2,4-二碘-1,3,5-三甲基-苯 | 53779-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二碘-1,3,5-三甲基-苯
• 英文名称: 2,4-diiodomesitylene
• 英文别名: 2,4-diiodo-1,3,5-trimethylbenzene；diiodomesitylene
• CAS: 53779-84-3
• 化学式: C₉H₁₀I₂
• mdl: MFCD00456847
• 分子量: 371.987
• InChiKey: JKQUQYCRAGMXKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  322.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二碘-1,3,5-三甲基-苯 在 二氧化硫 、 碘 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,5-三碘-2,4,6-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Varma; Subrahmanian, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 碘 、 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,4-二碘-1,3,5-三甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  1-（Arenesulfonyloxy）benziodoxolones的反应性和合成效用。

  摘要：

  研究了1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶唑烷酮的反应性和合成用途。在碘的存在下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑烷碘化各种芳族化合物，以中等至良好的产率得到碘芳烃。特别是1-（对氯苯磺酰氧基）苯并恶唑酮显示出最佳的反应性。使用卤化物盐如溴化锂或氯化锂代替碘，也可以良好的产率得到相应的芳基溴化物和氯化物。在不存在芳族化合物的情况下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑酮引起脱磺酰氧基碘化反应，通过芳族环上的亲电ipso取代得到相应的芳基碘化物。此外，1-（对甲苯磺酰氧基）苯并恶唑烷酮/碘系统碘代甲苯磺酰化炔烃产率高。

  DOI：

  10.1021/jo9825207

文献信息

• Metal-Free, Oxidant-Free, and Controllable Graphene Oxide Catalyzed Direct Iodination of Arenes and Ketones
  作者：Jingyu Zhang、Shiguang Li、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/cctc.201701182

  日期：2018.1.23

  oxide (GO)‐catalyzed iodination of arenes and ketones with iodine in a neutral medium was explored. This iodination protocol was performed by using a simple technique to avoid the use of external metal catalysts and oxidants and harsh acidic/basic reaction conditions. In addition, by this method the degree of iodination could be controlled, and the reaction was scalable and compatible with air. This strategy

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XIV. Aromatic Bromination and Iodination of Arenes by Use of Benzyltrimethylammonium Polyhalides–Zinc Chloride System
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Toshio Tanaka、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.439

  日期：1989.2

  The reaction of arenes with benzyltrimethylammonium tribromide or benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid in the presence of ZnCl2 at room temperature or at 70 °C gave bromo- or iodo-substituted arenes in good yield, respectively.

  芳烃与三溴化苄基三甲基铵或二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中，在 ZnCl2 存在下，在室温或 70°C 下反应，分别以良好的收率得到溴代或碘代芳烃。
• Synthetic Use of 1-(<i>p</i>-Toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1<i>H</i>)-one: Iodination of Aromatic Rings
  作者：Takahito Muraki、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1998-1639

  日期：1998.3

  Treatment of various aromatic compounds with 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1A and iodine gave the corresponding iodinated compounds in good yields. Similarly, chlorination and bromination proceeded effectively. As compared with other trivalent iodine compounds, the iodinane 1A showed the best reactivity as a halogenation reagent.

  以高收率得到相应的碘化产物。类似地，氯化和溴化过程也有效进行。与其他三价碘化合物相比，碘烷1A作为卤化试剂表现出最佳的反应活性。
• Potassium 4-Iodylbenzenesulfonate: Preparation, Structure, and Application as a Reagent for Oxidative Iodination of Arenes
  作者：Mekhman S. Yusubov、Roza Y. Yusubova、Victor N. Nemykin、Andrey V. Maskaev、Margarita R. Geraskina、Andreas Kirschning、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201201064

  日期：2012.10

  A new hypervalent iodine(V) compound, potassium 4-iodylbenzenesulfonate, was prepared by the oxidation of 4-iodobenzensulfonic acid with Oxone in water. This potassium salt can be further converted into 4-iodylbenzenesulfonic acid by treatment with the acidic form of Amberlyst 15 in water. A single-crystal X-ray structure of potassium 4-iodylbenzenesulfonate revealed the presence of polymeric chains

  通过在水中用 Oxone 氧化 4-碘苯磺酸制备了一种新的高价碘 (V) 化合物，即 4-碘基苯磺酸钾。通过在水中用酸性形式的 Amberlyst 15 处理，该钾盐可以进一步转化为 4-碘基苯磺酸。4-碘基苯磺酸钾的单晶 X 射线结构揭示了由于许多分子内和分子间相互作用的组合，聚合物链在固态中的存在。4-碘基苯磺酸钾作为一种热稳定和水溶性的高价碘基氧化剂，可能会有许多实际应用，特别是用作芳族底物氧化碘化的试剂。
• Synthetic Application of Poly[styrene(iodoso diacetate)]
  作者：Hideo Togo、Genki Nogami、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1998-1713

  日期：1998.5

  Poly[styrene(iodoso diacetate)] is sufficiently reactive to effect the iodination of aromatics and oxidative 1,2-aryl migration of alkyl aryl ketones as (diacetoxyiodo)benzene, and can be regenerated and reused for the same reactions.

  聚（苯乙烯（碘代二乙酸酯））的反应性足够强，可以实现芳烃的碘化和烷基芳基酮的氧化1,2-芳基迁移，生成（双乙酰氧基碘）苯，并且可以再生并重复用于相同的反应。

表征谱图