2,4-二甲氧基-6-甲基-5-硝基嘧啶 | 30561-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-6-甲基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 5-nitro-2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidine；2,4-dimethoxy-6-methyl-5-nitro-pyrimidine；2,4-Dimethoxy-6-methyl-5-nitro-pyrimidin
• CAS: 30561-09-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00193976
• 分子量: 199.166
• InChiKey: LYLVLMFQGBVGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-81.5 °C
• 沸点：
  363.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基-5-硝基嘧啶 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氰基甲基-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  合成6,7-未取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶的新方法

  摘要：

  描述了2，4-二甲氧基吡咯并[3，2-d]嘧啶（4）的合成。这种简便的3步合成涉及2,4-二甲氧基-6-甲基-5-硝基嘧啶（1）的溴化反应，然后将化合物1转化为化合物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85706-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到2,4-二甲氧基-6-甲基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies for 2,4-dimethoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a026

文献信息

• Study on the preparation of heteroaryl substituted enamines. A simple synthesis of heteroaryl substituted acetaldoximes from enamines
  作者：Antončopar、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570330240

  日期：1996.3

  tert-butoxybis(dimethylamino)methane was carried out on methyl substituted six-membered nitrogen containing heterocycles 1 to give enamines 2, which were easily transformed to oximes by treating with hydroxylamine hydrochloride in methanol. Most of them were isolated as (E, Z)-oximes of heteroarylacetaldehyde (11), but 5-(1,2,4-triazinyl) substituted derivatives as (E, Z)-oximes of 2,5-dihydro-1,2,4-triaz

  对甲基取代的六元含氮杂环1进行了甲基对N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷反应性的比较研究，得到烯胺2，烯胺2易被环己酮转化为肟在甲醇中用盐酸羟胺处理。它们中的大多数被分离为杂芳基乙醛（11）的（E，Z）-肟，但5-，1,2,4-三嗪基）取代的衍生物被2,5,2-二氢-1 （E，Z）-肟取代， 2,4-三嗪-（Z）-5-亚甲基乙醛（11t，11u和12）。肟最终被转化为相应的乙腈16和3-（二甲基氨基）丙烯腈17。
• Synthesis of Oligonucleotides and Thermal Stability of Duplexes Containing the β-C-Nucleoside Analogue of Fapy·dG
  作者：Michael O. Delaney、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/tx025588x

  日期：2002.11.1

  in DNA is unknown. Nonepimerizable, nonhydrolyzable analogues are useful probes for investigating the configuration of Fapy lesions in DNA and as potential enzyme inhibitors. The beta-C-nucleoside of Fapy.dG has been prepared and introduced sight-specifically into oligonucleotides via its respective beta-cyanoethyl phosphoramidite. The phosphoramidite was prepared via a Wittig reaction between a protected

  当DNA暴露于氧化应激时，会形成大量的甲酰嘧啶病灶（Fapy.dA，Fapy.dG）。这些损伤是不常见的，因为它们易于在溶液中发生差向异构。DNA中构型异构体的分布是未知的。不可融合，不可水解的类似物是用于研究DNA中Fapy损伤的构型的有用探针，并可用作潜在的酶抑制剂。已经制备了Fapy.dG的β-C-核苷，并通过其各自的β-氰乙基亚磷酰胺将其视觉特异性地引入了寡核苷酸。通过保护形式的脱氧核糖和适当官能化的嘧啶之间的Wittig反应制备亚磷酰胺。嘧啶在O4和O2位置分别含有甲基和2-丙基，在C-核苷形成后区分它们。甲酰胺衍生自C5处的硝基。通过使用四唑作为活化剂的单次15分钟偶联，以80％的产率偶联亚磷酰胺。制备了多达36个核苷酸的寡核苷酸，并通过ESI-MS进行了表征。
• Backer; Grevenstuk, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 115,120
  作者：Backer、Grevenstuk

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationships of N3-pyridylpyrazinones as corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists
  作者：Richard A. Hartz、Vijay T. Ahuja、William D. Schmitz、Thaddeus F. Molski、Gail K. Mattson、Nicholas J. Lodge、Joanne J. Bronson、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.129

  日期：2010.3

  A series of N-3-pyridylpyrazinones was investigated as corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists. It was observed that the binding affinity of analogues containing a pyridyl group was influenced not only by the substitution pattern on the pyridyl group, but also by the pK(a) of the pyridyl nitrogen. Analogues containing a novel 6-(difluoromethoxy)-2,5-dimethylpyridin-3-amine group were among the most potent N-3-pyridylpyrazinones synthesized. The synthesis and SAR of N-3-pyridylpyrazinones is described herein. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Peaction of dimethylformamide dimethylacetal with methylpyrimidines
  作者：L. P. Prikazchikova、B. M. Khutova、V. M. Cherkasov

  DOI：10.1007/bf00568956

  日期：1982.7