2,4-二甲基苯并噁唑 | 72692-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2,4-二甲基苯并噁唑
• 英文名称: 2,4-dimethylbenzoxazole
• 英文别名: 2,4-dimethyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 72692-90-1
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: GLTSBRUWOZVDLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苯并噁唑 在 十二羰基三钌 、 norbornene 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-(2-Methyl-1,3-benzoxazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential Protocol for C(sp³)–H Carboxylation with CO₂: Transition-Metal-Catalyzed Benzylic C–H Silylation and Fluoride-Mediated Carboxylation

  摘要：

  One of the most challenging transformations in current organic chemistry is the catalytic carboxylation of a C(sp(3))-H bond using CO2 gas, an inexpensive and ubiquitous Cl source. A sequential protocol for C(sp(3))-H carboxylation by employing a nitrogen-directed, metal-assisted, C-H activation/catalytic silylation reaction in conjunction with fluoride-mediated carboxylation with CO2 was established. The carboxylation proceeded only at the benzylic C(sp(3))-Si bond, not at the aromatic C(sp(2))-Si, which is advantageous for further manipulations of the products.

  DOI：

  10.1021/ol301431d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到2,4-二甲基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯催化N-苯基乙酰胺 直接合成2-甲基苯并恶唑†

  摘要：

  已经开发了一种在K 2 S 2 O 8和TfOH存在下，由Pd（OAc）2催化的N-苯基乙酰胺直接合成2-甲基苯并恶唑的方法。以中等至优异的产率获得了所需的产物。这种方法提供了一种简便的方法来制备具有可用底物的苯并恶唑。发现TfOH是该环化反应的关键因素。根据控制反应和文献，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob02566a

文献信息

• Aminobenzoxazoles as therapeutic agents
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20060025383A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A compound of Formula (I), wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  其中取代基如本文所述的公式(I)的化合物，用作激酶抑制剂。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100113531A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to novel thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A and R 1 are as described in the description and their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的新噻唑啉衍生物，其中A和R1如描述中所述，以及它们作为药物的使用，尤其是作为食欲素受体拮抗剂的使用。
• [EN] 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009104155A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to novel 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及公式（I）中的新型2-aza-双环[2.2.1]庚烷衍生物，其中A、B、n和R1如描述中所述，并且涉及将这类化合物或这类化合物的药用盐用作药物，特别是用作促觉醒素受体拮抗剂。
• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• Amino Acids: Nontoxic and Cheap Alternatives for Amines for the Synthesis of Benzoxazoles through the Oxidative Functionalization of Catechols
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1002/adsc.201901096

  日期：2020.3.4

  was applied for the synthesis of benzoxazoles via a C(aryl)−OH functionalization of catechol derivatives and amines in ethanol at room temperature. In the next step, amino acids have been applied as nontoxic and cheap alternatives for amines. The obtained products were similar with the regular amines case. This is the first report about the application of amino acids as alternatives for primary amines

  纳米磁性的Fe 3 ö 4（NM-的Fe 3 ö 4）施加用于苯并恶唑的合成通过一个C（芳基）-OH在室温下在乙醇儿茶酚衍生物和胺的官能化。在下一步中，氨基酸已被用作胺的无毒且廉价的替代品。所得产物与常规胺的情况相似。这是关于氨基酸在有机合成中作为伯胺替代品的应用的第一份报告。此外，所提出的方法已成功地用于大规模合成所需产物。