2,4-二硫代缩二脲 | 541-53-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 2,4-二硫代缩二脲
• 中文别名: 二硫代缩二脲
• 英文名称: 2,4-Dithiobiuret
• 英文别名: carbamothioylthiourea
• CAS: 541-53-7
• 化学式: C₂H₅N₃S₂
• mdl: MFCD00037832
• 分子量: 135.214
• InChiKey: JIRRNZWTWJGJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  272.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385 (estimate)
• 物理描述：
  Dithiobiuret is a crystalline solid. Used as a plasticizer, as a rubber accelerator, and as an intermediate in manufacturing of pesticides. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  MONOCLINIC OR TRICLINIC CRYSTALS
• 溶解度：
  @ 27 °C: 0.27 G/100 ML WATER, 2.2 G/100 G ETHANOL, 16 G/100 G ACETONE, ABOUT 34 G/100 G CELLOSOLVE; IN BOILING WATER= ABOUT 8%; IN 1%SODIUM HYDROXIDE= 3.6 G/100 G; IN 5% SODIUM HYDROXIDE= 16 G/100 G; IN 10% SODIUM HYDROXIDE= 29 G/100 G; SOL IN ALKALIES WITH FORMATION OF WATER-SOLUBLE SALTS.
• 分解：
  DECOMPOSES @ 181 °C
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

根据对动物静脉注射1 mg/kg剂量的(14)C-或(35)S-标记的硫代双脲(DTB)后尿液进行的薄层色谱分析，提出了两种代谢途径。一种途径是可逆的，涉及DTB氧化成硫脲，然后硫脲还原回DTB。另一种途径是DTB脱硫生成单硫代双脲。

Based on the thin-layer chromatographic analysis of urine from animals treated ip with 1 mg/kg of (14)C- or (35)S-labeled dithiobiuret (DTB) two pathways for metabolism are proposed. One pathway is reversible and involves the oxidation of DTB to thiuret and the reduction of thiuret back to DTB. The other pathway consists of the desulfuration of DTB to monothiobiuret.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

对二硫代脲诱导的转棒性能失败的敏感性在老年雄性和雌性大鼠中最大（1毫克/千克/天）。雌性比雄性更易感，而且在停止治疗后经常死亡，但雄性能够恢复。在大鼠中，慢性二硫代脲处理的效果包括减少食物和水的摄入、体重下降、多尿、流泪和水分样、粘液样的粪便。

SENSITIVITY TO DITHIOBIURET-INDUCED FAILURE IN ROTAROD PERFORMANCE WAS GREATEST IN OLDER RATS OF BOTH SEXES (1 MG/KG/DAY). FEMALES WERE MORE SUSCEPTIBLE THAN MALES & FREQUENTLY DIED AFTER TREATMENT WAS STOPPED BUT MALES RECOVERED. EFFECTS OF CHRONIC DITHIOBIURET TREATMENT IN RATS WERE DECR FOOD & WATER INTAKE, LOSS OF BODY WT, DIURESIS, CHROMODACRYORRHEA & WATERY, MUCOID FECES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

用2,4-二硫代脲处理大鼠会导致迟发性骨骼肌无力，这种无力通过旋转棒测试被发现。每天0.125毫克/公斤的二硫代脲剂量在大鼠治疗52天后并未引起肌肉无力，但每天0.25至16毫克/公斤的剂量却引起了肌肉无力；发病的确定依赖于3-4天的潜伏期阈值或4-5毫克/公斤的累积剂量阈值。

TREATMENT OF RATS WITH 2,4-DITHIOBIURET CAUSES A DELAYED ONSET SKELETAL MUSCLE WEAKNESS WHICH WAS DETECTED BY A ROTAROD TEST. DAILY DOSES OF 0.125 MG/KG DITHIOBIURET DID NOT CAUSE MUSCLE WEAKNESS IN RATS AFTER 52 DAYS OF TREATMENT, BUT DAILY DOSES FROM 0.25 TO 16 MG/KG CAUSED MUSCLE WEAKNESS; ONSET WAS DETERMINED BY A LATENCY THRESHOLD OF 3-4 DAYS OR A CUMULATIVE DOSE THRESHOLD OF 4-5 MG/KG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

每天以1毫克/千克/天的剂量连续6天给大鼠注射二硫代尿素，会导致神经肌肉功能出现延迟性降低。

Daily treatment of rats with dithiobiuret at 1 mg/kg/day times 6 days produced a delayed onset depression of neuromuscular function.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

