2,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 19343-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 19343-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XBRNQOFIQPGJDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到2,4-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的N-杂环无受体脱氢

  摘要：

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900499
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基喹啉 在 十六羰基六铑 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.49 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  铑在水煤气变换条件下催化氮杂芳烃的加氢反应。1,2,3,4-四氢异喹啉和-甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的选择性合成

  摘要：

  在催化量的羰基铑簇存在下，借助一氧化碳和水在含氮环中将喹啉和异喹啉选择性氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95653-3

文献信息

• A novel iridium/acid co-catalyzed transfer hydrogenative C(sp³)–H bond alkylation to access functionalized N-heteroaromatics
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc03996k

  日期：——

  A novel iridium/acid co-catalysed transfer hydrogenative coupling strategy, enabling direct alkylation of C(sp3)-H bond and atom-economic access to alkyl chain-lengthened N-Heteroaromatics from six-membered 2-alkyl cyclic amines and aldehydes, has been...

  一种新颖的铱/酸共催化转移氢化偶联策略，能够使C（sp3）-H键直接烷基化，并使原子经济地从六元2-烷基环状胺和醛类中获得烷基链加长的N-杂芳族化合物是...
• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。
• Intramolecular cyclization reactions of unsaturated amino Fischer chromium carbenes forming indoles and quinolines
  作者：Björn C.G Söderberg、James A Shriver、Seth H Cooper、Timothy L Shrout、E Scott Helton、Lucinda R Austin、Herman H Odens、Brian R Hearn、Paula C Jones、Tiara N Kouadio、Tan H Ngi、Rachel Baswell、H John Caprara、Mark D Meritt、Than T Mai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.028

  日期：2003.10

  annulation reaction of N-(2-alkenylphenyl)amino substituted Fischer chromium carbenes has been extensively examined. The carbene complexes were prepared in moderate to good yields by reaction of 2-aminostyrenes with intermediately formed acyloxy substituted carbenes. Upon heating, the thermally labile carbenes decomposed producing indoles and quinolines as the major products. The product distribution

  N-（2-链烯基苯基）氨基取代的费希尔铬卡宾斯的热诱导的分子内环化反应已得到广泛研究。通过2-氨基苯乙烯与中间形成的酰氧基取代的卡宾的反应以中等至良好的产率制备卡宾配合物。加热后，热不稳定的卡宾分解，生成吲哚和喹啉作为主要产品。发现产物分布高度取决于起始材料的取代模式和电子性质以及所用溶剂。
• Heterogeneous Gold-Catalyzed Selective Reductive Transformation of Quinolines with Formic Acid
  作者：Lei Tao、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Xiang Liu、Yong-Mei Liu、Yong Cao

  DOI：10.1002/adsc.201400721

  日期：2015.3.9

  Single phase rutile titania supported gold nanoparticles (Au/TiO2‐R) are found to be efficient and versatile catalysts for chemo‐ and regioselective transfer hydrogenation of quinoline derivatives to 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines (THQs) using formic acid (FA) as a safe and convenient hydrogen source under mild conditions. The activity and chemoselectivity of the Au/TiO2‐R catalyst towards THQs is excellent

  发现单相金红石型二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2 ‐R）是高效和通用的催化剂，用于使用甲酸将喹啉衍生物化学和区域选择性转移氢化为1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）。 FA）作为温和条件下的安全便捷的氢源。Au / TiO 2 -R催化剂对THQs的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。此外，还建立了通过一锅，金催化的还原性N-甲酰化方案直接从喹啉化合物和FA制备N-甲酰基四氢喹啉（FTHQ）的直接方法。
• N-methylene malonate of tetrahydroquinoline and derivatives thereof
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US03969463A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  Certain substituted 6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]-quinolizine-2-carboxylic acids and hydrazides, esters, amides and salts thereof, intermediates therefor, and a process for their preparation are described; the compounds are active as anti-microbial agents.

  描述了某些取代的6,7-二氢-1-氧代-1H,5H-苯并[ij]-喹啉-2-羧酸和其酰肼、酯、酰胺和盐，以及其中间体，以及它们的制备方法；这些化合物作为抗微生物药剂具有活性。