4-氰基甲基-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶 | 84538-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氰基甲基-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 4-cyanomethyl-2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidine
• 英文别名: {5-Nitro-2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl}acetonitrile；2-(2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)acetonitrile
• CAS: 84538-44-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₄
• 分子量: 224.176
• InChiKey: NNFMYEGPZZVVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基甲基-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶 在 sodium dithionite 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 7,7-Dibenzyl-2,4-dimethoxy-7H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  催化加氢导致6-氨基-7,7-二苄基-2,4-二甲氧基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶中的C-苄基键​​裂解：表明新途径合成6-氨基-7-的实例苄基5 H-吡咯并-[3,2- d ]嘧啶及相关化合物

  摘要：

  7-苄基-2,4-二甲氧基-5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（8）和6-氨基-7,7-二苄基-2,4-二甲氧基-7 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶（10）通过相应的6-（1-氰基烷基）的还原性环化制备-5- nitropyrimidines。化合物10的催化加氢导致碳C-7与双苄基苄基之一之间的CC键断裂。其导致形成6-氨基-7-苄基-2,4-二甲氧基-5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（12），其被空气自然氧化为6-氨基-7-苄基- 2,4-二甲氧基-7-羟基-7 H-吡咯并[3,2- d]嘧啶（13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83028-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-氰基甲基-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies for 2,4-dimethoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a026

文献信息

• Study on the preparation of heteroaryl substituted enamines. A simple synthesis of heteroaryl substituted acetaldoximes from enamines
  作者：Antončopar、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570330240

  日期：1996.3

  tert-butoxybis(dimethylamino)methane was carried out on methyl substituted six-membered nitrogen containing heterocycles 1 to give enamines 2, which were easily transformed to oximes by treating with hydroxylamine hydrochloride in methanol. Most of them were isolated as (E, Z)-oximes of heteroarylacetaldehyde (11), but 5-(1,2,4-triazinyl) substituted derivatives as (E, Z)-oximes of 2,5-dihydro-1,2,4-triaz

  对甲基取代的六元含氮杂环1进行了甲基对N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷反应性的比较研究，得到烯胺2，烯胺2易被环己酮转化为肟在甲醇中用盐酸羟胺处理。它们中的大多数被分离为杂芳基乙醛（11）的（E，Z）-肟，但5-，1,2,4-三嗪基）取代的衍生物被2,5,2-二氢-1 （E，Z）-肟取代， 2,4-三嗪-（Z）-5-亚甲基乙醛（11t，11u和12）。肟最终被转化为相应的乙腈16和3-（二甲基氨基）丙烯腈17。
• A novel method for the synthesis of 6,7-unsubstituted pyrrolo[3,2-]pyrimidines
  作者：Thomas L. Cupps、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85706-8

  日期：1982.1

  The synthesis of 2,4-dimethoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidine (4) is described. This facile, 3-step synthesis involves the bromination of 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-nitropyrimidine (1), and the subsequent conversion of compound 1 into compound 4.

  描述了2，4-二甲氧基吡咯并[3，2-d]嘧啶（4）的合成。这种简便的3步合成涉及2,4-二甲氧基-6-甲基-5-硝基嘧啶（1）的溴化反应，然后将化合物1转化为化合物4。
• A novel three-step synthesis of a pyrrolo[3,2-d]pyrimidine C-nucleoside
  作者：Thomas L. Cupps、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00357a021

  日期：1986.4
• Otmar, Miroslav; Masojidkova, Milena; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S49 - S51
  作者：Otmar, Miroslav、Masojidkova, Milena、Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• CUPPS, T. L.;WISE, D. S.;TOWNSEND, L. B., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 46, 4759-4762
  作者：CUPPS, T. L.、WISE, D. S.、TOWNSEND, L. B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图