco José Aguilar Troyano、Jonas Djossou、Adrián Gómez‐Suárez

  DOI：10.1002/adsc.202000300

  日期：2020.6.15

  Unnatural amino acids (UAAs) are key building blocks with widespread application across several scientific fields. Therefore, it is highly attractive to develop straightforward and simple methodologies capable of granting quick access to these species. Herein we report a light‐mediated protocol for the synthesis of UAA via radical decarboxylative processes. This methodology, which employs readily available

  非天然氨基酸（UAA）是关键组成部分，已在多个科学领域中得到广泛应用。因此，开发能够允许快速访问这些物种的简单明了的方法论具有很高的吸引力。本文中，我们报告了一种通过自由基脱羧过程合成UAA的光介导协议。这种方法采用了容易获得的丰富原料，例如羧酸和α-酮酸，在非常温和的反应条件下进行，显示出很高的官能团耐受性。此外，自由基反应的产物可以很容易地衍生化，从而可以快速获得复杂的UAA。
• Synthesis of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-triones by the Reaction of 3-Methylenemorpholin-2-ones with Oxalyl Chloride
  作者：N. A. Tret’yakov、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428020080060

  日期：2020.8

  Abstract (Z)-3-(2-Aryl-2-oxoethylidene)morpholin-2-ones were synthesized by the reaction of aroylpyruvic acids with ethanolamine or 2-propanolamine. The products reacted with oxalyl chloride to form 8-aroyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1,6,7(1H)-triones.

  摘要 通过芳酰基丙酮酸与乙醇胺或2-丙醇胺的反应合成了（Z）-3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）吗啉-2-酮。产物与草酰氯反应形成8-芳基-3,4-二氢吡咯并[2,1- c ] [1,4]恶嗪-1,6,7（1 H）-三酮。
• Charge-transfer and non-charge-transfer crystal forms of (E)-5,5′-dimesitylbifuranylidenediones : an X-ray structural investigation
  作者：Michael J. Begley、Leslie Crombie、Gary L. Griffiths、Raymond C. F. Jones、Mawardi Rahmani

  DOI：10.1039/c39810000823

  日期：——

  Synthesis of compounds of type (1) is briefly considered : X-ray study shows the dimesityl representative (2) to exist in a self charge-transfer form as very dark blue-black needles having a metallic lustre, and in a scarlet non-CT form; the preparation and interconversion of the forms is mentioned.

  简要考虑了类型（1）的化合物的合成：X射线研究表明，二聚体代表（2）以自电荷转移的形式存在，具有金属光泽，呈深黑色的黑黑色针状物，呈猩红色的非CT表格；提到了表格的准备和相互转换。