断奶幼崽、未成年大鼠以及两性大鼠被用1毫克/千克/天的(14)C标记的二硫脲处理，直到它们在旋转棒测试中表现出骨骼肌无力。在两性的断奶动物中，无力发生前的潜伏期最长。

Weanling, juvenile, and rats of both sexes were treated with 1 mg/kg/day (14)C-labeled dithiobiuret until they developed skeletal muscle weakness as detected by failure in a rotarod test. The latent period before the onset of weakness was longest in weanling animals of both sexes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尿液是大鼠服用二硫代尿素衍生物（14）碳后消除的主要途径，而粪便是一个次要途径。当以0.25、0.5和1毫克/千克/天的速率给药时，只有70-75%的每日剂量在最初的24小时内被消除。在甲状腺中发现了最高的浓度。

URINE WAS MAIN ROUTE OF ELIMINATION OF DITHIOBIURET-DERIVED (14)CARBON AFTER ADMIN TO RATS, & FECES WAS A MINOR ROUTE. ONLY 70-75% OF A DAILY DOSE WAS ELIMINATED IN THE FIRST 24 HR WHEN ADMIN @ RATE OF 0.25, 0.5 & 1 MG/KG/DAY. HIGHEST CONCN FOUND IN THYROID GLAND.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(14)C标记的双硫代尿素(DTB)派生的放射性在大约8-10小时后在大鼠体内的血浆半衰期中被消除，在同一时间段内大约有2-4%出现在粪便中。DTB或其代谢物在甲状腺中的积累大于任何其他组织，并且在35 mg/kg时达到饱和。

(14)C-labeled dithiobiuret (DTB)-derived radioactivity is eliminated by rats with an approx plasma half-life of 8-10 hr after treatment and approx 2-4% appears in the feces during the same time period. Accumulation of DTB or its metabolites in the thyroid gland is greater than in any other tissue and is saturable at 35 mg/kg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  EC1575000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S28,S36/37,S45

制备方法与用途

特点

2,4-二硫代缩二脲是一种硫酰胺，在溶液中表现为弱酸性。它能与碱性发泡盐反应并产生热量。此外，该物质可能与酸及还原剂发生反应，生成有毒的硫化氢气体；具体反应的剧烈程度取决于还原剂的性质。有机酰胺/亚胺类化合物与偶氮和重氮化合物反应时也会释放出有毒气体。这些化合物燃烧时会产生混合的氮氧化物（NOx）。

毒性

当2,4-二硫代缩二脲受热分解时，会释放出剧毒的硫化物及氮氧化物烟雾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硫代缩二脲 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 硫脲
  参考文献：
  名称：

  チオ尿素の製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种使用安全性高且简便的制造设备和方法可以获得硫脲，同时可以降低制造成本的硫脲制造方法。 【解决方案】硫脲的制造方法包括以下步骤：将化合物如二氰基胺和硫化氢反应，得到二硫基尿素等化合物；将二硫基尿素等化合物与氨、铵盐等反应，得到硫脲等化合物。

  公开号：

  JP2021001123A
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 在 硫化氢 、 水 作用下， 70.0~75.0 ℃ 、1.77 MPa 条件下， 生成 2,4-二硫代缩二脲
  参考文献：
  名称：

  Dithiobiuret xnd method of

  摘要：

  公开号：

  US02371112A1
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 indiun(III) nitrate 在 2,4-二硫代缩二脲 作用下， 反应 21.0h， 生成 indium(III) oxide
  参考文献：
  名称：

  由纳米片组成的自组装介孔 3D In2O3 分级微花的合成及其电化学性能†

  摘要：

  本报告描述了通过水热法和煅烧法制备介孔 In 2 O 3微花的方法，其中 In(OH) 3 /In 2 S 3作为中间体。用扫描电子显微镜、能量色散X射线分光光度法、透射电子显微镜和粉末X射线衍射分析了In 2 O 3及其前体。还进行了 BET 表面积、孔径和孔体积分析。电子显微镜图像清楚地证明了二维纳米片自组装成微花结构。报道了自组装和煅烧的机理。合成In的电化学性质研究了2 O 3微花。

  DOI：

  10.1039/c8ra03573c

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05998470A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Disclosed herein is a compound of the formula ##STR1## known as 2-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucinyl)]-2'-[N'-[4-(N,N-dimethylaminomethyl) benzyloxy]carbonyl-L-leucinyl]carbohydrazide; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof.

