2,4-二氯-8-甲氧基喹啉 | 32608-29-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-8-甲氧基喹啉
• 英文名称: 2,4-dichloro-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 2,4-Dichlor-8-methoxy-chinolin
• CAS: 32608-29-0
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: YQPQBGCONUUZNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  327.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-8-甲氧基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.6%的产率得到4-chloro-8-methoxyquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氯-8-甲氧基喹啉-2(1H)-的合成、晶体结构分析、光谱（NMR、FT-IR、FT-拉曼和紫外-可见光）研究、分子对接研究、抗菌研究和量子化学计算一：一种有效的抗菌剂，对 DNA 促旋酶和羊毛甾醇-14α-脱甲基酶有抑制作用

  摘要：

  摘要 采用室温下缓慢蒸发溶液生长技术合成了新型标题化合物4-氯-8-甲氧基喹啉-2(1H)-酮(4CMOQ)。合成的 4CMOQ 分子通过 FT-IR、FT-Raman、UV-Vis、NMR 和单晶衍射 (XRD) 进行了实验表征，并通过量子化学计算在理论上进行了表征。还使用密度泛函理论 (DFT/B3LYP) 方法优化了分子几何结构，在基态设置 6-311++G (d,p) 基，并与实验数据进行比较。波数的整个振动分配是根据 VEDA 4 程序的势能分布 (PED) 进行的。核磁共振谱（1H 和 13C NMR）是通过使用规范不变原子轨道 (GIAO) 方法获得的。分子的反键轨道和稳定能量 E(2) 中电子密度 (ED) 的变化已通过自然键轨道 (NBO) 分析进行评估，以提供稳定的明确证据。此外，还研究了 HOMO 和 LUMO 能量、Mulliken 原子电荷和分子静电势面等电子特性

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.035
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)carbamoylacetic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 2,4-二氯-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Heimann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 1204,1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED 2,4 DIAMINO-QUINOLINE AS NEW MEDICAMENT FOR FIBROSIS, AUTOPHAGY AND CATHEPSINS B (CTSB), L (CTSL) AND D (CTSD) RELATED DISEASES
  申请人：Genoscience Pharma SAS

  公开号：EP3620164A1

  公开（公告）日：2020-03-11

  The present invention relates to novel 2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention can be useful as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of fibrosis and/or fibrosis related diseases, or for use as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of the autophagy and/or autophagy related diseases and for the inhibition of the autophagy flux, or for use in the inhibition of cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) related diseases; with the proviso that said compounds are not to be used for the treatment of any forms of cancers.

  本发明涉及新型2-初级氨基-4-次级氨基喹啉衍生物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物可用作药物治疗和/或减少和/或预防纤维化和/或与纤维化相关疾病，或用作药物治疗和/或减少和/或预防自噬和/或与自噬相关疾病以及抑制自噬通量，或用于抑制蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或与蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）相关疾病；但所述化合物不得用于治疗任何形式的癌症。
• 5-Methoxyquinoline Derivatives as a New Class of EZH2 Inhibitors
  作者：Pu Xiang、Hui Jie、Yang Zhou、Bo Yang、Hui-Juan Wang、Jing Hu、Jian Hu、Sheng-Yong Yang、Ying-Lan Zhao

  DOI：10.3390/molecules20057620

  日期：——

  A series of quinoline derivatives was synthesized and biologically evaluated as Enhancer of Zeste Homologue 2 (EZH2) inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) studies led to the discovery of 5-methoxy-2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)quinolin-4-amine (5k), which displayed an IC50 value of 1.2 μM against EZH2, decreased global H3K27me3 level in cells and also showed good anti-viability activities against two tumor cell lines. Due to the low molecular weight and the fact that no quinoline derivative has been reported as an EZH2 inhibitor, this compound could serve as a lead compound for further optimization.

  一系列喹啉衍生物被合成并生物学评估为增强型Zeste同源物2（EZH2）抑制剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，发现了一种化合物5-甲氧基-2-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)喹啉-4-胺（5k），其对EZH2的IC50值为1.2 μM，能降低细胞内全局H3K27me3水平，并显示出对两种肿瘤细胞株的良好抗增殖活性。由于其低分子量且迄今未有喹啉衍生物报道作为EZH2抑制剂，该化合物可能作为进一步优化的先导化合物。
• The hydrophobically-tagged MDM2–p53 interaction inhibitor Nutlin-3a-HT is more potent against tumor cells than Nutlin-3a
  作者：Florian Nietzold、Stefan Rubner、Thorsten Berg

  DOI：10.1039/c9cc07795b

  日期：——

  The hydrophobically-tagged MDM2–p53-interaction inhibitor Nutlin-3a-HT reduces MDM2 levels upon p53 reactivation, and is more potent against tumor cells than Nutlin-3a.

  疏水标记的MDM2-p53相互作用抑制剂Nutlin-3a-HT在p53重新激活时降低MDM2水平，对肿瘤细胞的作用比Nutlin-3a更强。
• STEREOSELECTIVE METHODS, CATALYSTS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF (-)-NUTLIN-3 AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Johnston Jeffrey N.

  公开号：US20120088915A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides methods and intermediates are provided for the preparation of (−)-Nutlin-3. Methods and intermediates are also provided for the enantioselective addition of aryl nitromethanes to aldimines. Bis(amidine) catalysts for the use in these and other reactions are also provided.

  本发明提供了用于制备(−)-Nutlin-3的方法和中间体。还提供了用于对芳基硝基甲烷与醛亚胺进行对映选择性加成的方法和中间体。此外，还提供了用于这些及其他反应中使用的双(胺基)催化剂。
• Regioselective synthesis of novel 2-chloroquinoline derivatives of 1,4-dihydropyridines
  作者：K. Rajesh、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1085-4

  日期：2014.5

  Highly regioselective reaction of some substituted 2,4-dichloroquinolines with symmetrical 1,4-dihydropyridines, leading to novel quinoline derivatives of DHPs, has been achieved in the presence of powdered K2CO3, as a mild and efficient base, at moderate temperature. All the synthesized compounds were characterized by use of IR, NMR, and mass spectral data.

  在温和、高效的碱 K2CO3 粉末存在下，一些取代的 2,4-二氯喹啉与对称的 1,4-二氢吡啶在中等温度下发生了高区域选择性反应，生成了新型的二氢吡啶喹啉衍生物。利用红外光谱、核磁共振和质谱数据对所有合成化合物进行了表征。