2,4-二甲基苯并[h]喹啉 | 605-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基苯并[h]喹啉
• 英文名称: 2,4-dimethylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-7,8-benzochinolin；1,3-Dimethyl-4-aza-phenanthren
• CAS: 605-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• mdl: MFCD00819750
• 分子量: 207.275
• InChiKey: VPSXZUORXQYBAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  370.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2026;335.62

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苯并[h]喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 10-acetoxy-4-methyl-2-formylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Sanford反应制备10-羟基苯并[ h ]喹啉家族的类似物及其激发态的分子内质子转移性质

  摘要：

  我们已经开发出一种高度优化的方法，该方法可以对空间和电子上要求较高的苯并[ h ]喹啉类似物进行氧化乙酰氧基化。通过检查各种反应参数（溶剂，氧化剂，催化剂，温度，时间），确定了OAc基团插入的最佳条件。确定的条件（Pd（OAc）2，PhI（OAc）2，MeCN，150°C，16 h），再加上乙酸酯的水解，导致羟基苯并喹啉的形成，产率为27-59％，而所有先前发表的方法均无效。该合成与各种功能（酯，醛，碳-碳三键）兼容，最重要的是，它可用于位阻类似物以及在各个位置具有给电子和吸电子取代基的化合物。所有获得的化合物均表现出激发态的分子内质子转移（ESIPT），表现为较小的荧光量子产率和较大的斯托克斯位移（8300–9660 cm –1）。八个10-羟基苯并[ h的结构变化的影响对]喹啉类似物的吸收和发射性质进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jo202072d
• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalene-1-ylamino)-pent-3-en-2-one 在 氢氟酸 作用下， 生成 2,4-二甲基苯并[h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Cyclization Studies in the Benzoquinoline and Naphthoquinoline Series. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01195a030

文献信息

• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。
• A Facile Synthesis of Benzo[<i>h</i> ]quinolines via Silica-TsOH-P₂ O₅ Promoted Condensation of 1-Naphthylamines with 1,3-Diketones under Solvent Free Conditions
  作者：Chuanlei Zhu、Ruiqiang Guo、Zhe Sheng、Yanzhe Li、Changhu Chu

  DOI：10.1002/cjoc.201700128

  日期：2017.10

  A facile synthesis of benzo[h]quinolines has been developed via improved Combes reaction. A combination of silica gel, p‐toluenesulfonic acid and phosphorus pentoxide was utilized to promote the condensation of 1‐naphthylamines with 1,3‐diketones under solvent free conditions. In this case, silica gel was used as reaction media, p‐toluenesulfonic acid and phosphorus pentoxide were acted as catalyst

  通过改进的Combes反应，已轻松合成了苯并[ h ]喹啉。在无溶剂的条件下，将硅胶，对甲苯磺酸和五氧化二磷结合使用可促进1-萘胺与1,3-二酮的缩合。在这种情况下，硅胶用作反应介质，对甲苯磺酸和五氧化二磷分别充当催化剂和脱水剂。
• Diagnostisches Mittel, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung zum Nachweis von Leukozyten in Körperflüssigkeiten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0014929A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Die Erfindung betrifft ein diagnostisches Mittel zum Nachweis esterolytischer und/oder proteolytischer Enzyme in Körperflüssigkeiten, das neben einem üblichen Esterase-und/oder Protease-Substrat und üblichen zusätzlichen Hilfsstoffen, ein oder mehrere Aktivatoren enthält. Als Aktivatoren sind insbesondere Pyridin- sowie Imidazol-Derivate, bestimmte Alkohole und Metallkomplexe geeignet. Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung dieser diagnostischen Mittel sowie deren Verwendung zum Nachweis von Leukozyten in Körperflüssigkeiten, insbesondere im Harn.

  本发明涉及一种用于检测体液中酯分解酶和/或蛋白分解酶的诊断剂，除了常规的酯酶和/或蛋白酶底物和常规的附加辅助物质外，还含有一种或多种活化剂。吡啶和咪唑衍生物、某些醇类和金属复合物尤其适合作为活化剂。 本发明还涉及这些诊断剂的制备及其用于检测体液，特别是尿液中的白细胞。
• Catalytic Synthesis of Substituted Indoles and Quinolines from the Dehydrative C–H Coupling of Arylamines with 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00273

  日期：2016.6.13

  The cationic ruthenium-hydride complex catalyzes the dehydrative C-H coupling reaction of arylamines with 1,2-diols to form the indole products. The analogous coupling of arylamines with 1,3-diols afforded the substituted, quinolines. The catalytic method directly forms these coupling products in a highly regioselective manner without generating any toxic byprodficts.
• Reed, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1887, vol. <2> 35, p. 318
  作者：Reed

  DOI：——

  日期：——