2,4-二氯-6,8-二甲基喹啉 | 104092-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6,8-二甲基喹啉
• 英文名称: 2,4-dichloro-6,8-dimethylquinoline
• 英文别名: 2,4-Dichlor-6,8-dimethyl-chinolin；2,4-Dichloro-6,8-dimethylquinoline
• CAS: 104092-65-1
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N
• 分子量: 226.105
• InChiKey: DQJVWAPOUUIIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  322.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6,8-二甲基喹啉 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methoxy-6,8-dimethyl-1H-quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Substituted 4-Methoxy-1H-quinolin-2-ones

  摘要：

  一种高效的方法用于从各种取代苯胺与丙二酸、氯化亚磷、甲氧基钠和冰醋酸在不同条件下合成各种取代的4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮。这些标题化合物经过三个步骤合成；第一步涉及从苯胺（取代的）与丙二酸和氯化亚磷合成取代的2,4-二氯喹啉。在第二步中，取代的2,4-二氯化合物与新鲜制备的甲醇钠甲醇溶液加热，得到2,4-二甲氧基喹啉化合物，然后与冰醋酸和盐酸回流，最终得到标题化合物。通过它们的C、H和N分析确认了合成化合物的纯度，并且通过质谱、傅立叶变换红外光谱和1H核磁共振对结构进行了分析。

  DOI：

  10.1155/2010/317391
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 三氯化铝 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二氯-6,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Heterocyclen, 24. Mitt.: �ber 4-Hydroxy-carbostyrile

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905674

文献信息

• Regioselective synthesis of novel 2-chloroquinoline derivatives of 1,4-dihydropyridines
  作者：K. Rajesh、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1085-4

  日期：2014.5

  Highly regioselective reaction of some substituted 2,4-dichloroquinolines with symmetrical 1,4-dihydropyridines, leading to novel quinoline derivatives of DHPs, has been achieved in the presence of powdered K2CO3, as a mild and efficient base, at moderate temperature. All the synthesized compounds were characterized by use of IR, NMR, and mass spectral data.

  在温和、高效的碱 K2CO3 粉末存在下，一些取代的 2,4-二氯喹啉与对称的 1,4-二氢吡啶在中等温度下发生了高区域选择性反应，生成了新型的二氢吡啶喹啉衍生物。利用红外光谱、核磁共振和质谱数据对所有合成化合物进行了表征。
• Ultrasound-promoted synthesis of novel 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives as potential antibacterial agents
  作者：G. L. Balaji、K. Rajesh、Shabana Kouser Ali、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-012-0715-6

  日期：2013.4

  Ultrasound-promoted reaction of substituted 2,4-dichloroquinolines (1) with ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate (2) in the presence of K2CO3 as mild base at moderate temperatures leads to 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives (3) with high regioselectivity. All the compounds synthesized were characterized by use of spectral data and screened for their antibacterial activity against two Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus) and two Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacteria. Activity was moderate.

  取代的 2,4-二氯喹啉（1）与 4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（2）在以 K2CO3 为弱碱的存在下于中等温度下发生超声促进反应，生成了具有高区域选择性的 2-氯喹啉-4-嘧啶羧酸酯衍生物（3）。利用光谱数据对合成的所有化合物进行了表征，并筛选了它们对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）的抗菌活性。活性适中。
• Regioselective synthesis and biological evaluation of novel bis(2-chloroquinolines)
  作者：K. Rajesh、B. Palakshi Reddy、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-012-0942-x

  日期：2013.11

  Reaction of substituted 2,4-dichloroquinolines with bisphenol A in the presence of K2CO3 leads to novel bis(2-chloroquinolines) with high regioselectivity. All the synthesized compounds were characterized by use of spectral data. Preliminary evaluation of in-vitro antibacterial activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative organisms was also conducted.

  在K2CO3存在下，取代的2,4-二氯喹啉与双酚A的反应产生了具有高位选择性的新型双（2-氯喹啉）。所有合成的化合物都通过光谱数据进行了表征。还进行了体外抗菌活性的初步评估，以对抗多种革兰氏阳性和革兰氏阴性生物。
• Osborne, Alan G.; Dimitrova, Galya T.; Galbally, Paul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2002, # 1, p. 124 - 148
  作者：Osborne, Alan G.、Dimitrova, Galya T.、Galbally, Paul、Hughes, David D.、Jones, Clare、Lipman, Anthony L.、Wilstead, Nicola

  DOI：——

  日期：——