  本文披露的是一种化合物，其化学式为##STR1##，被称为2-[N-(N-苄氧羰基-L-亮氨酰)]-2'-[N'-[4-(N,N-二甲氨基甲基)苄氧羰基-L-亮氨酰]碳酰肼；以及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物。
• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• The reaction of silver(<scp>I</scp>) ions with organic compounds containing the HN–CS grouping. Part II. Some thiourea derivatives
  作者：W. I. Stephen、A. Townshend

  DOI：10.1039/j19660000166

  日期：——

  The formation of some sparingly soluble silver(I) complexes with thiourea and some of its derivatives (HL) is investigated. Thiourea, thiosemicarbazide, guanylthiourea, and dithiobiuret all give polymeric [Ag2(HL)3](NO3)2 species. Dithiobiuret also forms AgL in non-acidified solutions. Infrared studies are used to establish the bonding in the complexes.

  研究了一些难溶的银（I）与硫脲及其某些衍生物（HL）的形成。硫脲，硫代氨基脲，鸟嘌呤硫脲和二硫代双脲都产生聚合的[Ag 2（HL）3 ]（NO 3）2物种。二硫代缩二脲还可以在非酸化溶液中形成AgL。红外研究用于建立复合物中的键合。
• Synthesis and photophysical properties of five-membered ring π-conjugated materials based on bisthiazol-2-yl-amine and their metal complexation studies
  作者：Junghoon Lee、Jonggi Kim、Gyoungsik Kim、Changduk Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.087

  日期：2010.11

  electron-withdrawing (A) unit is thiazole group. Furthermore, in this report, we present the complexation studies of both the BTA and 2-TPA-BTA chromophores with Cu(II) and Pd(II), respectively. The crystal structures are established by single-crystal X-ray diffraction analysis. These studies not only provide the general photophysical principles of the materials based on BTA moiety but also encourage progress toward

  通过镍（0）介导的山本型偶联制备聚（5,5'-（2-己基癸基）-双噻唑-2-基-胺）（PBTA）。THF溶液中PBTA的光致发光（PL）光谱显示纯蓝色发射，峰值位于444 nm，没有任何肩峰，PBTA的HOMO和LUMO值分别估计为5.11和2.90 eV。此外，我们合成了一种新型的以双噻唑-2-基胺（BTA）为核心的供体-受体（DA）生色团体系，即5-（4-（二苯基氨基）苯基）-N-（5-（4 -（二苯基氨基）苯基）噻唑-2-基）-N-辛基噻唑-2-胺（2 - TPA - BTA），其中供电子（D）部分是三苯胺基，吸电子（A）单元是噻唑基。此外，在本报告中，我们介绍了BTA和2 - TPA - BTA发色团分别与Cu（II）和Pd（II）的络合研究。通过单晶X射线衍射分析确定晶体结构。这些研究不仅提供了基于BTA部分的材料的一般光物理原理，而且还鼓励在实现其杂化金属-有机骨架的全部潜力方面取得进展。
• 有機メルカプト化合物の製造方法
  申请人：三井化学株式会社

  公开号：JP2020152692A

  公开（公告）日：2020-09-24

  【課題】ジチオビウレットをチア化剤として用いた、有機メルカプト化合物の製造方法を提供する。【解決手段】本発明の下記一般式（４）で表される有機メルカプト化合物の製造方法は、下記一般式（１）で表されるアルコール化合物と下記化学式（２）で表されるジチオビウレットとを酸性条件下で反応させ、次いで加水分解する工程と、を含む。 Ｑ１−（ＯＨ）ｎ （１） ＮＨ２−Ｃ(＝Ｓ)−ＮＨ−Ｃ(＝Ｓ)−ＮＨ２ （２） Ｑ３−（ＳＨ）ｎ （４）【選択図】なし

  【问题】提供使用二硫化比乌雷作为化学反应催化剂，制备有机硫醇化合物的方法。【解决方法】制备有机硫醇化合物的方法如下：在酸性条件下反应以下化学式（1）所示的醇类化合物和以下化学式（2）所示的二硫化比乌雷，然后进行加水分解反应。 化学式（1）：Q1-（OH）n 化学式（2）：NH2-C (= S) -NH-C (= S) -NH2 化学式（4）：Q3-（SH）n。【选项图】无。